2-formyl-4-nitrophenyl (2E)-3-phenylacrylate | 1257864-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-nitrophenyl (2E)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (2-formyl-4-nitrophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1257864-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: RKANEAWRVNUTRF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-nitrophenyl (2E)-3-phenylacrylate 、 4-hydroxydithiocoumarin 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (6aR*,7S*,14bR*)-2-nitro-7-phenyl-6a,14b-dihydro-6H,7H,14H-thiochromeno [3',2':5,6]thiopyrano[3,4-c]chromene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应：在水性介质中高效无催化剂地合成新型噻吩酮-环化的吡喃并香豆素衍生物

  摘要：

  通过在H 2 O中以4-羟基二硫代香豆素和O-丙烯酸化的水杨醛衍生物的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以有效地无催化剂合成新型的五环噻吩并二甲基苯并吡喃并香豆素衍生物。产物以高产率和高区域选择性和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.048
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-formyl-4-nitrophenyl (2E)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应：在水性介质中高效无催化剂地合成新型噻吩酮-环化的吡喃并香豆素衍生物

  摘要：

  通过在H 2 O中以4-羟基二硫代香豆素和O-丙烯酸化的水杨醛衍生物的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以有效地无催化剂合成新型的五环噻吩并二甲基苯并吡喃并香豆素衍生物。产物以高产率和高区域选择性和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.048

文献信息

• A new domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: an efficient catalyst-free synthesis of novel thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives in aqueous medium
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Shaghayegh Fathi、Hamdollah Saeidian

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.048

  日期：2010.11

  An efficient catalyst-free synthesis of novel pentacyclic thiochromone-annulated thiopyranocoumarin derivatives is achieved via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-acrylated salicylaldehyde derivatives in H2O as solvent. The products are formed in good yields with high regio- and stereo-selectivity.

  通过在H 2 O中以4-羟基二硫代香豆素和O-丙烯酸化的水杨醛衍生物的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以有效地无催化剂合成新型的五环噻吩并二甲基苯并吡喃并香豆素衍生物。产物以高产率和高区域选择性和立体选择性形成。