N-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldimine | 15667-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldimine
• 英文别名: 4-nitro-2-((phenylimino)methyl)phenol；4-nitro-2-[(E)-(phenylimino)methyl]phenol；4-nitro-2-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 15667-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: YGHDLAGZWXIPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldimine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-6-nitro-3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  合成和氧钒（评价IV从5-取代的-2-羟基苯甲醛和2-取代苯胺，酪氨酸蛋白磷酸酶1B的选择性抑制剂）的席夫碱缩合物的复合物†

  摘要：

  五个氧化钒（IV）配合物，将其分成两组，[V IV O（bhbb，NHBB）（H 2 O）2 ]（三齿配体：H 2 bhbb =2-（5-溴-2- hydroxylbenzylideneamino）苯甲酸，1 ; ħ 2 NHBB =2-（5-硝基-2- hydroxylbenzylideneamino）苯甲酸，2）和[V IV O（cpmp，bpmp，npmp）2 ]（双配体：Hcpmp =4-氯-2 - （（苯基亚氨基）甲基）苯酚，3 ; Hbpmp =4-溴-2 - （（苯基亚氨基）甲基）苯酚，4 ; Hnpmp =4-硝基-2-（（苯基亚氨基）甲基）苯酚，5）已经被制备和表征通过元素分析，红外，紫外-可见和电喷雾电离质谱。在配位[V IV O（bhbb）（H 2 O）2 ]（1）通过X射线晶体结构分析所证实。V（的氧化态IV与d）1配置在1-5通过EPR证实。VO / H的形态2

  DOI：

  10.1039/c2dt30198a

文献信息

• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• Catalyst‐ and Substrate‐Dependent Chemodivergent Reactivity of Stabilised Sulfur Ylides with Salicylaldehydes
  作者：Giorgiana Denisa Bisag、Silvia Ruggieri、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.202100124

  日期：2021.6.21

  chemodivergent reaction between stabilised sulfur ylides and salicylaldehydes, leading to the (suprising) formation of 2H-chromenes or dihydrobenzofurans products. Particular attention was set on the unusual mechanisms involved. Two unique reaction routes including two ylide units in the reactions are proposed. These pathways were validated by performing a selectivity switch in some cases, enabled

  稳定的硫叶立德是具有合成吸引力的化合物，其在布朗斯台德酸催化下的反应性尚未得到很好的探索。在此，我们报告了稳定的硫叶立德和水杨醛之间的一种新的催化剂和底物依赖性化学发散反应，导致（令人惊讶的）形成 2 H-色烯或二氢苯并呋喃产物。特别关注所涉及的不寻常机制。提出了两种独特的反应路线，包括反应中的两个叶立德单元。这些途径通过在某些情况下进行选择性转换来验证，通过调节硫叶立德的亲核性以及在反应中加载布朗斯台德酸催化剂来实现。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand (IED) [4+2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4-Aminobenzopyran Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Virginia Leo、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.201000608

  日期：2010.12.17

  The catalytic asymmetric inverse-electron-demand (IED) [4+2] cycloaddition of various salicylaldehyde-derived N-arylimines with electron-rich alkenes in the presence of chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been studied with the aim of obtaining optically active 4-aminobenzopyran derivatives. Dienophiles such as 2,3-dihydro-2H-furan, benzyl N-vinylcarbamate and 2-vinylindole have been

  研究了手性BINOL衍生的磷酸催化剂存在下，各种水杨醛衍生的N-芳基胺与富电子烯烃的催化不对称逆电子需求（IED）[4 + 2]环加成反应，目的是通过光学手段获得活性4-氨基苯并吡喃衍生物。亲二烯体如2,3-二氢-2 ħ -呋喃，苄基Ñ -vinylcarbamate和2-哚已经采用。
• Three-Component Dynamic Covalent Chemistry: From Janus Small Molecules to Functional Polymers
  作者：Hongxu Liu、Hung-Hsun Lu、Jiaming Zhuang、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/jacs.1c08574

  日期：2021.12.15

  been developed and applied to multicomponent polymerization and controlled radical polymerization for the construction of random and block copolymers. This chemistry features mild reaction conditions, high yield, simple isolation, and water as the only byproduct. With the advantages of the distinct nucleophilicity of thiol and hydroxyl groups, the chemistry could be used for stepwise labeling and modifications

  一种新的多组分反应，涉及 2-羟基苯甲醛、a矿和 2 - mercaptobenzaldehyde（HAM 反应）已被开发并应用于多组分聚合和受控自由基聚合，以构建无规和嵌段共聚物。这种化学反应条件温和，产率高，分离简单，唯一的副产物是水。由于硫醇和羟基具有独特的亲核性，该化学方法可用于伯胺的逐步标记和修饰。由该反应形成的 Janus 化学接头在缓冲液中表现出可降解性，并生成相应的起始试剂，从而释放胺。有趣的是，化学接头在水作为催化剂的情况下表现出热活化可逆性。这种多组分动态共价特性已应用于无规和嵌段共聚物的变态，生成具有不同结构的聚合物。该化学有望广泛应用于合成高分子化学和材料科学。
• Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of pseudocumene for vitamin E synthesis: A study of solvent and ligand effects
  作者：Mónica Carril、Philipp Altmann、Markus Drees、Werner Bonrath、Thomas Netscher、Jan Schütz、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.003

  日期：2011.10

  Vitamin E is an essential food component of major economical relevance with important antioxidant properties and biological activity. The oxidation of pseudocumene to trimethyl-1,4-benzoquinone would be a key transformation in an alternative industrial production of α-tocopherol that is important for the antioxidant activity of vitamin E. The methyltrioxorhenium (MTO)-catalyzed oxidation of pseudocumene

  维生素E是具有重要抗氧化剂特性和生物活性的，具有重要经济意义的重要食品成分。假异丙苯氧化为三甲基-1,4-苯醌将是α-生育酚替代工业生产中的关键转变，这对维生素E的抗氧化活性很重要。甲基三氧杂（（MTO）催化的假异丙苯氧化已被重新研究为这种重要的工业产品提供更环保，更经济和更温和的方法。已经观察到，通过选择溶剂和路易斯碱添加剂（作为MTO的配体），产率和化学选择性都得到了显着提高，与先前报道的方案相比，允许较温和的反应条件。