5-fluoro-3,3-diphenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 210549-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3,3-diphenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 5-fluoro-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-；5-fluoro-3,3-diphenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 210549-74-9
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO
• 分子量: 303.336
• InChiKey: HSSYZQCKKJBLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-223 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3,3-diphenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂的 TfOH 催化的 oxindoles、异吲哚啉和硫代 oxindoles 的化学选择性 O- 和 S-三氟乙基化

  摘要：

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10

  DOI：

  10.1039/d3gc03702a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 5-fluoro-3,3-diphenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟吲哚化学选择性 O-芳基化：获得环状芳基羧基亚胺酯

  摘要：

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02341

文献信息

• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• Preparation of 3,3-Diaryloxindoles by Superacid-Induced Condensations of Isatins and Aromatics with a Combinatorial Approach
  作者：Douglas A. Klumpp、Ka Yeun Yeung、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo980588g

  日期：1998.6.1

  3,3-Diaryloxidoles are prepared in high yields (62-99%) by reaction of isatin or substituted isatins with aromatics in triflic acid. The reaction shows a significant dependence on acid strength which suggests the formation of diprotonated, superelectrophilic intermediates. Reaction of isatin, benzene, and acid systems of varying strength (composed of CF3SO3H and CF3CO2H) showed that the acid strength must be more acidic than H-0 = -11.5 for complete conversion to product. Reaction of isatins with mixtures of aromatics allows for the preparation of libraries of 3,3-diaryloxindole products by combinatorial synthesis.
• Metal- and additive-free TfOH catalyzed chemoselective <i>O</i>- and <i>S</i>-trifluoroethylation of oxindoles, isoindolines and thio-oxindoles
  作者：Manisha Lamba、Prasoon Raj Singh、Shubham Bhatt、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d3gc03702a

  日期：——

  for all types of cyclic amides. Additionally, the method is scalable for larger operations. The calculation of various green chemistry metrics, such as high atom economy (93%), high carbon efficiency (100%), high reaction mass efficiency (74%), and low E-factor(0.40 kg waste per kg product), confirms the eco-friendliness of this approach. The EcoScale evaluation showcases the simplicity, effectiveness

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。