2-羟基-5-硝基苯甲腈 | 39835-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基苯甲腈
• 中文别名: 2-羟基-5-硝基苄腈；2-羟基-5-硝基苯腈
• 英文名称: 5-nitro-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrobenzonitrile；2-cyano-4-nitrophenol
• CAS: 39835-09-1
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00234258
• 分子量: 164.12
• InChiKey: MPQNPFJBRPRBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194℃
• 沸点：
  345℃
• 密度：
  1.49
• 闪点：
  162℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲腈 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-azido-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用叠氮磷酸二苯酯对苯酚功能进行SNAr叠氮化

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151493
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氨 为溶剂， 以50%的产率得到2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Nitroarenes with Alkyl Hydroperoxide Anions via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen

  摘要：

  Carbo- -and heterocyclic nitroarenes react with anions of tert-butyl and cumyl hydroperoxides in the presence of strong bases to form substituted o- and p-nitrophenols. The reaction usually proceeds in high yields and is of practical value as a method of synthesis and manufacturing of nitrophenols. Orientation of the hydroxylation can be controlled to a substantial extent by selection of the proper conditions. Basic mechanistic features of this process were clarified.

  DOI：

  10.1021/jo970726m

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• Anion−π Catalysis
  作者：Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja412290r

  日期：2014.2.5

  The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• [DE] NEUE AMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL AMIDE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE AMIDE EXERÇANT UNE ACTION ANTAGONISTE SUR L'HORMONE MCH, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039764A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemässes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemässen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• N-(3-氰基-4-烷氧基苯基)吡啶甲酰胺类化合 物及其用途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN106674098B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于医药领域，尤其涉及一种N‑(3‑氰基‑4‑烷氧基苯基)吡啶甲酰胺类化合物及其用途。此类化合物在体外黄嘌呤氧化酶抑制活性测试中显现出了良好的效果，并且可用于制备治疗痛风的药物。其制备方法合成原料易得、成本较低，合成工艺条件简单可控，而且收率较好。