N-乙酰苯胺 | 103-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰苯胺
• 中文别名: 乙酰苯胺；乙酰氨基苯；退热冰；N-苯(基)乙酰胺；ACTN
• 英文名称: Acetanilid
• 英文别名: N-phenylacetamide；acetanilide；N-acetylaniline；N-methylformylaniline
• CAS: 103-84-4
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00008674
• 分子量: 135.166
• InChiKey: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  304 °C(lit.)
• 密度：
  1,121 g/cm3
• 蒸气密度：
  4.65 (vs air)
• 闪点：
  173 °C
• 溶解度：
  微溶于水；极易溶于乙醇和丙酮；溶于乙醚。
• 介电常数：
  2.9（22.0℃）
• LogP：
  1.160
• 物理描述：
  Acetanilide is a white to gray solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  ORTHORHOMBIC PLATES OR SCALES FROM WATER
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  SLIGHTLY BURNING
• 蒸汽密度：
  4.65 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.22X10-3 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物接触。
  2. 这种物质可通过呼吸和消化系统进入体内，会抑制中枢神经系统和心血管系统。大量接触可能导致头昏、面色苍白等症状。大鼠经口LD50为800mg/kg。生产设备应密闭操作，并穿戴好防护用具以避免直接接触。下班后可用温水沐浴。
  3. 该物质有毒且具有刺激性，口服有害。在使用时应避免吸入其粉尘，并防止与眼睛及皮肤接触。
  4. 存在于主流烟气中。
  5. 大鼠经口LD50为800mg/kg。
• 自燃温度：
  1004 °F (NTP, 1992)
• 分解：
  SEE ANILINE. ...WHEN HEATED TO DECOMP, EMITS HIGHLY TOXIC FUMES.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.515 (ALPHA), 1.620 (BETA), GREATER THAN 1.733 (GAMMA); PKA: 1
• 解离常数：
  pKa = 0.50 at 25 °C (conjugate acid)
• 碰撞截面：
  124.17 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1362;1362;1358

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

研究人员发现，饥饿降低了乙酰苯胺的代谢速率。饥饿减少了雄性大鼠的氧化途径。

.../RESEARCHERS/ FOUND THAT STARVATION DECREASED RATE OF METABOLISM OF...ACETANILIDE. ...STARVATION REDUCED OXIDATIVE PATHWAYS OF MALE RATS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

同一物种内的菌株差异在乙酰苯胺代谢中被注意到。

STRAIN DIFFERENCES /WITHIN THE SAME SPECIES/ WERE...NOTED IN ACETANILIDE...METABOLISM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏微粒体来自患有阻塞性黄疸的兔子表现出对乙酰氨基酚代谢受损...

HEPATIC MICROSOMES FROM RABBITS WITH OBSTRUCTIVE JAUNDICE SHOW IMPAIRED METABOLISM OF ACETANILIDE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，已经鉴定出两种新的尿代谢物，被确定为N-乙酰-S-(5-乙酰胺-2-羟基苯基)胱氨酸和N-乙酰-S-(3-乙酰胺基苯基)胱氨酸，它们可能是由一个中间环氧形成的。

2 NEW URINARY METABOLITES OF ACETANILIDE IN RATS THAT HAVE BEEN IDENTIFIED AS N-ACETYL-S-(5-ACETAMIDO-2-HYDROXYPHENYL)CYSTEINE & N-ACETYL-S-(3-ACETAMIDOPHENYL)CYSTEINE MAY HAVE BEEN FORMED VIA AN INTERMEDIATE EPOXIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醋氨苯砜已知的人类代谢物包括对乙酰氨基酚和N-羟基-N-苯基乙酰胺。

Acetanilide has known human metabolites that include acetaminophen and N-Hydroxy-N-phenylacetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

Nephrotoxin - 这种化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 Methemoglobinemia - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要毒性效应 Skin Sensitizer - 一种可以诱导皮肤过敏反应的制剂。

Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

三十摩尔过量的乙酰苯胺减少了N-2-芴基乙酰胺在大鼠肝脏和多个其他靶器官的致癌性。

THIRTY-MOLAR EXCESS OF ACETANILIDE REDUCED CARCINOGENICITY OF N-2-FLUORENYLACETAMIDE ON LIVER & SEVERAL OTHER TARGET ORGANS IN SEVERAL SPECIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

/乙酰氨基苯/ 将会...增强阿片类药物的镇痛效果。

/ACETANILID/ WILL...POTENTIATE ANALGESIC EFFECTS OF OPIATES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

提高美他匹伦对乙酰氨基酚P-羟基化的效果已经得到确认。

ENHANCING EFFECT OF METAPYRONE UPON THE P-HYDROXYLATION OF ACETANILIDE HAS BEEN CONFIRMED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

"对大鼠口服苯对肝脏微粒体药物酶和脂质过氧化的急性影响进行了研究。观察到乙酰苯酚羟化的增加。"

ACUTE EFFECT OF ORAL ADMIN OF BENZENE ON LIVER MICROSOMAL DRUG ENZYMES AND LIPID PEROXIDATION WAS INVESTIGATED IN RATS. INCR IN HYDROXYLATION OF ACETANILIDE WAS OBSERVED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它很容易以硫酸盐或葡萄糖醛酸苷的形式从尿液中排出，是酚/N-乙酰-p-氨基酚的。

IT IS READILY EXCRETED IN THE URINE AS SULFATE OR GLUCURONATE CONJUGATE OF THE PHENOL /N-ACETYL-P-AMINOPHENOL/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

36%的乙酰苯胺在0.1N HCl（pKa 0.3）中溶解后，在一小时内从大鼠胃中被吸收。/来自表格/

36% OF ACETANILIDE DISSOLVED IN 0.1 N HCL (PKA 0.3) WAS ABSORBED FROM RAT STOMACH IN ONE HOUR. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在体液pH下，超过99.9%的乙酰氨基苯仍然是非离子化的，这有助于从血液到脑脊液的吸收。血液-脑脊液的渗透系数为0.039/分钟。/根据表格/

...GREATER THAN 99.9% OF ACETANILIDE REMAINS UN-IONIZED @ BODY PH, FACILITATING ABSORPTION FROM BLOOD TO CEREBROSPINAL FLUID. THE BLOOD-CEREBROSPINAL FLUID PERMEABILITY COEFFICIENT IS 0.039/MIN. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

醋氨苯砜易于从胃肠道吸收。

.../ACETANILID IS/ READILY ABSORBED FROM GASTROINTESTINAL TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AD7350000
• 储存条件：
  1. 请密封后存放在阴凉、干燥且避光的地方。 2. 包装采用内层塑料袋和外层麻袋或帆布袋，每袋净重50kg。应储存在阴凉、干燥且通风良好的环境中，并注意防火防潮。可以使用汽车或火车进行运输。按照有毒化学品的规定来进行储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酰苯胺；N-苯乙酰胺
化学品英文名称：	Acetanilide；N-Phenylacetamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	103-84-4
分子式：	C 8 H 5 NO
分子量：	135.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酰苯胺；N-苯乙酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	174
自燃温度(℃)：	540
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意监测毒物。实行就业前和

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色有闪光的小叶状固体。
pH：
熔点(℃)：	114
沸点(℃)：	305
相对密度(水=1)：	1．21(4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．65
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(114℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	174
引燃温度(℃)：	540
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 5 NO
分子量：	135.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于热水，易溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用于染料，制药、橡胶等工业，曾用作退热镇痛药。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：800mg／kg(大鼠经口)；1210mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61758
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭。微溶于冷水，易溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

用途

1. 作为分析试剂及过氧化氢的稳定剂：用于制药工业。
2. 磺胺类药物原料：可制成止痛剂、退热剂和防腐剂。此外，它也是对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺等染料中间体的重要来源，在第二次世界大战期间广泛用于生产对乙酰氨基苯磺酰氯。
3. 其他用途：作为橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂，以及合成樟脑等。

用途

1. 合成原料：乙酰苯胺是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的重要原料与中间体。此外，在化妆品工业中用作双氧水的稳定剂。
2. 分析应用：可用于检验铈、铬、铁、亚铁氰化物、铅、锰、氯化剂、硝酸盐以及过氧化氢溶液的稳定性，也可用于有机微量分析和氮含量测定。

生产方法

1. 采用冰醋酸作为酰化剂。将苯胺与冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器中，回流6-14小时直至无游离苯胺为止。若使用稀乙酸，则反应温度为150-160℃。
2. 离心过滤除去残渣，滤液冷却结晶后经水洗并干燥即得产品。另一种方法是采用乙酐作为酰化剂，在苯溶液中进行反应。

操作示例

1. 用四只反应罐排列成梯形结构，最高一罐装有分馏柱。将苯胺从顶部连续加入，并回收乙酸与苯胺混合物至第二只反应罐中。
2. 第三只罐的温度控制在160-170℃，第四只则为200-210℃，使乙酸和苯胺进行气液相对流反应。分馏柱顶部蒸出生成水，乙酰化物流入第四只反应罐后，再抽入蒸馏罐中减压蒸馏未转化的苯胺及乙酸。

重量配料比：苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70)，收率99.5%。

3. 另一种方法是将苯胺和3/10量的乙酸（含量需大于60%）置于酰化锅中，加热同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾并收集分馏出的稀乙酸。再向锅内补充4/10量浓乙酸或冰醋酸反应7小时。

实验室制备

在带有回流冷凝器的500ml烧瓶中加入20.5g（0.22mol）苯胺、21.5g（0.21mol）乙酐和21g（0.35mol）冰醋酸及少量锌粉。加热半小时后，将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中搅拌并冷却。过滤干燥即得粗品。

类别

可燃物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 800 毫克/ 公斤
• 小鼠 LD50: 1210 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃，燃烧分解释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

包装应完整，并轻装轻卸；库房需保持通风，远离明火和高温，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水或砂土。