2-(2-甲酰基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯 | 51336-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-formyl-4-nitrophenoxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetate
• CAS: 51336-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• mdl: MFCD06440160
• 分子量: 253.211
• InChiKey: DXUFJURFUFMTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯 以0.24 g的产率得到5-硝基苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-硝基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-甲酰基-4-硝基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981

文献信息

• 1,4-Dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03959296A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Derivatives of 4-substituted phenyl 1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylic acids substituted by lower alkyl groups in the 2- and 6-positions, are cardiovascular agents. The compounds, of which 2,6-dimethyl-4-[2-(diethylaminoethoxy)-phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dic arboxylic acid 3,5-diethyl ester is a typical example, can be prepared through condensation of a .beta.-dicarbonyl compound with an amine and an aldehyde, of an ylidene-.beta.-ketocarboxylic acid ester, with a .beta.-ketocarbonyl compound and an amine, of an aldehyde, an enamine and a .beta.-ketocarbonyl compound, or through elaboration of the substituent on the phenyl group.

  4-取代苯基1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的衍生物，其在2-和6-位被较低的烷基取代，是心血管药物。这些化合物，其中2,6-二甲基-4-[2-(二乙氨基乙氧基)-苯基]-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个典型的例子，可以通过将β-二羰基化合物与胺和醛、与一个叶基-β-酮羧酸酯、与一个β-酮羰基化合物和一个胺、与一个醛、一个烯胺和一个β-酮羰基化合物进行缩合，或通过对苯基上的取代基进行详细处理来制备。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20010034445A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds of formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. 1

  式(I)的化合物被披露，它们是在治疗骨质疏松症中有用的维特龙蛋白受体拮抗剂。
• Benzofuran Derivatives. II. Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans from Ethyl 2-Acylphenoxyacetates
  作者：Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2821

  日期：1985.10

  and 3-hydroxyl groups are cis) were exclusively obtained in high yields. On the other hand, a nearly equimolecular amount of the cis and trans isomers was obtained from the reaction of 2-formyl derivatives under the same conditions.

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。
• SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2821-2825
  作者：SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0895475A1

  公开（公告）日：1999-02-10