N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide | 14192-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N(4-acetylaminophenyl)piperidine；N-[4-(1-piperidinyl)phenyl]acetamide；N-(4-piperidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 14192-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00186031
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HRQOQSWMKUGORD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.6-152.7 °C
• 沸点：
  434.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N--N-ethylpiperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kheifets, G. M.; Martyushina, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1528 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用烷基胺的芳烃的实际和区域选择性胺化。

  摘要：

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0254-5

文献信息

• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• Sulfuryl Fluoride Mediated Synthesis of Amides and Amidines from Ketoximes via Beckmann Rearrangement
  作者：Jitendra Gurjar、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201905358

  日期：2020.8.17

  A metal‐free and redox‐neutral method for Beckmann rearrangement employing inexpensive and readily available SO2F2 gas is described. The reported transformation proceeds at ambient temperature and is compatible with a wide range of sterically and electronically diverse aromatic, heteroaromatic, aliphatic and lignin‐like oximes providing amides in good to excellent yields. The reaction proceeds through

  描述了使用便宜且易于获得的SO 2 F 2气体进行贝克曼重排的无金属和氧化还原中性方法。报道的转化在环境温度下进行，并且与各种空间和电子形式多样的芳族，杂芳族，脂族和木质素样肟兼容，可提供酰胺，产率高至优异。反应通过形成亚氨酰氟中间体进行，该中间体也可用于合成the。
• Aminobenzene compounds to prevent nerve cell degradation
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05580883A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A compound useful for central antioxidant having inhibitory activity of degeneration and necrocytosis of cerebral cells of the formula (I): ##STR1## wherein A and B are independently (1) a group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted heterocyclic group, or R.sub.1 together with R.sub.2 and the nitrogen atom to which they are bound may form a cyclic amino group, provided that both R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen atom at the same time, or (2) a group of the formula: ##STR3## wherein D is O or S, R.sub.3 is hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted acyl group, m is 1, 2, or 3 and n is 0, 1, 2, 3 or 4; p is 1 or 2, provided that both A may be the same or different when p is 2; and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen atom, a lower alkyl or a lower alkoxy, or R.sub.5 and R.sub.6 may bond together to form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, or a salt thereof.

  一种用于中枢抗氧化剂的化合物，具有抑制脑细胞退化和坏死的活性，化学式为(I)：其中A和B分别是(1)具有以下式的基团：其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子、可选择取代的碳氢残基或可选择取代的杂环基，或者R.sub.1与R.sub.2以及它们结合的氮原子可以形成一个环氨基，前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢原子，或者(2)具有以下式的基团：其中D为O或S，R.sub.3为氢原子、可选择取代的碳氢残基或可选择取代的酰基，m为1、2或3，n为0、1、2、3或4；p为1或2，前提是当p为2时A可以相同或不同；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别是氢原子、低碳基或低烷氧基，或者R.sub.5和R.sub.6可以结合形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，或其盐。
• Palladium/Proazaphosphatrane-Catalyzed Amination of Aryl Halides Possessing a Phenol, Alcohol, Acetanilide, Amide or an Enolizable Ketone Functional Group: Efficacy of Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as the Base
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404005

  日期：2004.5

  A commercially available catalyst system comprising Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and the proazaphosphatrane ancillary ligand P(i-BuNCH2CH2)3N (1) for the amination of aryl halides substituted with a phenol, alcohol, acetanilide, amide or ketone group containing an enolizable hydrogen is described. The reaction is performed in the presence of LiN(SiMe3)2 as the base. Other bases tested were either less effective

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。
• 2-Methyl-2-[4-(4-piperidinophenyl)-phenoxy]-propionic acid
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US03956334A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Piperidines of the formula ##SPC1## Wherein R is --CH.sub.2 OH, CO--NR,R.sub.2 in which R.sub.1 and R.sub.2 each are H or alkyl of 1-4 carbon atoms, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 OH, --N(CH.sub.2 CH.sub.2 OH).sub.2, --NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3 H, --NHNH.sub.2 or --NHCH.sub.2 COOH, or --COOR.sub.3 in which R.sub.3 is 3-pyridylmethyl, 2-acetamidoethyl, 1-methyl-4-piperidyl or 2,3-dihydroxypropyl and the physiologically acceptable salts thereof, have cholesterol-level-lowering and triglyceride-level-lowering activity and can be prepared from 2-methyl-2-[4-(4-piperidinophenyl)-phenoxy]-propionic acid or a functional derivative thereof by reduction or by reaction with a compound of the formula HZ.

  式为##SPC1##的哌啶类化合物，其中R为--CH.sub.2 OH，CO--NR,R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2均为1-4碳原子的H或烷基，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 OH，--N(CH.sub.2 CH.sub.2 OH).sub.2，--NHCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.3 H，--NHNH.sub.2或--NHCH.sub.2 COOH，或--COOR.sub.3，其中R.sub.3为3-吡啶基甲基，2-乙酰胺基乙基，1-甲基-4-哌啶基或2,3-二羟基丙基，以及其生理上可接受的盐，具有降低胆固醇和甘油三酯水平的活性，可以通过还原2-甲基-2-[4-(4-哌啶基苯基)-苯氧基]-丙酸或其官能衍生物或与式为HZ的化合物反应制备。