2-羟基-5-硝基苯甲醛肟 | 1595-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基苯甲醛肟
• 中文别名: (6E)-6-[(羟氨基)甲亚基]-4-硝基环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitro-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitro-benzaldehyd-oxim；Benzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitro-, oxime；2-(hydroxyiminomethyl)-4-nitrophenol
• CAS: 1595-15-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: DVBKBUGAIYQNOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲醛肟 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氢键在苯甲腈氧化物与氰基酚的环加成中的作用

  摘要：

  邻羟基取代基显着提高了环氧基加成反应中芳族腈与苯甲腈的反应性。半经验PM3的计算与氢键作用一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00359-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 双氧水 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 7.17h， 以75%的产率得到2-羟基-5-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-配合物作为一种高效的磁性可回收纳米催化剂，用于将醇选择性氧化为亚胺和肟

  摘要：

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.008

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• The role of the hydrogen bonding in cycloadditions of benzonitrile oxide with cyanophenols
  作者：Antonino Corsaro、Giuseppe Buemi、Ugo Chiacchio、Giancarlo Perrini、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00359-6

  日期：1996.6

  The reactivity of aromatic nitriles in cycloadditions with benzonitrile oxide is remarkably enhanced by the ortho-hydroxy substituent. Semiempirical PM3 calculations are in agreement with a hydrogen bonding effect.

  邻羟基取代基显着提高了环氧基加成反应中芳族腈与苯甲腈的反应性。半经验PM3的计算与氢键作用一致。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• A catalytic regioselective procedure for the synthesis of aryl oximes in the presence of palladium nanoparticles
  作者：Emine Demir、Ersin Orhan、Haydar Goksu

  DOI：10.1080/24701556.2021.2025098

  日期：2022.11.2

  Abstract The synthesis of aryl oximes from aryl aldehyde derivatives was carried out using hydroxylamine hydrochloride and aluminum oxy hydroxide-supported palladium (Pd/AlO(OH) nanoparticles. The procedure is revealed via the regioselective synthesis of oxime derivatives in a polar solvent mixture resulting in high yields at room temperature.

  摘要 使用盐酸羟胺和氢氧化铝负载的钯（Pd / AlO（OH） 纳米颗粒从芳基醛衍生物合成芳基肟。通过在极性溶剂混合物中区域选择性合成肟衍生物揭示了该过程导致高室温下的产量。
• The local and natural sources in synthetic methods: the practical synthesis of aryl oximes from aryl aldehydes under catalyst-free conditions in mineral water
  作者：H GOKSU、E ORHAN

  DOI：10.1007/s12039-021-01926-1

  日期：2021.9

  The synthesis of oximes from aryl aldehydes was prepared using hydroxylamine hydrochloride. The obtained oxime compounds were synthesized at maximum efficiency in mineral water at room temperature. The developed method is economical, practical and environmentally friendly. All of the aldehydes were converted the oxime a method using local sources and useful for industrial applications is introduced

  使用盐酸羟胺制备由芳基醛合成肟。获得的肟化合物在室温下在矿泉水中以最大效率合成。所开发的方法经济、实用、环保。文献中介绍了使用本地来源将所有醛转化为肟的方法，可用于工业应用。 图形摘要 在这项研究中，有机化学的重要反应之一加成消除反应是利用当地资源进行的。通过该反应，在无催化剂条件下，在矿泉水中由芳基醛得到芳基肟。