2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-nitrophenol | 1336808-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(2,2-dibromoethenyl)-4-nitrophenol
• CAS: 1336808-65-1
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: URFRPIWHKBBALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-nitrophenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-硝基-2-苯基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Yong Ji、Pinhua Li、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40531a

  日期：——

  An intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to give 2-bromobenzofurans(thiophenes) in the presence of a trace amount of Cu (0.0064 mol%, 25 ppm) has been developed. The reaction provides the desired products in excellent yields under fluoride-free and mild reaction conditions and with a TON (turnover number) of up to 1.5 × 104.

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。
• A highly efficient one-pot reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with K4Fe(CN)6 to 2-cyanobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Zhou、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25356a

  日期：——

  2-Cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes were prepared through an efficient one-pot Ullmann-reaction/cyanation reaction. In the presence of CuI/Na2CO3–Pd(OAc)2/PPh3 in DMF, the reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)thiophenols with K4Fe(CN)6, as non-toxic and user-friendly cyanating reagent, proceeded smoothly to generate the corresponding 2-cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。
• Synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans via Cu-catalyzed tandem reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra23361h

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans has been accomplished through a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides and disulfides in the presence of CuI/Mg/t-BuOLi in DMSO. Using this protocol, a variety of 2-selenyl(sulfenyl)benzofuran derivatives were obtained in good yields.

  已通过铜(I)催化的串联反应，高效合成了2-硒基（硫醇基）苯并呋喃，该反应是将2-（gem-二溴乙烯基）苯酚与二有机基二硒化物和二硫化物在CuI/Mg/t-BuOLi的存在下于DMSO中进行的。采用该方法，获得了多种2-硒基（硫醇基）苯并呋喃衍生物，产率良好。