3-氯甲基-5-硝基水杨醛 | 16644-30-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯甲基-5-硝基水杨醛
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-nitrosalicylaldehyde；3-Chlormethyl-5-nitro-salicylaldehyd
• CAS: 16644-30-7
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• mdl: MFCD00191331
• 分子量: 215.593
• InChiKey: VPZKJFJWKLYFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92°C
• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• RTECS号：
  VN5500000
• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温、密封保存，并确保干燥。

SDS

3-氯甲基-5-硝基水杨醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloromethyl-5-nitrosalicylaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯甲基-5-硝基水杨醛
百分比： >96.0%(LC)(T)
CAS编码： 16644-30-7
分子式： C8H6ClNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-氯甲基-5-硝基水杨醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
92°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-氯甲基-5-硝基水杨醛 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VN5500000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲基-5-硝基水杨醛 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spiropyran compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型化合物，该化合物适用于作为光致变色材料。本发明的化合物是一种螺环吲哚化合物和酸性化合物的盐，其中螺环吲哚化合物由下式表示：##STR1##其中R.sup.1表示C.sub.1到C.sub.20烷基，芳基烷基，羟乙基，丙烯酰氧乙基或甲基丙烯酰氧乙基；R.sup.2至R.sup.7分别表示氢原子，C.sub.1到C.sub.6烷基或类似物；R.sup.8表示氢原子，乙烯基，--CH.sub.2 OR.sup.9或--CH.sub.2 OCOC(R.sup.10).dbd.CH.sub.2（其中R.sup.9表示氢原子或C.sub.1到C.sub.4烷基，R.sup.10表示氢原子或甲基），X表示氧原子或硫原子。

  公开号：

  US05708181A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 三氯化铝 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 氯甲基甲基醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-氯甲基-5-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Spiropyran compounds and optically active spiropyran compounds and their

  摘要：

  本发明涉及一种由式（1）表示的螺环化合物；一种在螺碳上引入不对称中心的光学活性螺环化合物；以及使用这些化合物的光学功能材料， 其中R1是具有1到20个碳原子的烷基，芳基烷基，羟乙基，甲基丙烯酰氧甲基或甲基丙烯酰氧乙基的烷基基团；R2、R3、R4和R5相同或不同，且分别是氢原子，具有1到6个碳原子的烷基，芳基，芳基烷基，具有1到5个碳原子的烷氧基，羟甲基，羧基，卤素原子，氨基，氰基，三氯甲基，三氟甲基或硝基的基团；R6和R7相同或不同，且分别是氢原子，具有1到6个碳原子的烷基，芳基，芳基烷基，卤素原子，氰基或硝基的基团；R6是具有1到6个碳原子的烷基，羟甲基，羧基，甲氧基羰基，甲基丙烯酰氧甲基或乙烯基的基团；R1到R8中至少有一个被取代为具有光学分辨试剂性质的取代基；X是氧原子或硫原子。

  公开号：

  US05521269A1

文献信息

• Photoregulation of α-Chymotrypsin Activity by Spiropyran-Based Inhibitors in Solution and Attached to an Optical Fiber
  作者：Xiaozhou Zhang、Sabrina Heng、Andrew. D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201501488

  日期：2015.7.20

  excellent stability and photoswitching in solution and was attached to the surface of a MOF. The SP isomer of Weinreb amide 2 d is a competitive reversible inhibitor in solution and also on fiber, while the corresponding MC isomer was significantly less active in both media. The ability of this new class of spiropyran‐based protease inhibitor to modulate enzyme activity on a MOF paves the way for sensing

  此处报道了一种新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂的合成和表征，在紫外线和可见光照射下，它们可以分别在活性螺吡喃（SP）异构体和活性较弱的花菁（MC）异构体之间可逆地光切换在溶液中以及在微结构光纤（MOF）的表面上。该系列中最有效的抑制剂（SP - 3b）具有一个基于C末端苯丙氨酰基的α-酮酸酯基团，并以115 n M的K i抑制α-胰凝乳蛋白酶。包含C端Weinreb酰胺（SP-2 d）在溶液中表现出出色的稳定性和光开关性能，并附着在MOF的表面上。Weinreb酰胺2 d的SP异构体在溶液中以及在纤维上都是竞争性可逆抑制剂，而相应的MC异构体在两种介质中的活性均显着降低。新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂在MOF上调节酶活性的能力为传感应用铺平了道路。
• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• Nanoliter-scale, regenerable ion sensor: sensing with a surface functionalized microstructured optical fibre
  作者：Sabrina Heng、Mai-Chi Nguyen、Roman Kostecki、Tanya M. Monro、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c3ra40321a

  日期：——

  The first nanoliter-scale regenerable ion sensor based on a microstructured optical fibre (MOF) is reported. The air holes of the MOF are functionalized with a monoazacrown bearing spiropyran to give a switchable sensor that detects lithium ions down to 100 nM in nanoliter-scale volumes. Ion binding is turned on and off on upon irradiation with light, with the sensor being unaffected by multiple rounds of photoswitching. Unbound ions are flushed from the fibre in the ‘off’ state to allow the sensor to be reused. The integration of an ionophore into the sensor paves the way for the development of highly specific light-based sensing platforms that are readily adaptable to sense a particular ion simply by altering the ionophore design.

  报道了首个基于微结构光纤（MOF）的纳米升尺度可再生离子传感器。MOF的空气孔通过单氮杂冠与螺吡喃功能化，制成了可切换的传感器，能够在纳米升级体积中检测到低至100 nM的锂离子。通过光照激发，离子结合可被开启或关闭，且传感器在多次光切换过程中不受影响。在关闭状态下，未结合的离子可被冲洗出光纤，使传感器可重复使用。将离子载体集成至传感器中，为开发高特异性基于光的传感平台铺平了道路，只需改变离子载体设计，即可轻松适应特定离子的检测。
• Crowned spiropyran fluoroionophores with a carboxyl moiety for the selective detection of lithium ions
  作者：D. B. Stubing、S. Heng、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c6ob00468g

  日期：——

  The absorbance and fluorescence spectra of carboxylated spiropyrans containing methyl-1-aza-12-crown-4, methyl-1-aza-15-crown-5, methyl-1-aza-18-crown-6 moieties are compared. Characteristic changes in spectra after addition of the alkali metal salts of Li+, Na+, K+ and Cs+ were observed. Chromism induced by the binding of the metal cations was observed as an increase in absorbance and fluorescence

  比较了含甲基-1-氮杂-12-皇冠-4，甲基-1-氮杂-15-皇冠-5，甲基-1-氮杂-18-皇冠-6部分的羧化螺吡喃的吸光度和荧光光谱。观察到在添加了Li +，Na +，K +和Cs +的碱金属盐后光谱的特征变化。观察到由金属阳离子的结合引起的色度随着吸光度和荧光的增加而增加。在这些金属阳离子中，Li +离子在所有三个螺吡喃系统中产生了最大的变化。在交替的352 nm紫外线和白光照射下，可以观察到螺吡喃-金属配合物的可逆光开关。这导致基于可逆的基于荧光的锂离子感测，具有在生物传感器装置中使用的潜力。
• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。