N,N-二乙酰基邻苯二胺 | 2050-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙酰基邻苯二胺
• 中文别名: N1-[2-(乙酰基氨基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N,N'-(o-phenylene)di(acetamide)
• 英文别名: N,N’-1,2-phenylenebis-acetamide；N,N'-(1,2-Phenylene)diacetamide；N-(2-acetamidophenyl)acetamide
• CAS: 2050-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00092752
• 分子量: 192.217
• InChiKey: RLARNJBPODGLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密闭

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氨基乙酰苯胺	N-(2-aminophenyl)acetamide	34801-09-7	C8H10N2O	150.18
  N-乙酰苯胺	Acetanilid	103-84-4	C8H9NO	135.166
  2-硝基乙酰苯胺	o-nitroacetanilide	552-32-9	C8H8N2O3	180.163

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻氨基乙酰苯胺	N-(2-aminophenyl)acetamide	34801-09-7	C8H10N2O	150.18
  ——	1,2,4-triaminobenzene N1,N2-diacetate	22177-15-7	C10H13N3O2	207.232
  ——	1,2,4-triaminobenzene N1,N2,N4-triacetate	30120-73-1	C12H15N3O3	249.269
  1-N,2-N-二乙基苯-1,2-二胺	N,N'-diethyl-o-phenylenediamine	24340-87-2	C10H16N2	164.25
  1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺	N,N'-dimethyl-1,2-phenylenediamine	3213-79-4	C8H12N2	136.197
  ——	N,N'-(4-nitro-1,2-phenylene)bis[acetamide]	30152-85-3	C10H11N3O4	237.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙酰基邻苯二胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氨基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 N,N-二乙酰基邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  The immobilized copper species on nickel ferrite (NiFe2O4@Cu): a magnetically reusable nanocatalyst for one-pot and quick reductive acetylation of nitroarenes to N-arylacetamides

  摘要：

  在本研究中，介绍了一种合成N-芳基乙酰胺的绿色方法。采用磁性方式合成了固定化铜物种的镍铁氧体纳米粒子(NiFe2O4@Cu)，使用SEM、EDX、XRD、VSM、ICP-OES、BET和XPS分析进行了表征。XPS分析证实，固定在NiFe2O4上的铜物种仅包含Cu(0)及其氧化形式CuO。所制备的纳米复合体系对一系列硝基芳烃的一锅快还原乙酰化反应表现出极佳的催化活性，能够高效合成了对应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在H2O-EtOH(1.5-0.5)混合溶剂中进行，采用NaBH4和Ac2O的组合体系，一锅法通过两步程序，在2-10分钟内完成。所使用的铜纳米复合物通过磁性分离从反应混合物中回收并连续重复使用5次，催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01818-9
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyl-5-bromo-6-hydroxy-6-methoxy-3,5-diphenyl-cyclohex-2-ene-1,4-dione 在 吡啶 、 N,N-二乙酰基邻苯二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Olschewski,P.B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 56 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes using carbon-supported palladium catalytic system in water
  作者：Behzad Zeynizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1007/s11164-021-04469-9

  日期：2021.8

  and/or modifying fundamental chemical reactions using chemical industry-favorite heterogeneous recoverable catalytic systems in the water solvent is very important. In this paper, we developed convenient, green, and efficient approaches for the chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes in the presence of the recoverable heterogeneous

  在水溶剂中使用化学工业喜爱的非均相可回收催化体系开发和/或修饰基本化学反应非常重要。在本文中，我们开发了便捷，绿色和有效的方法，用于在可回收的非均相碳负载钯（Pd / C）存在的情况下，对硝基芳烃进行化学选择性还原，芳胺的N-乙酰化以及对硝基芳烃的一锅还原乙酰化。水中的催化系统。利用简单，有效和可回收的催化剂，以及使用水作为完全绿色的溶剂，以及相对较短的反应时间和所需产物的良好至优异的产率，是所提出的合成方案的一些显着特征。 图形摘要
• Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups
  作者：Roger W. Alder、Niall P. Hyland、John C. Jeffery、Thomas Riis-Johannessen、D. Jason Riley

  DOI：10.1039/b901060b

  日期：——

  The design of polymers with repeating [C(NR2)2CH2CH2] units which may simultaneously provide conformational control and contain repeating electroactive centres is discussed; (NR2)2groups would be ideally provided by ortho-phenylenediamine derivatives, with 1,8-diaminonaphthalenes as alternatives. Oligomers containing 1,8-bis(methylamino)naphthalenes, up to the hexamer, were obtained by condensation of oligomers of CH3[COCH2CH2]nCOCH3 with 1,8-bis(methylamino)naphthalene, but attempts to prepare related oligomers from 1,2-bis(alkylamino)benzenes were unsuccessful, as only terminal ketone groups could be converted to aminals. Evidence for a strong preference for all-anti conformations of the main chain in the naphthalenediamine oligomers is provided by ring current effects on 1H NMR shifts, and by X-ray structures, which also provide evidence of intercalation in the solid state. Electrochemical studies of these oligomers show irreversible oxidation of oligomers in solution, but oxidation of longer oligomers leads to the deposition of a reddish-pink insoluble material which shows two reversible oxidation waves. Possible interpretation of these results is discussed.

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。

表征谱图