2-ethyl-N-phenylbutanamide | 6832-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-Aethyl-buttersaeure-anilid；2-Ethyl-buttersaeureanilid
• CAS: 6832-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD03376944
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OYFIDALWMSGYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N-phenylbutanamide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-ethyl-N-phenylbutanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ketenimines的加氢铝化以及随后与杂枯烯的反应：不饱和酰胺衍生物和1,3-Diimines的合成

  摘要：

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00466
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 2-ethyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Hommelen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1933, vol. 42, p. 243,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• Steric effects in the system
  作者：S.H. Graham、A.J.S. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96946-7

  日期：1965.1

  Increasing size of the group R leads to the formation of a higher proportion of ketone in the methylation of amines of the type, Ph·CH(NH2)·R, and of a higher proportion of secondary amine in the aluminohydride reduction of oximes of the type, Ph·C(:NOH)·R.

  基团R的增加导致在Ph·CH（NH 2）·R类型的胺的甲基化中形成较高比例的酮，并在乙氧基的肟的铝氢化物还原中形成较高比例的仲胺。类型Ph·C（：NOH）·R。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes: an efficient route to amides
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Jiyan Liu、Ganpeng Li、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c6gc00402d

  日期：——

  A [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes is reported. The overall transformation involves azide-enolate cycloaddition, which subsequently undergoes rearrangement to give amides.

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。
• 酰胺的制备方法
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN113292443B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种酰胺的制备方法，异硫氰酸酯和醛在氧的作用下，可以反应生成酰胺的方法，反应温度只有在不小于110℃时才能得到有效收率。此方法也适用于异氰酸酯和醛反应生成酰胺。该制备方法原料廉价，底物适用广，反应过程无需金属催化剂、引发剂或其他活化剂，绿色经济，能有效降低成本。