2-羟基-5-硝基苯甲酰胺 | 2912-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobenzamide
• CAS: 2912-78-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD12027045
• 分子量: 182.136
• InChiKey: SVIKHLOGVRDSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 - 227°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-aminospiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1′-cyclohexan]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型杂环衍生物作为具有心脏保护作用的潜在糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106120
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-羟基-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型杂环衍生物作为具有心脏保护作用的潜在糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106120

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-oxadiazole core derivatives as potential neuroprotectants against acute ischemic stroke
  作者：Jinguo Shi、Yang Wang、Jianwen Chen、Yaoqiang Lao、Ping Huang、Liping Liao、Caibao Jiang、Xinhua Li、Jin Wen、Shujia Zhou、Jingxia Zhang

  DOI：10.1016/j.neuint.2021.105103

  日期：2021.9

  Here, we report the synthesis and neuroprotective capacity of 27 compounds with a bisphenol hydroxyl-substituted 1,2,4-triazole core or 1,2,4-oxadiazole core for stroke therapy. In vitro studies of the neuroprotective effects of compounds 1–27 on sodium nitroprusside (SNP)-induced apoptosis in PC12 cells indicate that compound 24 is the most effective compound conferring potent protection against oxidative

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。
• High-Temperature Synthesis of Amides from Alcohols or Aldehydes by Using Flow Chemistry
  作者：Nida Ambreen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201403280

  日期：2014.12

  An efficient conversion of aliphatic and aromatic alcohols or aldehydes into the corresponding primary amides was successfully achieved by using flow chemistry. Excellent yields were obtained in very short reaction times, and thus this method offers an efficient alternative to traditional methods for amide formation.

  通过使用流动化学成功地实现了脂肪族和芳香族醇或醛向相应伯酰胺的有效转化。在非常短的反应时间内获得了优异的产率，因此该方法为传统的酰胺形成方法提供了一种有效的替代方法。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• Die Synthese von asymmetrisch substituierten o-Hydroxyphenyl-<i>s</i>-triazinen
  作者：H. Brunetti、C. E. Lüthi

  DOI：10.1002/hlca.19720550520

  日期：1972.7.10

  Mono- and bis-(2-hydroxyphenyl)-s-triazines 4, 14, 18, 22, 28, 29 can be prepared by (a) reaction of salicylic acid esters 2 with amidines 3; (b) reaction of 4H-1, 3-benzoxazin-4-ones 10 with amidines 3; and (c) Friedel-Crafts-reaction of chloro-s-triazines 26, 27 with resorcinol 24.

  单-和双- （2-羟基苯基） -小号-triazines 4，14，18，22，28，29可以通过水杨酸酯（a）的反应来制备2与脒3 ; （b）4 H -1，3-苯并恶嗪-4-酮10与am 3的反应；和（c）的Friedel-Crafts氯的-反应小号-triazines 26，27用间苯二酚24。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017178377A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline derivatives according to formula (I), wherein G represents a fused heterocyclic system selected from the groups represented by formula (G1), (G2), (G3), (G4), (G5), and (G6), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及式(I)所示的四氢异喹啉衍生物，其中G代表从式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)和(G6)所代表的群中选择的融合杂环系统，这些衍生物是D1的阳性变构调节剂，因此对于那些D1受体发挥作用的疾病的治疗具有益处的药物。