2-acetoxy-5-nitrobenzaldehyde | 177496-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: (2-Formyl-4-nitrophenyl) acetate
• CAS: 177496-78-5
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: VISUOTHWHPCRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Nitro-2-oxy-1¹-acetoxy-1-methyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056
• 作为产物：
  描述：

  acetyloxy(2-acetyloxy-5-nitrophenyl)methyl acetate 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-acetoxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯化铝：一种温和高效的1,1-二乙酸酯选择性脱保护催化剂

  摘要：

  描述了一种温和，有效和优异的收率方法，用于在氯化铝（AlCl 3）存在下将1，1-二乙酸酯选择性脱保护为相应的醛。

  DOI：

  10.1039/a807187j

文献信息

• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。
• Bismuth (III) Chloride¹; an Efficient and Selective Catalyst for Deprotection of 1,1-Diacetates
  作者：I. Mohammadpoor-baltork、H. Aliyan

  DOI：10.1080/00397919908086439

  日期：1999.8

  Abstract A variety of 1,1-diacetates are easily and efficiently deprotected in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride affording the corresponding aldehydes in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，多种 1,1-二乙酸酯可以轻松有效地脱保护，从而以高产率得到相应的醛。
• Dabco-Catalysed Reactions of Salicylaldehydes with Acrylate Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、Ross S. Robinson

  DOI：10.1080/00397919608003567

  日期：1996.6

  Treatment of salicylaldehydes with acrylate derivatives in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been shown to afford both coumarin and chromene derivatives, and factors influencing the product distributions have been investigated.
• Mohammadpoor-Baltork; Aliyan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1223 - 1225
  作者：Mohammadpoor-Baltork、Aliyan

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. IV: Improved Synthetic Method of Substituted Coumarins
  作者：Yasuo Takeuchi、Norihiro Ueda、Koji Uesugi、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.3987/com-02-s23

  日期：——

  The reaction of salicylaldehydes (2) with Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) or Ando-HWE reagents was attempted to afford intramolecular phosphonate derivatives (6). A new synthetic method for coumarins (1) was achieved by using protected 2.