5-Nitro-salicylsaeure-hydrazid | 946-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Nitro-salicylsaeure-hydrazid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitrobenzohydrazide
• CAS: 946-32-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: IFROEJRAWJNALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-salicylsaeure-hydrazid 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N'-(hex-5-en-2-yl)-2-hydroxy-5-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Improved Cope-type hydroamination reactivity of hydrazine derivatives

  摘要：

  报道了对无金属、Cope型偶氮胺反应性的肼羧酸及其类似物的系统研究。优化肼羧酸结构使分子内反应更加容易，并实现了烯烃的分子间反应，从而提供了一种直接制备多取代肼羧酸的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02403a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Nitro-salicylsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Hybridization Strategy on the Design, Synthesis, and Structural Characterization of Ferrocene-N-acyl Hydrazones as Immunomodulatory Agents

  摘要：

  免疫调节剂被广泛用于治疗免疫介导的疾病，但现有药物的副作用很大，因此有必要寻找新的免疫调节剂。在此，我们研究了新的二茂铁-N-酰肼衍生物（SintMed(141-156)）的免疫调节活性。所评估的 N-酰肼在测试浓度下未显示出细胞毒性，其 CC50 值大于 50 µM。此外，所有二茂铁-N-酰肼都能调节永生巨噬细胞中亚硝酸盐的产生，抑制值介于 14.4% 和 74.2% 之间。二茂铁基-N-酰肼 SintMed149 和 SintMed150 的活性更强，它们的细胞毒性和抗炎效果也在腹腔巨噬细胞培养物中得到了评估。在腹腔巨噬细胞中测试的任何浓度下，这两种分子都没有细胞毒性，并且能够显著减少亚硝酸盐、TNF-α 和 IL-1β 的产生（p < 0.05）。有趣的是，这两种分子都能明显减少用 concanavalin A 激活的脾细胞中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。最后，我们观察到，在急性腹膜炎模型中，二茂铁-N-酰腙 SintMed150 100 毫克/公斤的剂量可减少中性粒细胞的迁移（44.6%），在 LPS 诱导的内毒素休克模型中，动物存活率提高了 20%。这些发现表明，此类化合物具有治疗炎症性疾病的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27238343

文献信息

• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-BETA DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Look Gary Charles

  公开号：US20110098309A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers from amyloid β1-42 monomers using acylhydrazide compounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers using acylhydrazide compounds.

  本发明涉及使用酰肼化合物抑制、调节和/或调节可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体从淀粉样β1-42单体形成的方法。本发明还涉及使用酰肼化合物治疗患有与可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体形成有关的疾病的患者的方法。
• 1:1-Nickelkomplexe und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025908A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Neue Hydrazone der Formel in der R1 Wasserstoff, C1-bis C4-Alkyl, Nitro, Alkanoylamino mit 2 bis 7 C-Atomen, Carboxy, C1-bis C4-Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl, R2 Chlor oder Brom oder R' und R2 zusammen einen ankondensierten Benzring, R3 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R4 Chlor, m = 0, 1, 2, oder 3, n = 0, 1 oder 2 und Y den Rest einer methylenakitven Verbindung oder eines Carbonsäurehydrazids der Formel = N-NH-CO-R5 bedeuten, worin R5 für Pyridyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, sowie die 1 : 1 Metallkomplexe der Hydrazone (I) mit Kupfer, Kobalt, Zink, Mangan oder Nickel. Die Hydrazone (I) und deren Metallkomplexe sind wertvolle Pigmente zum Färben von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.

  一种新腙，其式如下 其中 R1 是氢、C1-C4-烷基、硝基、2 至 7 个碳原子的烷酰氨基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基甲酰基，R2 是氯或溴或 R' 和 R2 一起是一个熔合苯环，R3 是氢、氯或溴、R4 是氯，m = 0、1、2 或 3，n = 0、1 或 2，Y 是式 = N-NH-CO-R5 的亚甲基化合物或羧酸酰肼的基团，其中 R5 是吡啶基或任选取代的苯基，以及 1 ：(I)与铜、钴、锌、锰或镍的 1 : 1 金属络合物。 肼酮 (I) 及其金属络合物是用于颜料、印刷油墨和塑料着色的重要颜料。
• RUBBER COMPOSITION, TIRE, ADDITIVE, AND HYDRAZIDE COMPOUND
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3495415A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  Provided is a rubber composition comprising: a rubber component containing diene-based rubber; a filler, and a compound represented by formula (I) below: (wherein: A is an aryl group and has at least two polar groups, which may be the same or different from each other; R1 and R2 are each independently at least one substituent selected from a group consisting of a hydrogen atom, an acyl group, an amide group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group; and further, the substituent may include one or more of O, S, and N atoms), so as to provide a rubber composition excellent in low heat generating property and wear resistance.

  本发明提供了一种橡胶组合物，其中包括：含有二烯基橡胶的橡胶组分、填料和下式 (I) 所代表的化合物： 其中A 是芳基，并具有至少两个极性基团，这两个极性基团可以彼此相同或不同；R1 和 R2 分别独立地具有至少一个取代基，该取代基可从氢原子、酰基、酰胺基、烷基、环烷基和芳基组成的组中选择；此外，取代基可包括一个或多个 O、S 和 N 原子），从而提供一种具有优异低发热性能和耐磨性的橡胶组合物。
• Discovery of novel non-peptide inhibitors of BACE-1 using virtual high-throughput screening
  作者：N. Yi Mok、James Chadwick、Katherine A.B. Kellett、Nigel M. Hooper、A. Peter Johnson、Colin W.G. Fishwick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.103

  日期：2009.12

  A novel series of isatin-based inhibitors of beta-secretase (BACE-1) have been identified using a virtual high-throughput screening approach. Structure-activity relationship studies revealed structural features important for inhibition. Docking studies suggest these inhibitors may bind within the BACE-1 active site through H-bonding interactions involving the catalytic aspartate residues. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 170,172
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——