N-苯基-N-乙烯基乙酰胺 | 4091-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-乙烯基乙酰胺
• 英文名称: N-vinylacetanilide
• 英文别名: N-phenyl-N-vinylacetamide；N-Vinyl-acetanilid；N-ethenyl-N-phenylacetamide
• CAS: 4091-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: WUIIRPAMGBRKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-乙烯基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(N-Acetanilido)ethenyltrichlorophosphonium hexachlorophosphorate
  参考文献：
  名称：

  Rozinov, V. G.; Izhboldina, L. P.; Donskikh, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.1, p. 879 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(乙酰氧基)乙基]-N-苯基-乙酰胺 生成 N-苯基-N-乙烯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic vinyl tertiary amides

  摘要：

  公开号：

  US02231905A1

文献信息

• CH Functionalization of Enamides: Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones<i>via</i>Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xuejiao Chen、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200874

  日期：2013.3.11

  prepare β‐amidovinyl sulfones has been developed based on the sulfonation of enamides or enecarbamates via visible‐light photoredox catalysis. Direct CH functionalizations of enamides or enecarbamates under the optimized conditions proceeded with a wide scope of substrates and remarkable selectivity to give functionalized vinyl sulfones with good to excellent yields.

  基于通过可见光光氧化还原催化的酰胺或烯氨基甲酸酯的磺化反应，已开发出一种温和，实用且环境友好的策略来制备β-酰胺基乙烯基砜。在优化的条件下，酰胺或烯氨基甲酸酯的直接CH功能化可在宽范围的底物范围内实现，并具有显着的选择性，从而以良好或优异的收率得到官能化的乙烯基砜。
• Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent
  作者：Yan Bao、Gao-Yin Wang、Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c8sc00210j

  日期：——

  The first example of copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds with BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent for the facile synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed.

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。

• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Multifunctional Type II photoinitiators and curable compositions
  申请人：AGFA Graphics NV

  公开号：EP2130818A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A multifunctional Type II photoinitiator according to Formula (I): wherein X represents a structural moiety according to Formula (II): wherein: A represents a Norrish Type II initiating group; and L represents a divalent linking group positioning the Norrish Type II initiating group A and the CR2R3-group in a 1-5 to a 1-9 position wherein position 1 is defined as the first atom in the aromatic or alicyclic ring of A to which L is covalently bonded and the position 5 to 9 is defined as the carbon atom of the CR2R3-group to which L is covalently bonded, with the proviso that L does not contain an amine. Radiation curable compositions and inks including the multifunctional Type II photoinitiator are also disclosed.

  根据公式(I)，一种多功能的二类光引发剂，其中X代表根据公式(II)的结构基团，其中：A代表Norrish Type II引发基团；L代表二价连接基团，定位Norrish Type II引发基团A和CR2R3基团在1-5到1-9位置，其中位置1被定义为A的芳香环或脂环中与L共价结合的第一个原子，位置5到9被定义为CR2R3基团的碳原子，L与之共价结合，但L不含胺基。还公开了包括这种多功能二类光引发剂的辐射固化组合物和油墨。
• Electrophilic substitutions by 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile via addition
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85984-5

  日期：1991.4

  The interaction of the title compound (BTF) with unsaturated nucleophiles (ketene dithioacetals, α-substituted vinyl ethers, N-vinylcarboxamides, enols, furans, N-methylpyrrole, N-methylindole) effects substitution of vinylic or aromatic H by -C(CF3)2-CH(CN)2.

  标题化合物（BTF）与不饱和亲核试剂（乙烯酮二硫缩醛，α-取代的乙烯基醚，N-乙烯基羧酰胺，烯醇，呋喃，N-甲基吡咯，N-甲基吲哚）的相互作用影响乙烯基或芳族H被-C（CF）取代3）2 -CH（CN）2。