N-isopropyl-N-phenyl-acetamide | 5461-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-isopropyl-N-phenylacetamide；N-isopropylacetanilide；N-isopropyl-acetanilide；N-Isopropyl-acetanilid；Essigsaeure-isopropylanilid；N-(1-methylethyl)-N-phenyl-acetamide；N-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 5461-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD28124168
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SWDCCXMLXSTSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5°C
• 沸点：
  309.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0290 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-phenyl-acetamide 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为产物：
  描述：

  毒草胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.4h， 以63%的产率得到N-isopropyl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接电解对芳基卤化物进行加氢脱卤

  摘要：

  公开了无催化剂和无金属的芳基卤化物的电化学加氢脱卤。我们通过灵活的协议进行的反应在配备了廉价石墨棒阳极和阴极的不分隔电池中进行。三烷基胺n Bu 3 N / Et 3 N充当该电化学还原反应的有效还原剂和氢原子供体。各种芳基和杂芳基溴有效地起作用。通常反应性较低的芳基氯化物和氟化物也可以顺利转化。克农药规模的有害农药排毒和二溴代联苯的加氢溴化（阻燃剂类似物）证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901082

文献信息

• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• Push-Pull Buta-1,2,3-trienes: Exceptionally Low Rotational Barriers of Cumulenic CC Bonds and Proacetylenic Reactivity
  作者：Przemyslaw Gawel、Yi-Lin Wu、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Michal Zalibera、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201406583

  日期：2015.4.13

  [3]cumulenes (buta‐1,2,3‐trienes) were synthesized by developed procedures. The activation barriers to rotation ΔG≠ were measured by variable temperature NMR spectroscopy and found to be as low as 11.8 kcal mol−1, in the range of the barriers for rotation around sterically hindered single bonds. The central CC bond of the push–pull‐substituted [3]cumulene moiety is shortened down to 1.22 Å as measured

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。
• ELECTROREDUCTIVE N-ALKYLATION OF AMIDES, CARBAMATES, AND N-HETEROCYCLES
  作者：Tatsuya Shono、Shigenori Kashimura、Hideo Nogusa

  DOI：10.1246/cl.1986.425

  日期：1986.3.5

  The N-alkylation of amides, lactams, carbamates, and N-heterocycles was easily attained in good yields by the electroreduction of the substrates in the presence of alkyl halides.

  通过在烷基卤化物存在下对底物进行电还原，酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯和 N-杂环的 N-烷基化很容易以良好的产率实现。
• A magnetically recoverable copper–salen complex as a nano-catalytic system for amine protection via acetylation using thioacetic acid
  作者：Elahe Yazdani、Maryam Kazemi Miraki、Arefe Salamatmanesh、Jamshid Azarnia、Kobra Azizi、Leila Ghandi、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s11164-018-3702-8

  日期：2019.4

  nanoparticles using chitosan as a linker. This system exhibits superior catalytic activity in acetyl protection of various amines with thioacetic acid as the acetylating reagent. The method has advantages over others in high selectivity, simple work-up, green reaction medium and the application of an easily recoverable heterogeneous catalyst.

  使用壳聚糖作为连接剂，将新型铜（II）-沙仑络合物固定在磁铁矿纳米颗粒的表面。该体系在以硫代乙酸为乙酰化试剂的各种胺的乙酰保护中显示出优异的催化活性。该方法在高选择性，简单后处理，绿色反应介质以及易于回收的非均相催化剂的应用方面具有优于其他方法的优点。