2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸 | 6965-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸
• 英文名称: 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-formyl-4-nitrophenoxy)acetic acid；2-formyl-4-nitrophenoxyacetic acid；(2-formyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid；(2-Formyl-4-nitro-phenoxy)-essigsaeure；2-formyl-4-nitro-phenoxyacetic acid；2-Formyl-4-nitro-phenoxyessigsaeure
• CAS: 6965-69-1
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: SQXGTZOQJSQCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  464.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对羟基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 10.0~125.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 65.75h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了一种制备5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的Z型的方法，包括以下步骤：i) 在有机溶剂中，在碱的存在下，将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-羧腈反应，以获得粗制维拉唑酮游离碱；ii) 在有机溶剂中纯化步骤(i)中的粗制维拉唑酮游离碱；iii) 用有机溶剂处理步骤(ii)中的纯化维拉唑酮游离碱，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含维拉唑酮盐酸盐无定形形式的治疗有效量的药物组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症。

  公开号：

  US20140179713A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了一种制备5-(4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酰胺的Z型的方法，包括以下步骤：i) 在有机溶剂中，在碱的存在下，将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-羧腈反应，以获得粗制维拉唑酮游离碱；ii) 在有机溶剂中纯化步骤(i)中的粗制维拉唑酮游离碱；iii) 用有机溶剂处理步骤(ii)中的纯化维拉唑酮游离碱，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含维拉唑酮盐酸盐无定形形式的治疗有效量的药物组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症。

  公开号：

  US20140179713A1
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸 、 2-甲酰苯氧乙酸 、 硝酸 在 水 、 2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 2-(2-formyl-4-nitrophenoxy)acetic acid of Formula (B)的产率得到2-甲酰基-4-硝基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHIC FORM OF 5-(4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL) BUTYL] PIPERAZIN-1-YL) BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

  摘要：

  本发明提供了5-（4- [4-（5-氰基-1H-吲哚-3-基）丁基]哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酰胺的固态Z型。本发明还提供了制备5-（4- [4-（5-氰基-1H-吲哚-3-基）丁基]哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酰胺Z型的方法，包括以下步骤：i）反应5-（1-哌嗪基）苯并呋喃-2-羧酰胺或其盐的固态形式与3-（4-氯丁基）-1H-吲哚-5-碳腈有机溶剂在碱的存在下，以获得粗制维拉唑酮游离基；ii）在有机溶剂中纯化步骤（i）中的粗制维拉唑酮游离基；iii）用有机溶剂处理步骤（ii）中纯化的维拉唑酮游离基，以获得维拉唑酮的固态Z型。本发明还提供了一种包含治疗有效量无定形维拉唑酮盐的制药组合物，以及使用维拉唑酮的固态Z型治疗重度抑郁症的用途。

  公开号：

  US20140179713A1

文献信息

• Benzofuran Derivatives. I. On the Effects of Substituents in Benzofuran Syntheses
  作者：Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi、Takahachi Shimizu、Teishiro Abe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2762

  日期：1983.9

  of 4-substituted 2-acylphenoxyacetic acids give a mixture of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids. The relative yields of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids depend on the substituents on the benzene ring of the 2-acylphenoxyacetic acids. Electron-withdrawing substituents such as nitro groups favor the formation of 2-benzofurancarboxylic acids. On the other hand, the formation of benzofurans

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Conjugates as PPAR-γ Agonists
  作者：Syed Nazreen、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Mohammad Shahar Yar、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、Mohammad Abdul Qadar Pasha、Sameena Bano、Mohammad Mahboob Alam、Saqlain Haider、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Kolakappi Pillai

  DOI：10.1002/ardp.201400280

  日期：2015.6

  A library of synthesized conjugates of phenoxy acetic acid and thiazolidinedione 5a–m showed potent peroxisome proliferator activated receptor‐γ (PPAR‐γ) transactivation as well as significant blood glucose lowering effect comparable to the standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Most of the compounds showed higher docking scores than the standard drug rosiglitazone in the molecular docking

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。
• Oxime derivatives of cephalosporanic structure
  申请人：ACS Dobfar S.p.A.

  公开号：US05574153A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to oxime derivatives of cephalosporanic structure, possessing antibacterial activity.

  这项发明涉及头孢菌素结构的肟衍生物，具有抗菌活性。
• Oxime derivatives of cephalosporanic structure and compounds for their preparation
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：EP0638574A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  The invention relates to oxime derivatives of cephalosporanic structure, possessing antibacterial activity of the following formula: where X, Y, Z, A, n, R and R₁ are as specified in the description.

  该发明涉及头孢菌素结构的肟衍生物，具有以下化学式的抗菌活性：其中X、Y、Z、A、n、R和R₁如描述中所指定。
• Benzufurane
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1215210A2

  公开（公告）日：2002-06-19

  Benzofurane der Formel I sowie deren Salze worin R1, R2 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich als Zwischenprodukte bei der Synthese von Arzneimitteln und zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  式 I 的苯并呋喃 及其盐类 其中 R1、R2 和 X 的含义如权利要求 1 所述，适用于合成药物的中间体，对中枢神经系统有作用。