4-hydroxy-N-phenylhexanamide | 119690-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-phenylhexanamide
• CAS: 119690-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YEUQZLLMLOGCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenylhexanamide 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 6.5h， 生成 5-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Wang, Eng-Chi; Yamazaki, Takao, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1159 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium perborate tetrahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-hydroxy-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族内烯烃的远端硼氢化

  摘要：

  脂族内部烯烃的区域选择性氢硼化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的是铱催化的脂肪族内部烯烃的硼氢化，可提供高至选择性的高至高产率（高达99：1）的远端硼化产物。我们还证明了远端硼化产品的C-B键可以很容易地转化为其他官能团。DFT计算表明反应通过意想不到的Ir III / Ir V循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201902464

文献信息

• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• TAKAHATA, HIROKI;WANG, ENG-CHI;YAMAZAKI, TAKAO, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, C. 1159-1165
  作者：TAKAHATA, HIROKI、WANG, ENG-CHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Iridium‐Catalyzed Distal Hydroboration of Aliphatic Internal Alkenes
  作者：Guangzhu Wang、Xinyi Liang、Lili Chen、Qian Gao、Jian‐Guo Wang、Panke Zhang、Qian Peng、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.201902464

  日期：2019.6.11

  The regioselective hydroboration of aliphatic internal alkenes remains a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed hydroboration of aliphatic internal alkenes, providing distal‐borylated products in good to excellent yields with high regioselectivity (up to 99:1). We also demonstrate that the C−B bond of the distal‐borylated product can be readily converted into other functional groups

  脂族内部烯烃的区域选择性氢硼化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的是铱催化的脂肪族内部烯烃的硼氢化，可提供高至选择性的高至高产率（高达99：1）的远端硼化产物。我们还证明了远端硼化产品的C-B键可以很容易地转化为其他官能团。DFT计算表明反应通过意想不到的Ir III / Ir V循环进行。
• Takahata, Hiroki; Wang, Eng-Chi; Yamazaki, Takao, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1159 - 1166
  作者：Takahata, Hiroki、Wang, Eng-Chi、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——