3-溴-N-乙酰苯胺 | 621-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-N-乙酰苯胺
• 中文别名: 3-溴乙酰苯胺；N-(3-溴苯)乙酰胺；间溴乙酰苯胺
• 英文名称: 3-bromoacetanilide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)acetamide；N-acetyl-3-bromoaniline
• CAS: 621-38-5
• 化学式: C₈H₈BrNO
• mdl: MFCD00461391
• 分子量: 214.062
• InChiKey: XXHOHJTVFUJJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5097 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

3-溴乙酰苯胺

3-溴乙酰苯胺可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备方法

制备3-溴乙酰苯胺：取50 mL反应瓶，将溶于2 mL乙腈的3-溴苯乙酮肟（0.21 g, 1 mmol）转入反应瓶中。在搅拌条件下，加入溶于1 mL乙腈的三氟甲磺酸铋（0.10 g, 0.15 mmol），最后再加入2-3 mL乙腈，在80℃油浴下，搅拌反应4小时。3-溴苯乙酮肟和三氟甲磺酸铋混合后，溶液立即呈现出微白色悬浊液。通过TLC（DCM：100%）监测反应，直至反应完全。停止加热，用旋转蒸发仪将溶剂旋干，之后加水和DCM萃取，合并有机相，用无水Na2SO4干燥。过滤、浓缩后进行柱层析分离（DCM：100%），旋干、抽干得到3-溴乙酰苯胺，并计算得产率为60%，熔点86-88℃。

化学性质

白色针状结晶，熔点87.5℃。溶于乙醇及乙醚，不溶于水。

用途

有机合成中间体。

生产方法

由间溴苯胺与乙酐经乙酰化而得：将间溴苯胺和乙酸混合均匀，再慢慢加入乙酐，加完后回流反应0.5小时，放置0.5小时。倒入五倍量的冰水中，析出的结晶过滤，用乙醇重结晶得到成品。

分类

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD: > 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

水、泡沫、沙土、二氧化碳、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 poly(4-vinyl pyridine) 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 4-[3-(butoxyamidyl)benzoyl]-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  5-HT1f agonist

  摘要：

  本发明涉及一种式I的化合物及其制备方法： 或其药用酸盐；该化合物对于激活哺乳动物中的5-HT1F受体和抑制神经蛋白外渗具有用处。

  公开号：

  US06777428B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四溴苯胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-溴-N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  简便的脱溴反应：现在可以将溴化物用作芳族体系中的保护基吗？

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0164374
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 间溴苯胺 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 水 、 Diisopropyl ether heptane 、 3-溴-N-乙酰苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Biaromatic compound activators of PPARγ receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof

  摘要：

  具有一般式（I）的新型双芳香化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）或者在化妆品组合物中有用。

  公开号：

  US07863332B2

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Synthesis of Acetamides from Aryl Amines and Acetonitrile by Diazotization under Metal-Free Conditions
  作者：Yao-Fu Zeng、Yi-Na Li、Na-Na Zhang、Huan Kang、Pan Duan、Fang Xiao、Yu Guo、Xianghao Wen

  DOI：10.1055/s-0039-1690237

  日期：2019.12

  An efficient and metal-free coupling reaction has been developed that affords acetamides from the corresponding aryl amines and acetonitrile. This method tolerates a wide range of functional groups and is selective toward aryl amines. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  已开发出一种有效且无金属的偶联反应，可从相应的芳胺和乙腈中生成乙酰胺。该方法可耐受范围广泛的官能团，并且对芳基胺具有选择性。进行了初步的机理研究。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVE OR ITS SALT, AND PESTICIDE CONTAINING IT AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DERIVE DE DIPHENYLE OU SES SELS, ET PESTICIDE DONT IL CONSTITUE LE PRINCIPE ACTIF
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2005044007A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A pesticide having stabilized high pesticidal effects for crop plants infected with plant diseases, is presented. The pesticide contains a biphenyl derivative represented by the formula (I) or its salt, as an active ingredient: wherein X, Y and Z are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a formyl group, an alkyl group which may be substituted, an alkoxy group which may be substituted, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, or the like, A is a carbonyl group, a thiocarbonyl group, an alkylene group, or a single bond, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a formyl group, an alkylcarbonyl group, a cyano group, or the like, and m and n are each independently 0, 1, 2, 3 or 4.

  一种对感染植物病害的作物植物具有稳定高效杀虫效果的杀虫剂被提出。该杀虫剂含有作为活性成分的二苯基衍生物，该衍生物由公式(I)表示或其盐类：其中X、Y和Z各自独立为卤素原子、羟基、甲酰基、可能被取代的烷基、可能被取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基或类似基团，A为羰基、硫羰基、亚烷基或单键，R1和R2各自独立为氢原子、可能被取代的烷基、可能被取代的烯基、可能被取代的炔基、可能被取代的芳基、甲酰基、烷基羰基、氰基或类似基团，而m和n各自独立为0、1、2、3或4。
• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

表征谱图