2-hydroxy-5-nitrobenzophenone | 18803-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: (2-hydroxy-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone；Methanone, (2-hydroxy-5-nitrophenyl)phenyl-；(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 18803-19-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: YHRILHYQNVLOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128–129°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrobenzophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Hydroxy-5-nitrodiphenylmethylamin
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-5-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基肟的反应性。I. 芳香羟基肟的酰基甘氨酸酯的合成和氨解

  摘要：

  甘氨酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的活性酯 (1) 通过多种方法制备。对于用苄胺进行氨解，酯 1 显示出比邻位不含羟基的类似酯更高的反应性。这表明酯1在邻位羟基的氢和羟基亚氨基氮之间形成分子内氢键，从而使其羰基被活化以进行氨解；这种活化机制似乎是一种“分子内酸催化”。在酯系列 1 中，邻羟基苯甲醛肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯在氨解中的反应性最强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2432

文献信息

• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05332739A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Pyrimidinedione derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is so linked with each other as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure, A, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are substituents, respectively, and n is 2 or 3 have a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain and a heterocyclic ring having two nitrogen atoms. These compounds are useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  Pyrimidinedione衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2通过一个烷基链相连，从而形成一个杂环结构，A，R.sup.3，R.sup.4，X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3分别是取代基，n为2或3，具有一个基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过一个包含一个烷基链和一个含有两个氮原子的杂环环的结构相连。这些化合物对于治疗心律失常很有用。
• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• Nusbiarylins, a new class of antimicrobial agents: Rational design of bacterial transcription inhibitors targeting the interaction between the NusB and NusE proteins
  作者：Yangyi Qiu、Shu Ting Chan、Lin Lin、Tsun Lam Shek、Tsz Fung Tsang、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Paul Kay-sheung Chan、Nicolas Blanchard、Gilles Hanquet、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103203

  日期：2019.11

  antimicrobial target and reported the identification of a first-in-class inhibitor of bacterial ribosomal RNA synthesis with antimicrobial activities. In this paper, derivatives of the hit compound were rationally designed based on the pharmacophore model for chemical synthesis, followed by biological evaluations. Some of the derivatives demonstrated the improved antimicrobial activity with the minimum inhibitory

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。
• Selectivity in the Photo-Fries Rearrangement of Some Aryl Benzoates in Green and Sustainable Media. Preparative and Mechanistic Studies
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Mariella Mella、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00334

  日期：2019.4.5

  Irradiation of a series of p-substituted aryl benzoates under N2 atmosphere in homogeneous and micellar media was investigated by means of steady-state condition and of time-resolved spectroscopy. A notable selectivity in favor of the 2-hydroxybenzophenone derivatives was observed in micellar media. The benzophenone derivatives were the main photoproduct. On the other hand, in homogeneous media (cyclohexane

  通过稳态条件和时间分辨光谱研究了在均相和胶束介质中在N 2气氛下辐照一系列对位取代的苯甲酸芳基酯。在胶束介质中观察到有利于2-羟基二苯甲酮衍生物的显着选择性。二苯甲酮衍生物是主要的光产物。另一方面，在均相介质（环己烷，乙腈和甲醇）中，观察到的产物分布完全不同，即。取代的2-羟基二苯甲酮，p发现了取代的酚，苄基和苯甲酸。还测量了表面活性剂中的结合常数，并且NOESY实验表明芳基苯甲酸酯位于胶束的疏水核中。激光闪光光解实验导致了均质和胶束环境中对位取代的苯氧基自由基和取代的2-苯甲酰基环己二烯酮瞬态的表征。
• Substituent and Surfactant Effects on the Photochemical Reaction of Some Aryl Benzoates in Micellar Green Environment ^†
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1111/php.13431

  日期：2021.11

  In this study, we carried out preparative and mechanistic studies on the photochemical reaction of a series of p-substituted phenyl benzoates in confined and sustainable micellar environment. The aim of this work is mainly focused to show whether the nature of the surfactant (ionic or nonionic) leads to noticeable selectivity in the photoproduct formation and whether the electronic effects of the substituents

  在这项研究中，我们对一系列对位取代苯甲酸苯酯在受限和可持续胶束环境中的光化学反应进行了制备和机理研究。这项工作的目的主要集中在显示表面活性剂（离子型或非离子型）的性质是否会导致光产物形成中的显着选择性以及取代基的电子效应是否影响化学产率和 5- 的形成速率取代的-2-羟基二苯甲酮衍生物。将哈米特线性自由能关系 (LFER) 应用于二苯甲酮衍生物的形成速率、苯甲酸芳基酯和 5-取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物的紫外-可见吸收光谱的较低能带上，可以对取代基效应。此外，b以及苯甲酸芳基酯在胶束疏水核内的位置。最后，进行了 TD-DFT 计算以估计对取代苯甲酸苯酯和 5-取代 2-羟基二苯甲酮衍生物的吸收带的能量，与实验测量的这些值具有良好的线性相关性。

表征谱图