5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮 | 25158-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 5-nitrobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Nitro-3-Benzofuranone；5-nitro-1-benzofuran-3-one
• CAS: 25158-68-3
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD10696198
• 分子量: 179.132
• InChiKey: ROBFLDVWFBLZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-aminobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲氧基-5-硝基苯 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-5-硝基苯基)-1-乙酮 、 三乙胺 在 铁粉 crude product 、 乙酸乙酯 、 水 、 5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮 、 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 Crude product 、 SiO2 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.26h， 以to give the desired 5-amino-1-benzofuran-3(2H)-one, 2.25 g, 84% (2-steps) as a yellow solid的产率得到5-aminobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  本发明涉及以下式子的3-取代-1H-吲哚化合物I：或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物和制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20090311217A1

文献信息

• [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20090192147A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to [a]-fused indole compounds of the Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula II, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis and potassium channel opening activity of substituted 10H-Benzofuro[3,2-b]indole- and 5,10-Dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids
  作者：John A. Butera、Schuyler A. Antane、Bradford Hirth、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N.Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00385-7

  日期：2001.8

  Compounds in a structurally novel series of substituted 10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acids and related 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids were prepared and shown to possess potent, bladder-selective smooth muscle relaxant properties and thus are potentially useful for the treatment of urge urinary incontinence. Electrophysiological studies using rat detrusor myocytes

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。
• 5-Nitrobenzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040034220A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 5-nitrobenzofurans, to a process for preparing 5-nitrobenzofurans, and to 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols, to a process for the preparation thereof and to intermediates.

  本发明涉及5-硝基苯并呋喃、制备5-硝基苯并呋喃的方法、5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇、制备该化合物的方法及其中间体。
• Substituted benzofuranoindoles and indenoindoles as novel potassium channel openers
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06288099B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of the Formulae (I) and (II): wherein R1, R2, R3, X, Y and Z are as defined in the specification which compounds are useful in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction via potassium channel modulation.

  式（I）和（II）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，这些化合物在通过钾通道调节治疗与平滑肌收缩相关的疾病中很有用。
• 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20090298820A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula 1中的3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中各组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。