5-氟吲哚啉 | 2343-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟吲哚啉
• 中文别名: 5-氟-2,3-二氢-1H-吲哚；1H-吲哚,5-氟-2,3-二氢；5-氟-2,3-二氢-(1H)-吲哚
• 英文名称: 5-fluoroindoline
• 英文别名: 5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 2343-22-8
• 化学式: C₈H₈FN
• mdl: MFCD00214461
• 分子量: 137.157
• InChiKey: NXQRMQIYCWFDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  102-104°C 7mm
• 密度：
  1.171 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚啉 在 2-亚碘酰基苯甲酸 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5-氟靛红
  参考文献：
  名称：

  碘代苯甲酸 (IBA) 催化的苄基和芳族 C-H 氧化

  摘要：

  摘要 采用一种不含金属的可重复使用的高价碘 (III) 试剂作为稳定的催化剂，用于将活性亚甲基、吲哚和苯乙烯的 C-H 键选择性氧化为相应的羰基化合物。从经济和环境的角度来看，使用 2-碘代苯甲酸代替金属进行氧化，使反应变得有趣。图形摘要一种无金属可重复使用的高价碘 (III) 试剂被用作活性亚甲基选择性氧化的稳定催化剂，吲哚和苯乙烯 C-H 键合到相应的羰基化合物上。从经济和环境的角度来看，使用氧气作为氧化剂，使反应变得有趣。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2050-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到5-氟吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C7-acyloxylation of indolines with carboxylic acids
  作者：Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8ob01603h

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed site-selective C7-acyloxyation of indolines with carboxylic acids is presented that can be oxidized to indoles with diverse functional groups.

  铑催化的选择性C7-酰氧化反应将吲哚与羧酸进行作用，可氧化为具有多种功能基团的吲哚化合物。
• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）