(E)-2-((benzylimino)methyl)-4-nitrophenol | 53848-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 5-nitrosalicylaldehyde benzylamine Schiff base；2-((E)-(benzylimino)methyl)-4-nitrophenol；N-(5-nitrosalicylidene)benzylamine；5-Nitro-2-hydroxy-benzaldehyd-benzylimin；2-(Benzylimino-methyl)-4-nitro-phenol
• CAS: 53848-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00594311
• 分子量: 256.261
• InChiKey: STZBQLAYJVTDNW-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-nitrophenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O,N-acyl transfer via cyclic intermediates of nine and twelve members. Models for extensions of the amine capture strategy for peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  作为模型化合物的席夫碱溶液中质子平衡的核磁共振结构研究。

  摘要：

  核磁共振滴定法已被用于同时测量酸解离常数 (pKa) 和分子内 NHO 质子常数 ΔKNHO 在一组席夫碱上。模型化合物由苄胺和取代的邻羟基醛合成，适当地用给电子和吸电子基团取代以调节分子内 NHO 氢键的酸度。溶液中的结构通过 1H-、13C-和 15N-NMR 光谱确定。分子内 NHO 氢键的理化参数（pKa、ΔKNHO 和 ΔΔG°）是从 1H-NMR 滴定数据和 pH 测量值中获得的。Henderson-Hasselbalch 数据分析表明系统是弱酸性的，

  DOI：

  10.3390/molecules19010459

文献信息

• Hydrogen bonding in Schiff bases – NMR, structural and experimental charge density studies
  作者：Anna Makal、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chelmieniecka、Eugeniusz Grech、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c0dt00298d

  日期：——

  solution, with exception of the nitro derivatives, where the NH tautomer is present. In the solid state the tautomeric equilibrium is strongly shifted to the NH form. Only for the 5-Br derivative of one compound was the reverse relationship found. According to the results of experimental charge density investigations, two intramolecular H-bonds in the 5-methoxy derivative of 2-hydroxy-N-(2′-hydroxybenzylideno)benzylamine)

  研究了一系列十六种席夫碱（水杨醛和芳基胺的衍生物），以揭示取代基和接头长度对形成的H键性质的影响。理论上，两组化合物，即2-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和2-羟基-N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，可以使用存在于其中的一个或两个羟基来形成不同类型的H键。分子。其他两组化合物，即4-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，只能形成一种H键。15 N和13证实了这一点1 C NMR实验表明，在所有情况下均仅形成传统的H键结合的六元螯合环。环中氢原子的位置取决于取代基和相。通常，除了存在NH互变异构体的硝基衍生物以外，OH H键形式在溶液中占主导地位。在固态中，互变异构平衡强烈地转变为NH形式。仅发现一种化合物的5-Br衍生物具有相反的关系。根据实验电荷密度研究的结果，2-羟基-N的5-甲氧基衍生物中的两个分子内H键-（2'-羟基苄基亚氨基）苄胺）在电荷密度特
• Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Scott A. Beers、Charles F. Schwender、Deborah A. Loughney、Elizabeth Malloy、Keith Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00186-1

  日期：1996.10

  phenylphosphonic acid, and a rigid conformer produced by an internal salt bridge between the phosphonate and the alpha-amino group. Replacement of the phosphonic acid moiety with a phosphinic or carboxylic acid as well as deletion of the benzyl substitution of the alpha-amino group led to great reductions in potency.

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。
• Syntheses, characterizations, X-ray crystal structures, and antibacterial activities of Co(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of the Schiff base derived from 5-nitro-2-hydroxybenzaldehyde and benzylamine
  作者：Mehdi Amirnasr、Roghayeh Sadeghi Erami、Kurt Mereiter、Kurt Schenk Joß、Soraia Meghdadi、Soheila Abbasi

  DOI：10.1080/00958972.2014.996144

  日期：2015.2.16

  synthesized and characterized. [CoIIL2(bzln)2] (1) was initially formed from the reaction of H2L1 (N,N′-bis(5-nitrobenzaldehyde)-2-aminobenzylamine = H2L1), with CoII(CH3COO)2·4H2O in the presence of benzylamine. The X-ray crystal structure of 1 revealed that HL was formed from the hydrolysis of H2L1 and the recondensation of benzylamine with 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde produced in H2L1 hydrolysis

  三个新的复合物，[CoIIL2(bzln)2] (1)、[NiIIL2(DMF)2] (2) 和 [ZnIIL2] (3)，具有双齿 (NO) Schiff 碱 HL = 2-((E) -(苄亚氨基)甲基)-4-硝基苯酚已被合成和表征。[CoIIL2(bzln)2] (1) 最初由 H2L1（N,N'-双（5-硝基苯甲醛）-2-氨基苄胺 = H2L1）与 CoII(CH3COO)2·4H2O 在苄胺。1的X射线晶体结构表明HL是由H2L1水解和苄胺与H2L1水解中产生的2-羟基-5-硝基苯甲醛再缩合形成的。然后通过 2-羟基-5-硝基苯甲醛和苄胺的直接反应制备席夫碱 HL。配合物 1-3 也是直接合成的，它们的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。
• Endo, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1944, vol. 65, p. 667,719,722
  作者：Endo

  DOI：——

  日期：——
• Structural information on some beryllium(II) complexes of N-aralkylsalicylaldimines
  作者：Rabinder Nath、R.P. Bhatnagar

  DOI：10.1016/0022-2860(83)85073-x

  日期：1983.11