对乙酰氨基苯甲酸 | 556-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对乙酰氨基苯甲酸
• 中文别名: 4-乙酰氨基安息香酸；4-乙酰氨基苯甲酸；N-乙酰对氨基苯甲酸；4-乙酰胺基苯甲酸；对乙酰胺基苯甲酸
• 英文名称: p-(acetylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Acetamidobenzoic acid；4-acetylaminobenzoic acid
• CAS: 556-08-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00002534
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QCXJEYYXVJIFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2822 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  P-acetamidobenzoic acid appears as needles or off-white powder. (NTP, 1992)
• 保留指数：
  2227
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封避光保存储存在相应位置。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-乙酰氨基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Acetyl-PABA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Acetyl-PABA
别名
: C9H9NO3
分子式
: 179.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acedoben
-
CAS 号 556-08-1
EC-编号 209-114-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 259 - 262 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.048
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色片状结晶，熔点为256.5℃，能溶于乙醇但难溶于水和乙醚。

用途
主要用于有机合成，并作为对氨基苯甲酸的乙酰化衍生物及麻醉剂苯甲卡因的代谢产物。

生产方法
方法1：以对氨基苯甲酸为原料，通过乙酰化制备。具体步骤是将对氨基苯甲酸溶解在乙酸乙酯中，在搅拌下加入乙酐，加热至70℃后冷却、过滤，并用水洗涤两次，再用乙醇结晶得到成品。

方法2：同样以对甲苯胺为原料，首先进行乙酰化处理，使用乙酐作为试剂；随后氧化处理，采用高锰酸钾为氧化剂，在60-70℃下完成氧化步骤。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(乙氨基)苯甲酸	4-(ethylamino)benzoic acid	7409-09-8	C9H11NO2	165.192
  4-乙酰胺基苄醇	N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide	16375-88-5	C9H11NO2	165.192
  对乙酰氨基苯甲醛	4-Acetamidobenzaldehyde	122-85-0	C9H9NO2	163.176
  ——	4-Acetylamino-benzoic acid allyl ester	——	C12H13NO3	219.24
  4-(N,N-二乙氨基)-苯甲酸	4-(diethylamino)benzoic acid	5429-28-7	C11H15NO2	193.246
  4-甲基乙酰苯胺	4-Methylacetanilide	103-89-9	C9H11NO	149.192
  4-乙酰胺基苯甲酰氯	4-acetamidobenzoyl chloride	16331-48-9	C9H8ClNO2	197.621
  对氨基苯甲酸	4-amino-benzoic acid	150-13-0	C7H7NO2	137.138
  4-(2-氯乙酰)乙酰苯胺	N-[4-(chloroacetyl)phenyl]acetamide	140-49-8	C10H10ClNO2	211.648
  N-[4-(2,2-二氯乙酰基)苯基]乙酰胺	1-(4-acetylamino-phenyl)-2,2-dichloro-ethanone	16207-93-5	C10H9Cl2NO2	246.093
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙酰氨基苯甲酸甲酯	methyl 4-acetamidobenzoate	17012-22-5	C10H11NO3	193.202
  4-乙酰氨基苯甲酸乙酯	ethyl p-acetamidobenzoate	5338-44-3	C11H13NO3	207.229
  乙烯基4-乙酰氨基苯甲酸酯	vinyl 4-acetylaminobenzoate	137866-62-7	C11H11NO3	205.213
  4-乙酰胺基苄醇	N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide	16375-88-5	C9H11NO2	165.192
  对乙酰氨基苯甲醛	4-Acetamidobenzaldehyde	122-85-0	C9H9NO2	163.176
  ——	n-propyl 4-acetylaminobenzoate	——	C12H15NO3	221.256
  ——	4-(acetamido)benzoic benzoic anhydride	——	C16H13NO4	283.284
  ——	n-butyl 4-acetylaminobenzoate	118058-63-2	C13H17NO3	235.283
  ——	2-methylallyl 4-acetamidobenzoate	——	C13H15NO3	233.267
  ——	n-hexyl p-acetylaminobenzoate	——	C15H21NO3	263.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基喹啉：结核分枝杆菌烯酰基载体蛋白还原酶的合成、抑制、抗结核活性、SAR 和临床前评价

  摘要：

  在此合成了一系列 4-氨基喹啉，试图优化和研究与 LABIO-17 生物活性相关的结构特征，LABIO-17 是结核分枝杆菌 NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 ( Mt InhA) 抑制剂，先前由虚拟-配体筛选方法。构效关系导致了新型亚微摩尔Mt InhA 抑制剂和强效抗结核药物的产生。与 LABIO-17 相比，先导化合物作为酶抑制剂的效力高 87 倍，对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的效力高 32 倍。这些分子对多重耐药菌株也有活性，对哺乳动物细胞没有明显毒性，并显示出良好的体外ADME 概况。此外，这些化合物在结核病 (TB) 感染的细胞内模型中具有活性，没有表现出遗传毒性信号、令人满意的吸收参数并且没有体内急性毒性。最后，用选定的 4-氨基喹啉治疗两周在结核病小鼠模型中产生抑菌作用。总而言之，这些发现表明该化学类别可能为未来开发药物敏感和耐药的结核病治疗提供候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114908
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetylamino-benzoic acid allyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利用 DMSO 中的 NaBH4 轻松且化学选择性地裂解烯丙基羧酸酯

  摘要：

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910902963694
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)-N-(oxiran-2-ylmethoxy)ethanimine 在 对乙酰氨基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Z-1-<<1-(3-bromo-5-isoxazolyl)-1-ethyliden>iminooxy>-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-propanol 4-acetaminobenzoate 、 E-1-<<1-(3-bromo-5-isoxazolyl)-1-ethyliden>iminooxy>-3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-propanol 4-acetaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chiarino, D.; Ferrario, F.; Napoletano, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。

表征谱图