3-methacryloyloxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde | 82000-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methacryloyloxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde
• 英文别名: 3-methacryloxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde；(3-formyl-2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 82000-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: XYRYBBGHTFHUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methacryloyloxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 8-methacryloxymethyl-6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzothiopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metastable Structure of New Photochromic Spiroindolinobenzothiopyrans

  摘要：

  我们制备出了具有甲基丙烯酰氧基甲基的光致变色螺吲哚啉基苯并噻喃，并根据光谱数据证明其彩色形式是一种齐聚物结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.209
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-methacryloyloxymethyl-5-nitrosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Properties of Novel Spirobenzoselenazolinobenzopyrans

  摘要：

  新制备了 5-甲氧基-3-甲基-6′-硝基螺苯并硒唑啉苯并吡喃，并通过光谱研究确定了它们在光诱导下可逆结构变化的特征。经鉴定，它们的稳定有色形式为 5-甲氧基-3-甲基苯并硒唑啉鎓-2-反式-（5′-硝基苯基-2′-氧化物），为齐聚物结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1873

文献信息

• Synthesis of spiropyran with methacrylate at the benzopyran moiety and control of the water repellency and cell adhesion of its polymer film
  作者：Nobuo Murase、Tsuyoshi Ando、Hiroharu Ajiro

  DOI：10.1039/c9tb02733e

  日期：——

  work, we designed and synthesized a spiropyran derivative (SpMA) with a methacryloyl group on the nitrobenzene ring of a spiropyran skeleton. The UV spectra of the newly synthesized SpMA showed the photo-isomerization of spiropyran. The maximum absorption wavelength (λmax) of SpMA was 616 nm in n-hexane, a nonpolar solvent, although λmax of SpMA was 532 nm in methanol, a polar protic solvent, which resulted

  在过去的几十年中，对刺激响应材料进行了积极的研究。在这些材料中，螺吡喃是最吸引人的化合物之一，因为与其他材料不同，该材料的结构和极性在光辐照后会发生巨大变化。在这项工作中，我们设计并合成了在螺吡喃骨架的硝基苯环上带有甲基丙烯酰基的螺吡喃衍生物（SPMA）。新合成的SPMA的紫外光谱显示了螺吡喃的光异构化。尽管在非极性溶剂正己烷中，SPMA的最大吸收波长（λMAx）为616 nm，但在极性质子溶剂甲醇中，SPMA的最大吸收波长为532 nm，导致蓝移为84 nm。SPMA已通过钌（Ru）催化的活性自由基聚合成功聚合。然后将Poly（SPMA）（PSa href=https://www.molaid.com/MS_15603 target="_blank">SPMA）旋涂在PET基材上，以控制疏水性和细胞粘附性的表面性能。由于由螺吡喃（SP）型向部花菁（MC）型的光致异构化引起的PSa href=https://www.molaid.com/MS_15603 target="_blank">SPMA极性变化，因此在紫外线照射下，疏水性降低了约10°。另外，与不进行UV照射相比，NIH3T3细胞仅在UV照射之后散布
• HIGH-MOLECULAR SPIROPYRAN COMPOUND
  申请人：OTSUKA KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0466938A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  A high-molecular spiropyran compound composed of 0.001 to 100 mole % of structural units of general formula (I), wherein W represents -CMe2- or -Se-, R1 represents C1 to C20 alkyl or aralkyl, R2 to R5 each represents H, C1 to C6 alkyl, etc., R6 and R7 each represents H, C1 to C6 alkyl, etc., and X represents O or S, provided that X represents S when W represents -CMe2-, and 0 to 99.999 mole % of structural units of general formula (II), wherein Y represents H or Me and Z represents alkoxycarbonyl, phenyl, etc.

  一种由 0.001 至 100 摩尔%的通式(I)结构单元组成的高分子螺吡喃化合物，其中 W 代表-CMe2-或-Se-，R1 代表 C1 至 C20 烷基或芳烷基，R2 至 R5 各自代表 H、C1 至 C6 烷基等、R6和R7各自代表H、C1至C6烷基等，X代表O或S，条件是当W代表-CMe2-时X代表S，以及0至99.999摩尔%的通式(II)结构单元，其中Y代表H或Me，Z代表烷氧羰基、苯基等。
• INDOLINOSPIROBENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0529100B1

  公开（公告）日：1998-11-11
• Crystal and Solution Structures of Photochromic Spirobenzothiopyran. First Full Characterization of the Meta-Stable Colored Species
  作者：Masafumi Hirano、Kohtaro Osakada、Hiroyuki Nohira、Akira Miyashita

  DOI：10.1021/jo011011t

  日期：2002.1.1

  Full elucidation for stable, colorless, and meta-stable colored structures of a new spirobenzothiopyran has been achieved both in the solid state and in a solution. 1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzothiopyran-2,2'-indolinel with an ester group as a substituent at the 8-position of 1-sp shows photochromism. The blue-green colored species resulted from UV irradiation (365 nm) in one minute and spontaneously bleaches within one minute in acetone and methanol at 27 degreesC. UV exposure (365 nm) of 1-sp in methanol for 3 h at room temperature results in the growth of deep blue needlelike single crystals of the open form of spirobenzothiopyran, photomerocyanine 1-pmc, whose structures in the solid state and in solution were obtained unambiguously. The X-ray structural analysis of 1-pmc revealed the molecular structure of the zwitterionic photomerocyanine with s-trans,s-trans conformation. 1-pmc is soluble to polar solvents and thermally returns to 1-sp. In the DMSO solution, 1-pmc is found to return slowly to 1-sp (1-pmc gave only 18% of 1-sp for 30 min at 22 degreesC). The detailed NMR studies in DMSO-d(6) including COSY and NOE techniques as well as isotope labeling of the compound showed the structure with s-trans,s-cis conformation in a solution.
• Indolinospiropyrans with two polymerizable groups
  作者：A. V. Lyubimov、N. L. Zaichenko、V. S. Marevtsev、M. I. Cherkashin

  DOI：10.1007/bf00949787

  日期：1982.3