1-(3-Bromopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione | 1094240-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1094240-38-6
• 化学式: C₁₁H₉BrFNO₂
• 分子量: 286.1
• InChiKey: YUGRGODELKDYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 5-(4-(5-fluoro-3-(ethoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)propoxy)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不同长度的烷基接头束缚的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种：抗结核和抗菌活性以及细胞毒性的设计，合成和体外评估

  摘要：

  本文中，我们报告了通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系留的22种新颖的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种7a-v的设计与合成，并评估了它们的体外抗结核和抗菌活性，以及细胞毒性。所有苯并呋喃靛红-亚胺杂种表现出相当大的体外抗TB（MIC：<0.016-0.218  μ克/毫升和0.062-14.15  μ克/毫升对药物敏感和MDR MTB，分别地）和抗细菌（MIC： 0.25-64  μ克/毫升和0.06-16  μ克/毫升对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株，分别地）的活动。它们都对VERO（CC 50）表现出可接受的细胞毒性。：8-128  μ克/毫升）。最活跃的混合7J（MIC：<0.016，0.062和0.16  μ克/毫升，分别地）是> 4.8和≥48倍以上的第一行抗结核剂有效的RIF和INH对两种药物敏感的MTBħ 37器Rv和MDR-TB分离株。此外，混合动力7J还证明有希望具有≤1MIC值抗菌活性 

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.042
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Bromopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红-苯并三唑杂化物作为新型抗念珠菌药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新型三唑栓系靛红-苯并三唑杂化物已被设计为针对念珠菌菌株的潜在抗真菌剂。杂化分子通过点击化学方法合成，并通过核磁共振和质谱技术进行表征。在合成的杂种中，AS14对耐氟康唑的白色念珠菌表现出最有效的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC) 值分别为 3.9 和 7.8 µM。构效关系研究表明氟（F）取代在第 5天靛红核的位置和靛红与三唑部分之间的四碳距离对于该结构对白色念珠菌的抑制潜力是最耐受的。AS14还能够抑制白色念珠菌中的生物膜形成和麦角甾醇合成。分子对接研究揭示了AS14与白色念珠菌的甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51)的良好结合模式。此外，分子动力学研究表明酶-杂合复合物的稳定性。总体研究表明，混合AS14可以作为有效的先导药物，进一步开发有效和更安全的抗真菌药物来应对念珠菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134456

文献信息

• Propylene-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-tubercular Evaluation
  作者：Guo-Cheng Huang、Yan Xu、Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Jun Zhang、Hui-Yuan Guo、Yuan-Qiang Hu、Ming-Liang Liu、JianGuo Guan、Yu Lu

  DOI：10.1002/jhet.3106

  日期：2018.4

  isatin‐coumarin hybrids 7a–l that were composed of three anti‐tubercular bioactive substances/pharmacophore coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. In spite of the hybrids were inactive against the tested MTB H37Rv, the structure–activity relationship was enriched, and these hybrids may act

  一系列由三种抗结核生物活性物质/药效比香豆素，Isatin和I-A09组成的新型丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-系链香豆素-香豆素杂种7a-1。设计，合成并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的体外抗结核活性。尽管杂种对测试的MTB H 37 Rv没有活性，但结构-活性关系得到了丰富，这些杂种可能是开发具有各种连接子的新型Isatin-香豆素抗结核病候选药物的理想起点。
• DESIGN, SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-BACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOFURAN-ISATIN HYBRIDS
  作者：Yin-Ling WANG、Shi-Jia ZHAO、Yi LIU、Zhi XU

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.8.6

  日期：——

  of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-x tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important Grampositive and Gram-negative pathogens including drug-resistant bacteria. All hybrids exhibited decent in vitro anti-bacterial activities, and the most active hybrid 6l was not

  设计，合成和评估了一系列通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系链的新型苯并呋喃-靛红素杂种6a-x，它们针对一系列临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括耐药菌）的体外抗菌活性。所有杂种均表现出良好的体外抗菌活性，活性最高的杂种6l不仅对大多数测试的革兰氏阳性菌具有与万古霉素相当的功效，而且对革兰氏阴性菌也具有很高的活性。基于以上结果，杂种6l可以作为进一步研究的线索。而且，丰富的构效关系可以为进一步优化铺平道路。
• Benzofuran-isatin hybrids tethered via different length alkyl linkers and their in vitro anti-mycobacterial activities
  作者：Feng Gao、Zijian Chen、Long Ma、Lin Qiu、Jianguo Lin、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.017

  日期：2019.6

  A series of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-m tethered through different length alkyl linkers propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against both drug-susceptible and multi-drug resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) and cytotoxicity towards VERO cells. All hybrids with acceptable cytotoxicity

  设计，合成并评估了一系列通过不同长度的烷基接头拴在一起的新颖的苯并呋喃-靛红素杂化物6a-m，合成并评估了它们对药敏和耐多药（MDR）的体外抗分枝杆菌活性）结核分枝杆菌（MTB）和对VERO细胞的细胞毒性。所有在VERO细胞中具有可接受的细胞毒性的杂种（CC50：64至> 1024μg/ mL）对MIC在0.125-4μg/ mL范围内的药物敏感性和MDR-MTB菌株均表现出显着的抗分枝杆菌活性。SAR表明，接头的长度对活性起关键作用，而较长的接头可以增强活性。活性最高的杂交6d（MIC：0.125和0.125μg/ mL）与利福平（MIC：0）相当或更好。5μg/ mL）和异烟肼（MIC：0.06μg/ mL）对MTB H37Rv的抗药性比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）对MDR- MTB菌株，但活性不及TAM16（MIC：针对测试的两种菌株，<0
• Benzofuran-isatin-hydroxylimine/thiosemicarbazide hybrids: Design, synthesis and in vitro anti-mycobacterial activity evaluation
  作者：Yaohuan Zhang、Ruo Wang、Tesen Zhang、Weitao Yan、Yihong Chen、Yanping Zhang、Muyang Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.032

  日期：2019.3

  series of novel benzofuran-isatin-hydroxylimine/thiosemicarbazide hybrids were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-TB activities against drug-sensitive MTB H37Rv and MDR-TB isolates as well as cytotoxicity. All benzofuran-isatin-hydroxylimine/thiosemicarbazide hybrids exhibited considerable in vitro anti-mycobacterial activities against the tested three MTB strains, and all of

  摘要设计，合成和评价了一系列新型的苯并呋喃-靛红-羟基嘌呤/硫代氨基脲混合物，它们对药物敏感的MTB H37Rv和MDR-TB分离株具有体外抗TB活性，并具有细胞毒性。所有苯并呋喃-依斯丁-羟基limine / thiosemicarbazide杂种对测试的三种MTB菌株均表现出相当大的体外抗分枝杆菌活性，并且所有它们均显示出可接受的细胞毒性。与一线抗结核病药物RIF和INH相比，活性最高的杂种7f对药物敏感性MTB H37Rv和MDR-TB分离物的效价分别高4.8倍和51倍以上。结果表明，苯并呋喃-依斯丁-羟基limine /-硫代氨基脲杂化物作为抗结核病药物具有潜在的实用性。
• Benzofuran–isatin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti‐cancer Activities
  作者：Quan‐Ping Diao、Hua Guo、Gang‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/jhet.3554

  日期：2019.5

  benzofuran–isatin hybrids 6a–s tethered through propylene and butylene were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐cancer activities against HepG2 (liver carcinoma), Hela (cervical cancer), A549 (lung adenocarcinoma), DU145 (prostatic cancer), SKOV3 (ovarian carcinoma), MCF‐7 (breast cancer), and drug‐resistant MCF‐7/DOX (doxorubicin‐resistant MCF‐7) human cancer cell lines. The

  一系列新颖的苯并呋喃靛红杂交6A -小号通过丙烯和丁烯系留被设计，合成和评价它们在体外对HepG2细胞（肝癌），HELA（子宫颈癌），A549（肺腺癌）的抗癌活性， DU145（前列腺癌），SKOV3（卵巢癌），MCF-7（乳腺癌）和耐药MCF-7 / DOX（对阿霉素耐药的MCF-7）人类癌细胞系。大多数合成的杂种对测试的七个癌细胞系显示出弱至中等的体外活性，但是丰富的结构-活性关系可能为进一步优化铺平道路。