2-methoxymethoxy-5-nitrobenzaldehyde | 162269-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 162269-79-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: YJIQKOCZBLOGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-Methoxymethoxy-5-nitro-phenyl)-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pyridin-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 5-硝基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-methoxymethoxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。
• Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence
  作者：M. G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1055/s-1997-1362

  日期：1997.12

  A short and novel synthesis of hitherto unknown 3-allylbenzofurans is described. Wittig olefination of protected 2-hydroxybenzaldehydes followed by Claisen rearrangement resulted in the formation of pent-4-en-als. These, on deprotection and dehydration, gave 3-allylbenzofurans.

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。
• Synthesis of the proton-ionizable lariat crown ether and chiral recognition of primary amines
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Takayoshi Kinoshita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00074-1

  日期：2002.2

  An optically active proton-ionizable lariat crown ether derivative 2 was prepared. Host 2 displays enantiomeric selectivity toward phenylglycinol (Klarge/Ksmall=3.2) and phenylalaninol (Klarge/Ksmall=1.7). The key intermediate 1 was synthesized in two steps from commercially available binaphthol in 30% yield.

  制备了旋光质子可电离的套索状冠醚衍生物2。宿主2显示出对苯甘醇（K大/ K小= 3.2）和苯丙氨醇（K大/ K小= 1.7）的对映异构体选择性。由市售的联萘酚分两步合成关键中间体1，产率为30％。
• A yellowish-green-light-controllable nitric oxide donor based on N-nitrosoaminophenol applicable for photocontrolled vasodilation
  作者：Hana Okuno、Naoya Ieda、Yuji Hotta、Mitsuyasu Kawaguchi、Kazunori Kimura、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1039/c7ob00245a

  日期：——

  via photoinduced electron transfer from the N-nitrosoaminophenol moiety to the rosamine moiety. NO release from NO-Rosa was detected by ESR spin trapping and a NO fluorescent probe. Cellular NO release control was achieved in HEK293 cells using a NO fluorescent probe, DAF-FM DA. Furthermore, temporally controlled NO-induced vasodilation was demonstrated by treatment of a rat aortic strip with NO-Rosaex

  一氧化氮（NO）被称为气态化学介质，可调节多种生理功能。NO释放的时空控制有利于NO的进一步研究和医学应用。在此，我们报告了新型NO供体NO-Rosa的设计和合成。NO-Rosa具有一个rosamine部分，该部分吸收淡黄色的绿色光。在用淡黄绿色的光（530-590 nm）照射后，NO从NO-Rosa释放出来，大概是通过光诱导的电子从N-亚硝基氨基苯酚部分转移到rosamine部分。NO-Rosa没有NO释放通过ESR自旋捕获和NO荧光探针检测到。使用NO荧光探针DAF-FM DA在HEK293细胞中实现了细胞NO释放控制。此外，通过用离体NO-Rosa离体处理大鼠主动脉条并用淡绿色的光照射证明了时间控制的NO诱导的血管舒张。NO-Rosa有望利用NO的时空释放能力作为无害黄绿色光的可控化合物，进一步用于研究NO相关的生理功能。
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes <i>via</i> the reaction of 2-(trifluoroacetyl)phenols with vinyltriphenylphosphonium chloride
  作者：Alexander S. Golubev、Petr N. Ostapchuk、Tatiana V. Strelkova、Nikolai D. Kagramanov、Kyrill Yu. Suponitsky、Rina U. Takazova、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1039/d2ob01177h

  日期：——

  Substituted on the benzene ring 4-CF3-2H-chromenes have been prepared from substituted 2-(trifluoroacetyl)phenols and vinyltriphenylphosphonium chloride according to the Schweizer protocol in moderate to excellent yields. The influence of the type and the position of aromatic ring substituents on yields of 4-CF3-2H-chromenes have been investigated. It has been shown that 4-CF3-2H-chromenes are convenient

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。