5-硝基水杨醛 | 97-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基水杨醛
• 中文别名: 2-羟基-5-硝基苯甲醛2-羟基-5-硝基苯甲醛；2-羟基-5-硝基苯甲醛；5NSA
• 英文名称: 5-Nitrosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde；5-nitrosalicylic aldehyde；2‑hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 97-51-8
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD00007337
• 分子量: 167.121
• InChiKey: IHFRMUGEILMHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C(lit.)
• 沸点：
  295.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5216 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU6675000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温环境，避免光照，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-羟基-5-硝基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Nitrosalicylaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Nitrosalicylaldehyde
别名
: C7H5NO4
分子式
: 167.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Nitrosalicylaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 97-51-8
No.) 202-587-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 128 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 799 mg/kg
备注: 行为的：肌肉无力 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU6675000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛的5-硝基水杨醛是一种常用于医药、染料、农药及香料合成过程中的重要化工中间体。主要用于医药、香料和染料等有机合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  某些苯基-2-噻唑啉荧光团用于铝（III）检测的制备，光谱和平衡研究

  摘要：

  作为用于选择性检测Al 3+的荧光团的研究的一部分，以及在细胞内Al 3+的研究中的潜在用途，五种含有共轭酚取代基的配体的制备，紫外可见光谱和荧光光谱以及Al 3+配位特征天然铁载体的噻唑啉生色团，pyochelin，2- [2-（2-羟基苯基）-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-基] -3-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸酸）1，已报道。五个配体是2-（2-羟基苯基）-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸，2，2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）苯酚，3，4-溴-2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）苯酚，4，2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）-5-硝基苯酚5和2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）-4-硝基苯酚，6。所有形式稳定二元Al 3+在75％甲醇和25％水的情况下的复合物2，和73.2％的甲醇，24.4％水和2.4％ Ñ，Ñ二甲基甲酰胺中的情况下，3 - 6，并表现出显着UV

  DOI：

  10.1039/b001905o
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到5-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下，使用伯水杨醛的Mn（III）配合物作为分子氧的有效和选择性非均相催化剂，通过伯伯胺或烯丙醇在伯胺存在下的氧化直接制备肟和席夫碱

  摘要：

  本工作介绍了在胺存在下，通过将Mn（III）与基于聚水杨醛的聚Schiff碱配体络合的胺氧化伯苄基或烯丙基醇，直接制备Schiff碱和肟化合物的新策略。席夫碱-锰（III）配合物）。作为一种新的对环境有益的方案，锰多相聚合物催化系统证明了使用分子氧在乙醇中乙醇的氧化前景广阔。通过2-羟基-5-氯甲基-苯甲醛的缩聚反应合成PSA，然后用2-氨基苯酚处理形成聚合物配体。通过分析方法以及GPC分析来研究PSA的平均分子量。FTIR，UV-Vis，1一步一步地表征了催化剂的形成1 H NMR，TGA，CHN和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了金属离子的负载量以及催化剂的浸出量。该催化剂对伯和仲伯苄醇或仲烯丙基醇氧化为羰基化合物具有很高的收率，尤其是在温和，廉价和有效的方法中直接形成亚胺，可以成功地从反应混合物中回收该亚胺并重复使用几次而无需任何操作反应性显着降低。在这项工作中，评估了溶剂，温度

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1131-z
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-3-甲基-4,5-二氢-1H-苯并[D]氮杂革-2(3H)-酮 、 D-扁桃酸 在 5-硝基水杨醛 作用下， 以83%的产率得到(S)-1-Amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one; compound with (R)-hydroxy-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基二苯并ze庚酮的合成和轴向手性

  摘要：

  （S，S）-7-氨基-5-甲基-5 H-二苯并[ b，d ] azepin-6（7 H公开了一种盐酸盐。合成过程包括Friedel-Crafts烷基化反应以形成七元环和高效的经典拆分方法。对对映纯材料的其他研究表明，胺对消旋具有很高的抵抗力，这使我们研究了意外的稳定性。我们建议，二苯并ze庚酮中固有的轴向手性可产生有趣的手性转移机制，这说明了所观察到的立体中心的鲁棒性。这种先前无法识别的立体化学元素存在于这种特定的分子类别中，应以显示轴向手性的方式进行绘制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.016

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones
  作者：Antonio Francisco Nogueira、Elisa Carvalho Azevedo、Vitor Francisco Ferreira、Ana Jersia Araujo、Evelyne Alves dos Santos、Claudia Pessoa、Leticia Veras Costa-Lotufo、Raquel Carvalho Montenegro、Manoel Odorico de Moraes、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos

  DOI：10.2174/157018010792062740

  日期：2010.10.1

  A series of eleven (E)-2-benzothiazole hydrazones were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against three neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). Two of them, 3e and 3f, showed good cytotoxicity activity for HL-60. The results also demonstrated that compound 3f seems to be selective to HL-60 cell line, appearing as a good prototype for an antileukemia lead molecule.

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。
• Unsaturated Mo in Mo₄O₄N₃ for efficient catalytic transfer hydrogenation of nitrobenzene using stoichiometric hydrazine hydrate
  作者：Shicheng Luo、Yu Long、Kun Liang、Jiaheng Qin、Yi Qiao、Jing Li、Guangxue Yang、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/d1gc02647j

  日期：——

  Transfer hydrogenation of nitroarenes to the corresponding anilines using hydrazine hydrate and non-noble metal catalysts has already been widely studied. However, the toxicity resulting from excess hydrazine hydrate and the high reaction temperature limit its industrial application. Herein, a novel N-doped molybdenum oxide compound (Mo4O4N3) was in situ prepared from g-C3N4 and (NH4)6Mo7O24·4H2O (AHM)

  已经广泛研究了使用水合肼和非贵金属催化剂将硝基芳烃氢化成相应的苯胺。然而，过量的水合肼导致的毒性和高反应温度限制了其工业应用。在此，一种新型的掺杂N氧化钼化合物（莫4 ø 4 Ñ 3）为在原位从GC制备3 Ñ 4和（NH 4）6沫7 ö 24 ·4H 2 O（AHM）。制备的 Mo 4 O 4 N 3使用化学计量摩尔比的水合肼（–NO 2  : N 2 H 4 ·H 2 O = 1: 1.5）在室温下放置 50 分钟，可以实现苯胺的 99% 产率。机理实验和表征技术表明，Mo 4 O 4 N 3中不饱和Mo的酸性位点可以有效地激活N 2 H 4分子，形成活性氢物种，用于硝基芳烃的催化转移加氢，而不会产生有害的NH 3。此外，Mo 4 O 4 N 3在无溶剂的大规模反应中仍表现出优异的催化性能。这项工作可能为芳胺生产提供一种可行且有效的策略。
• Synthesis of novel tricyclic and tetracyclic sultone scaffolds via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Abuzar Taheri、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Alireza Abbasi、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.053

  日期：2012.5

  The initially prepared 2-formylphenyl-(E)-2-phenylethenesulfonates from the condensation of (E)-2-phenylethenesulfonyl chloride with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives underwent intramolecular [3+2] cycloaddition with methyl or phenylhydroxylamine, sarcosine, and l-proline, affording the corresponding novel isoxazolidine, pyrrolidine and pyrrolizidine-annulated γ,δ-benzo-δ-sultones, respectively, in

  由（E）-2-苯基乙烯磺酰氯与2-羟基苯甲醛衍生物的缩合反应制得的2-甲酰基苯基-（E）-2-苯基乙烯磺酸酯与甲基或苯基羟胺，肌氨酸和1-脯氨酸进行分子内[3 + 2]环加成反应，分别以良好的收率得到相应的新型异恶唑烷，吡咯烷和吡咯嗪环化的γ，δ-苯并-δ-磺内酯。通过单晶X射线衍射进行分子结构的明确分配。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Co(II), Cu(II) and Zn(II) Complexes Derived from 4-Methylthiosemicarbazide and 5-Nitrosalicylaldehyde
  作者：Gai Zhang、Yingying Li、Xun Feng、Ronglan Zhang、Jianshe Zhao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13272

  日期：——

  The reaction of cobalt(II), copper(II) and zinc(II) with NS donor ligand derived by condensing 5-nitrosalicylaldehyde with 4-methylthiosemicarbazide have been carried out. The structure of the NS donor ligand was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The crystal belongs to monoclinic system, space group C2/c, with cell parameters: a = 1.31165(5), b = 0.71876(3), c = 2.38370(7) nm, a = 90º, b = 90.855º(3), g = 90º, V = 2.24701(14) nm3, Z = 8, F(000) = 1056, Mr =254.27, Dc =1.503 g/cm3, μ(MoKa) = 0.291 mm-1, R1 = 0.0462, wR2 = 0.1202. The analysis of the crystal structure indicates that the complex has a three-dimensional network structure, which is formed by hydrogen bonds and electrostatic interaction. The ligand and its metal complexes are determined by elemental analysis, infrared spectra, UV spectra and the antibacterial activity. It is concluded that the thionic sulphur and Shiff base nitrogen atom of ligand are bonded to the metal ion. The results of antibacterial activity show that all of the ligand and the complexes can restrain the activity of bacteria.

  通过5-硝基水杨醛与4-甲基氨基硫脲缩合反应得到的NS供体配体与钴(II)、铜(II)和锌(II)进行了反应。NS供体配体的结构通过单晶X射线衍射分析确定。晶体属于单斜晶系，空间群C2/c，晶胞参数为：a = 1.31165(5) nm，b = 0.71876(3) nm，c = 2.38370(7) nm，α = 90º，β = 90.855º(3)，γ = 90º，V = 2.24701(14) nm³，Z = 8，F(000) = 1056，Mr = 254.27，Dc = 1.503 g/cm³，μ(MoKa) = 0.291 mm⁻¹，R1 = 0.0462，wR2 = 0.1202。晶体结构分析表明，该化合物具有通过氢键和静电相互作用形成的三维网络结构。通过元素分析、红外光谱、紫外光谱和抗菌活性测定了配体及其金属配合物。结论是配体的硫化硫和席夫碱氮原子与金属离子配位。抗菌活性结果表明，所有配体及其配合物都能抑制细菌活性。

表征谱图