2-碘-N-苯基乙酰胺 | 7212-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-iodoacetanilide
• 英文别名: 2-iodo-N-phenylacetamide；N-phenyl-2-iodoacetamide；N-phenyl-iodoacetamide；iodoacetanilide
• CAS: 7212-28-4
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: YXNAWCUIZOCJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-苯基乙酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-butylidene-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution

  摘要：

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/ol049052+
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-碘-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星衍生物的合成及其对NCI-H1299细胞增殖和凋亡的影响

  摘要：

  通过对N-5-Aza环进行功能修饰，合成了八种新颖的莫西沙星（MXF）衍生物4a-h。通过MTT比色测定评估它们对人非小肺癌细胞NCI-H1299和A549的生长抑制活性。基于所述半抑制浓度（IC 50）值，我们确定化合物4b中是最有效的衍生物（IC 50  = 2.56±0.07μM为NCI-H1299和IC 50 即抑制= 13.69±0.70分别μM为A549，） NCI-H1299细胞的增殖。其中，化合物4b（1 –环丙基– 6 –氟– 8 –甲氧基– 4 –氧代– 7 –（（（4aS，7aS）– 1 –（2 –氧代– 2 –（p –甲苯基）乙基））六氢– 1H –吡咯[3， 4-b]吡啶– 6（2H）-基）– 1,4 –二氢喹啉– 3-羧酸）对NCI-H1299细胞的生长表现出良好的效能，对HUVEC细胞具有选择性（IC 50  > 500μM）。通过AO / EB荧光染色证实了

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151873

文献信息

• Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide
  作者：Jiann-Jyh Huang、Shi-Han Lu、Yu Hsuan Chung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra05779e

  日期：——

  α-Formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides.

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。
• 2-Sulfonyliminodihydropyrimidines: A Novel Class of Analgesic Compounds
  作者：M. Eugenia González-Rosende、Teresa Olivar、Encarna Castillo、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1002/ardp.200800107

  日期：2008.11

  antinociceptive and anti‐inflammatory activities. The results were compared with that of acetyl salicylic acid. Compounds 6Ab–d and 6Be displayed an interesting analgesic profile in the acetic acid‐induced abdominal contractions test. Based on the results of the carrageenan‐hind paw edema test, compound 6Af showed potential anti‐inflammatory activity.

  已经合成了一系列 2-磺酰亚氨基二氢嘧啶衍生物，并在体内评估了它们的镇痛和抗炎活性。将结果与乙酰水杨酸的结果进行比较。化合物 6Ab-d 和 6Be 在醋酸诱导的腹部收缩试验中显示出有趣的镇痛特性。根据角叉菜胶-后爪水肿试验的结果，化合物 6Af 显示出潜在的抗炎活性。
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• Chemical Modification of Lipase for Rational Enhancement of Enantioselectivity
  作者：Tadashi Ema、Hiroki Inoue

  DOI：10.1246/cl.150667

  日期：2015.10.5

  Chemical modifications of the I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase afforded various I287C-X conjugates, among which I287C-PAA bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety showed excellent enantioselectivity and catalytic activity for secondary alcohols. Site-directed chemical modifications are powerful tools to control enantioselective biocatalysis.

  对洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶的I287C突变体进行化学修饰，得到了多种I287C-X偶联物，其中含有N-苯乙酰胺（PAA）基团的I287C-PAA表现出优异的非对映选择性和催化二级醇的活性。定点化学修饰是控制非对映选择性生物催化的有力工具。
• Development of a novel imidazolium-based aromatic quaternary ammonium tag: Synthesis and application to the efficient analysis of cysteinyl-peptides by mass spectrometry
  作者：Xiaoqiang Qiao、Rui Wang、Hongyuan Yan、Tao Wang、Qun Zhao、Lihua Zhang、Yukui Zhang

  DOI：10.1002/rcm.6785

  日期：2014.2.15

  Chemical derivatization is a very promising technique for improving analysis of peptides by mass spectrometry (MS). In this study, a novel kind of imidazolium‐based aromatic quaternary ammonium tag, 1‐[3‐[(2‐iodo‐1‐oxoethyl)amino]propyl]‐3‐butylimidazolium bromide (IPBI), designed with strong gas‐phase basicity and a permanent positive charge, was firstly synthesized and further used for derivatization

  化学衍生化是一种非常有前途的技术，可以改善通过质谱（MS）进行的肽分析。在这项研究中，一种新型的基于咪唑鎓的芳香季铵标签，即1- [3-[（2-碘代-1-氧代乙基）氨基]丙基] -3-丁基咪唑溴化物（IPBI），设计用于强气相首次合成了碱性和永久性正电荷，并进一步用于半胱氨酸肽的衍生化，具有更高的电离效率和更高的电荷态。