(2-hydroxy-5-nitrophenyl)(p-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-nitrophenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-methylphenyl)methanone；(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YYGZORWAMQYTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-甲酰基-6-硝基色酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2-hydroxy-5-nitrophenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联苯环化反应，对有效的UV-A / B滤光片采用生态友好的有机催化剂和试剂控制的选择性构建各种多功能的2-羟基二苯甲酮骨架

  摘要：

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc01011a

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。