N-乙基苯胺 | 103-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基苯胺
• 中文别名: 苯胺乙烷；N-乙胺苯
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylamine
• 英文别名: N-ethylaniline；ethylaniline
• CAS: 103-69-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00009025
• 分子量: 121.182
• InChiKey: OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -63 °C
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  0.963 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  2.7g/l
• 介电常数：
  5.9（20℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 100 ppm
• LogP：
  2.26 at 25℃ and pH6-8
• 物理描述：
  N-ethylaniline appears as a dark liquid with an aromatic odor. Insoluble in water. Density 0.963 g / cm3. Toxic by skin absorption and inhalation of vapors. Evolves toxic fumes during combustion. Flash point 185°F.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Aniline-like odor
• 蒸汽密度：
  4.18 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.204 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  9.78e-06 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳。

  3. 避免接触的条件：光照、受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：胺。

• 自燃温度：
  480 °C
• 分解：
  Decomposes on contact with air or light.
• 粘度：
  1.716X10-2 Pa.s
• 汽化热：
  6.57X10+7 J/kmol @ 209.65 K
• 表面张力：
  4.579X10-2 N.m @ 209.65 K
• 折光率：
  Very refractive; Index of refraction: 1.5559 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 5.12 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1100;1125;1111.5;1100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

代谢成苯胺；兔体内转化为N-乙基-p-氨基酚和苯基羟基胺。猪体内转化为苯基羟基胺。/来自表格/

METABOLIZED TO ANILINE; N-ETHYL-P-AMINOPHENOL & PHENYLHYDROXYLAMINE IN RABBIT. PHENYLHYDROXYLAMINE IN PIG. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-乙基苯胺通过兔肝微粒体转化为苯基羟基胺。该氧化系统对氧的亲和力低，不被一氧化碳抑制，也不会被在两周内10次以50毫克/千克剂量给予兔子的戊巴比妥钠SC处理所刺激。对氯汞苯甲酸酯、N-乙基马来酰亚胺和2,4-二氯酚能刺激N-羟基化。8-羟基醌和半胱胺抑制N-羟基化。氧化在pH 8.5时最快，随着储存时间的增加而减慢。

N-ETHYLANILINE WAS CONVERTED TO PHENYLHYDROXYLAMINE BY RABBIT LIVER MICROSOMES. THE OXYGENATING SYSTEM HAD LOW AFFINITY FOR OXYGEN, WAS NOT INHIBITED BY CARBON MONOXIDE & WAS NOT STIMULATED BY SC TREATMENT OF RABBITS WITH SODIUM PHENOBARBITAL 50 MG/KG 10 TIMES IN 2 WEEKS. P-CHLOROMERCURIBENZOATE, N-ETHYLMALEIMIDE & 2,4-DICHLOROPHENOL STIMULATED N-HYDROXYLATION. 8-HYDROXYQUINONE & SEMICARBAZIDE INHIBITED N-HYDROXYLATION. OXYGENATION WAS MOST RAPID AT PH 8.5 & DECREASED AS LENGTH OF STORAGE INCREASED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予家兔肌肉注射40毫克/千克/天的苯巴比妥钠19天后，其肝脏微粒体内的细胞色素b5含量增加了4到5倍，细胞色素P450、乙基异氰化物430和乙基异氰化物434增加了8到9倍，乙基异氰化物455增加了13倍。对位羟基化及通过光学测量结合的N-乙基苯胺的增加程度与乙基异氰化物455相同。N-羟基化没有被刺激。细胞色素P450或其中一个乙基异氰化物化合物参与了脱烷基化和对位羟基化，但未参与N-羟基化。

IN LIVER MICROSOMES FROM RABBITS TREATED FOR 19 DAYS WITH SODIUM PHENOBARBITAL 40 MG/KG/DAY SC, THE CONTENT OF CYTOCHROME B5 WAS INCR 4- TO 5-FOLD, CYTOCHROME P450, ETHYL ISOCYANIDE 430, & ETHYL ISOCYANIDE 434 8- TO 9-FOLD, & ETHYL ISOCYANIDE 455 13-FOLD. P-HYDROXYLATION & THE OPTICALLY MEASURED BINDING OF N-ETHYLANILINE INCR TO SAME EXTENT AS ETHYL ISOCYANIDE 455. N-HYDROXYLATION WAS NOT STIMULATED. CYTOCHROME P450 OR ONE OF THE ETHYL ISOCYANIDE COMPD IS INVOLVED IN DEALKYLATION & P-HYDROXYLATION BUT NOT IN THE N-HYDROXYLATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一氧化碳在大气反应器中的丰富存在抑制了对羟基化（但不是氮羟基化），并且抑制了兔肝微粒体对N-乙基苯胺的去烷基化作用。通过用汞高压灯照射，可以逆转这些效应。

CARBON MONOXIDE, IN ABUNDANCE IN ATMOSPHERE OF REACTION VESSELS, INHIBITS P-HYDROXYLATION (BUT NOT N-HYDROXYLATION), & INHIBITS DEALKYLATION OF N-ETHYLANILINE BY MICROSOMES OF LIVER FROM RABBITS. EFFECTS REVERSED BY IRRADIATION WITH MERCURY HIGH PRESSURE LAMPS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。混乱。抽搐。眩晕。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Confusion. Convulsions. Dizziness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。疼痛。请看吸入。

Redness. Pain. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

弱点。参见吸入。

Weakness. See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

通过皮肤吸收，吸入或吞入。

.../ABSORBED/ THROUGH SKIN, BY INHALATION OR INGESTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 通过吸入、皮肤和口服途径容易被吸收。

... Readily absorbed by the inhalation, dermal and oral routes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN 2272 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX9780000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应存放在阴凉、通风的库房中，远离火种与热源。包装需密封，避免与空气接触。应与其他化学品分开存放，尤其是要与氧化剂、酸类及食用化学品隔开，严禁混储。同时，须配备相应种类和数量的消防设备。储存区域还需备有泄漏应急处理工具以及适合的吸收材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为-63.5℃（凝固点为-80℃），沸点204.5℃，在1.33kPa压力下的沸点为83.8℃，相对密度为0.958（25℃）和0.9625（20℃），折射率为1.5559，闪点与燃点均为85℃。它不溶于水和乙醚，但可溶于醇及大多数有机溶剂。见光或暴露在空气中会迅速变褐色，并散发苯胺气味。

用途
该产品广泛用于有机合成，是偶氮染料和三苯甲烷染料的重要中间体；还用作橡胶助剂、炸药、照相材料等精细化学品的中间体。此外，它也可作为农药及染料中间体、橡胶促进剂等。

生产方法

1. 盐酸法：在180℃和2.94MPa的压力下，苯胺盐酸盐与乙醇反应，蒸馏去除过剩的乙醇和副产物乙醚。随后加入30%的NaOH溶液及对甲苯磺酰氯，在水蒸汽蒸馏中去除副产物二乙基苯胺后，再添加硫酸，即可制得目标产品。
2. 三氯化磷法：在300℃和9.84MPa的压力下，苯胺、乙醇与三氯化磷反应。将反应混合物通过真空蒸馏分馏，以制备N-乙基苯胺。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
吸入 - 大鼠 LC50: 1130 毫克/立方米/4小时

可燃性危险特性
高温分解，明火条件下可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温、干燥的库房中，并与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土或干粉均可用于扑灭火灾。