3-苯胺基-5-氟吲哚-2-酮 | 67502-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-5-氟吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenylimino-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 5-fluoro-1,3-dihydro-3-(phenylimino)-；5-fluoro-3-phenylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 67502-95-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: UACQKIMHFYVPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-5-氟吲哚-2-酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-(((3S,3a'R,6a'S)-5-fluoro-2,4',6'-trioxo-2'-phenyl-3a',4',6',6a'-tetrahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolo[3,4-d]-isoxazol]-5'(2'H)-yl)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的一锅法无溶剂绿色路线：作为抗菌剂的新型候选物

  摘要：

  环境友好的催化剂和酮硝酮的无溶剂合成并不总是通过简单的缩合反应来完成。偶尔有关于这些化合物的绿色合成路线的报道。N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰亚胺与取代靛红酮硝酮在微波条件下进行1,3-偶极环加成反应的关键特征导致一系列新型氟取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色合成产率高，纯度提高，反应时间短。所有合成的化合物均已被鉴定为有效的体外抗菌剂。这些结果促进了以生态友好的方式合成具有巨大药理学重要性的螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色路线。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23164
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-苯胺基-5-氟吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氢-5 H，10 H- [1,5,3] dioxazep​​ino [3,2- c ] indolo [3,2 - g ] pteridin-7-one的结构分配杂环系统

  摘要：

  2,3,7,8-四氢-5 H，10 H- [1,5,3] dioxazep​​ino [3,2- c ]-吲哚[3,2- g ] pteridin杂环的结构借助于模型反应和13 C nmr技术建立区域化学，将衍生自靛红和5-氨基胞嘧啶的-7-一分配给研究人员。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350145

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Stereocontrolled [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Iminooxindoles: Access to Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines]
  作者：Andrey A. Akaev、Stanislav I. Bezzubov、Victor G. Desyatkin、Nataliya S. Vorobyeva、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03208

  日期：2019.3.15

  with ester, keto, nitro, cyano etc. groups, and N-unprotected iminooxindoles. The stereospecificity of the initial SN2-like imine attack on a cyclopropane molecule together with a high diastereoselectivity of further C–C bond formation facilitate a rapid access to spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines] in their optically active forms. Preliminary in vitro testing of the synthesized compounds against LNCaP

  通过将供体-受体环丙烷的[3 + 2]-环加成到电子贫乏的酮亚胺（亚氨基氧吲哚）上，开发了螺环[oxindole-3,2'-吡咯烷]的新型立体控制组装。该方法可有效利用常用的供体-受体环丙烷，它们经酯，酮，硝基，氰基等基团和N-未保护的亚氨基吲哚官能化。最初的S N 2样亚胺攻击环丙烷分子的立体定向性以及进一步C-C键形成的高非对映选择性，有助于快速接近其光学活性形式的螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]。初步体外 对合成的化合物针对LNCaP（p53 +）和PC-3（p53-）细胞的测试显示，对于几种化合物作为MDM2-p53相互作用的抑制剂，它们具有很好的抗增殖活性和p53选择性指数。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.197819780505

  日期：1978.7.5

  3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.

  螺[吲哚-3,3'-[1]吡唑啉] -2-酮3，螺[吲哚-3,1'-环丙烷] -2-酮6，螺[吲哚-3,5'-和螺[二氢吲哚3,4 ' - [2]异恶唑啉] -2-酮8和9和螺[二氢吲哚-3,5' - ]Δ 2 -1,2,4-]恶二唑啉] -2-酮11 1，描述了重氮烷烃和苯甲腈氧化物与2-氧吲哚-3-亚基乙酸酯的3-偶极环加成反应和isatin-β-anile。
• Lewis acid-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of donor–acceptor cyclobutanes with iminooxindoles: access to spiro[piperidine-3,2′-oxindoles]
  作者：Zuliang Chen、Keyi Yan、Hui Luo、Jun Yan、Yang Zeng

  DOI：10.1039/d2ra04730f

  日期：——

  approach is described for the synthesis of spiro[piperidine-3,2'-oxindoles] in 35-82 yields with excellent stereoselectivity via the [4 + 2] cycloaddition reaction of donor-acceptor cyclobutanes with iminooxindoles in the presence of 10-30 mol% Sc(OTf)3 at room temperature. This methodology provides great potential for building spiro-heterocycle compounds from simple building blocks.

  描述了一种合成螺 [piperidine-3,2'-oxindoles] 的新方法，产率为 35-82，通过供体-受体环丁烷与 iminooxindoles 在 10-室温下 30 mol% Sc(OTf)3。这种方法为从简单的构建块构建螺杂环化合物提供了巨大的潜力。