1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 | 1016680-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-5-fluoroisatin
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-(2-bromoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1016680-64-0
• 化学式: C₁₀H₇BrFNO₂
• 分子量: 272.073
• InChiKey: LTIZQZSAJSPNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-溴乙基)-5-氟二氢吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective approach to rationally design tetrahydro-β-carboline–isatin conjugates as potential SERMs against breast cancer

  摘要：

  一系列四氢-β-咔啉-异喹啉共轭物被制备并用于对雌激素受体 ER(+) 和非响应性 ER(−ve) 细胞系的抗增殖活性进行测试。

  DOI：

  10.1039/c9ra00744j

文献信息

• Synthesis of Ethylene Tethered Isatin-Coumarin Hybrids and Evaluation of Their<i>in vitro</i>Antimycobacterial Activities
  作者：Tao Gao、Zhigang Zeng、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yi Liu

  DOI：10.1002/jhet.3161

  日期：2018.6

  in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB). All hybrids exhibited potential antimycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR‐TB with minimum inhibitory concentration (MIC) ranging from 32 to 256 μg/mL. In particular, the hybrid 4h (MIC: 50 and 32 μg/mL) was most active against MTB H37Rv and MDR‐TB strains,

  设计，合成并合成了一系列通过乙烯束缚的新型Isatin-香豆素衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对MTB H37Rv和MDR-TB的潜在抗分枝杆菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为32至256μg/ mL。特别是杂交4h（MIC：50和32μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB菌株的活性最高，比一线抗结核药物利福平（MIC： 64μg/ mL）和针对MDR-TB的异烟肼（MIC：> 128μg/ mL），需要进一步优化。
• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Ciprofloxacin-isatin-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Hybrids: Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Anti-tubercular Activity against<i>M</i>. <i>tuberculosis</i>
  作者：Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Xu-Feng Song、Min Qiang

  DOI：10.1002/jhet.3010

  日期：2018.1

  (CPFX)‐isatin‐1H‐1,2,3‐triazole hybrids 6a–l with greater lipophilicity compared with the parent CPFX was designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 0.39–50 μg/mL) exhibited promising activities against MTB H37Rv, and six

  一组新的环丙沙星（CPFX）-isatin-1 ħ 1,2,3-三唑杂种6A -升具有更大的亲脂性与亲本CPFX被设计，合成和评价其相比在 体外针对抗分枝杆菌活性的结核分枝肺结核（MTB）H 37 Rv以及VERO细胞系中的细胞毒性。初步结果表明，所有杂种（MIC：0.39–50μg/ mL）均表现出抗MTB H 37 Rv的活性，其中六个杂种（MIC：0.39–1.56μg/ mL）比亲本CPFX（MIC： 3.12μg/ mL）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39μg/ mL）与RIF（MIC：0.39μg/ mL）相当，效力是CPFX的八倍。在VERO细胞系中，所有缀合物（CC 50：4–64μg/ mL）的毒性都比其母体（CC 50：128μg/ mL）高，并且最具活性的杂种也表现出最高的细胞毒性，应进一步优化。
• Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids
  作者：Renate Hazel Hans、Hong Su、Kelly Chibale

  DOI：10.3762/bjoc.6.78

  日期：——

  A simple and straightforward synthetic approach to potential anti-infective thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of novel tetracyclic compounds which bear a macrocylic motif containing an unusual bridged amide bond.

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。