N-(2-羟基-5-甲基苯基)水杨酰胺 | 75830-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(2-羟基-5-甲基苯基)水杨酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)benzylamine
• 英文别名: 2-[(Benzylamino)methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 75830-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: JHEKRAVDVLZZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-5-甲基苯基)水杨酰胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Acetylamino-N-benzyl-N-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O,N-acyl transfer via cyclic intermediates of nine and twelve members. Models for extensions of the amine capture strategy for peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-nitrophenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-羟基-5-甲基苯基)水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O,N-acyl transfer via cyclic intermediates of nine and twelve members. Models for extensions of the amine capture strategy for peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a003

文献信息

• Direct peptide coupling of novel amino acid derivatives produced by rearrangement of catalytically generated ammonium ylides
  作者：J.Stephen Clark、Mark D. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01778-7

  日期：2003.9

  ester is aryl-tethered to an allylic amine, by catalytic intramolecular ammonium ylide generation and [2,3] rearrangement. When the aryl tether is sufficiently electron-deficient, direct coupling of the rearrangement product with a hindered amino acid ester to give a dipeptide is possible, and ammonium ylide generation, rearrangement and peptide coupling can be accomplished in a one-pot fashion.

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。