2-乙炔基-4-硝基苯酚 | 885951-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-乙炔基-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-ethynyl-4-nitrophenol
• CAS: 885951-98-4
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD02181127
• 分子量: 163.133
• InChiKey: UIGDPJSERRIBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-4-硝基苯酚 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxy-5-nitrophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-乙炔基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于生物发光成像的炔基萤光素类似物的设计与合成

  摘要：

  本文报道了炔烃修饰的萤光素的合成和表征。使用CH活化方法可访问此生物发光探针，发现该溶液在溶液中稳定并且能够通过萤火虫荧光素酶发光。萤光素类似物也能渗透细胞，并且比天然萤光素酶底物d luciferin发出更多的红移光。基于这些特征，炔基荧光素可用于多种成像应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503944

文献信息

• A facile approach to 6-amino-2<i>H</i>-pyrano[2,3-g]isoquinolin-2-ones <i>via</i> a sequential Sonogashira coupling of 6-cyanoumbelliferone triflate and annulations with amines
  作者：Alla V. Lipeeva、Makhmut M. Shakirov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661480

  日期：2019.12.2

  Abstract Palladium-catalyzed synthesis of 2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones have been described from easily accessible precursor 6-cyanoumbelliferone triflate via sequential of Sonogashira coupling and the following annulations with several primary alkylamines under basic conditions The so obtained 6-propargylamino-2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones were involved in the CuAAC reaction with 2-azidobenzoic

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• 一种3-苯并呋喃酮类化合物的催化合成方法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN111100101B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种3‑苯并呋喃酮类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：常温常压下，将2‑乙炔基苯酚衍生物溶于溶剂二氯甲烷中，其中2‑乙炔基苯酚衍生物与二氯甲烷的摩尔体积比为1:5mmol/mL，得到2‑乙炔基苯酚衍生物的二氯甲烷溶液；再向2‑乙炔基苯酚衍生物的二氯甲烷溶液中加入三氟甲磺酸汞和吡啶‑N‑氧化物，其中三氟甲磺酸汞和吡啶‑N‑氧化物的摩尔用量分别为所述的2‑乙炔基苯酚衍生物摩尔用量的5%和120%；之后，室温搅拌1小时，反应生成3‑苯并呋喃酮类化合物。该催化合成方法所用催化剂三氟甲磺酸汞的市场价低于30元/克，成本低，且操作简易、反应时间短、反应条件温和、反应收率高，收率可达91.0～96.0%。
• SYNTHETIC CATALYSTS FOR CARBOHYDRATE PROCESSING
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20220016612A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to molecularly-imprinted cross-linked micelles that can selectively hydrolyze carbohydrates.

  该披露涉及分子印迹交联微胶束，可以选择性地水解碳水化合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Masse Craig E.

  公开号：US20090269354A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含该化合物的组合物以及使用这种组合物治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶有益地治疗疾病和状况的方法。