萘烷 | 91-17-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 色谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 萘烷
• 中文别名: 十氫奈；十氢萘；顺式十氢化萘；十氢化萘；十氢萘(顺﹑反式)；萘烷,十氢萘；十氫萘；双环（4.4.0）癸烷
• 英文名称: decalin
• 英文别名: Bicyclo[4.4.0]decane；decahydronaphthalene；decaline；1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
• CAS: 91-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00004130
• 分子量: 138.253
• InChiKey: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −125 °C(lit.)
• 沸点：
  189-191 °C(lit.)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.76 (vs air)
• 闪点：
  57 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.006 克/升
• 介电常数：
  2.2（20℃）
• LogP：
  4.2
• 物理描述：
  Decahydronaphthalene appears as a clear colorless liquid with an aromatic odor. Flash point 134°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Clear colorless liquid
• 气味：
  Slight odor resembling menthol; pure decalin does not smell of naphthalene
• 蒸汽密度：
  4.76 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  2.3 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.01e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 高闪点易燃液体，对金属无腐蚀性，但对橡胶作用快，在阀门和垫圈中应避免使用橡胶制品。它不溶于水，并能与甲醇、乙醇、氯仿、苯、丙酮和酯等多种有机溶剂混溶。其溶解能力比四氢化萘小，能溶解达马树脂、乳香、含油树脂、醇酸树脂、油脂、蜡和胶乳等物质。然而，它不溶解硝酸纤维素、乙基纤维素、纤维素酯、树脂及新西兰软树脂。液态二氧化硫不易溶于其中，但气态二氧化硫可以被十氢化萘吸收。苯、乙醇、乙酸乙酯等有机化合物的蒸气也能溶于十氢化萘中。

  2. 十氢化萘有顺式和反式两种异构体，通常以混合物存在。在氧化作用下可生成过氧化物。当与酸性高锰酸钾水溶液长时间摇动时，会生成苯二甲酸；使用钒酸锡作为催化剂，并通入空气进行氧化，则可以转化为苯二甲酸酐。它对酸碱比较稳定。反式十氢化萘经硝酸处理会发生硝化反应，而与发烟硫酸则可发生磺化反应。在少量碘的存在下与氯作用，则会生成一氯或多氯代的十氢化萘。

  3. 十氢化萘具有良好的稳定性（参考 [6]）。

  4. 应避免将其与强氧化剂接触。

  5. 避免在空气和光照条件下使用。

  6. 十氢化萘不会发生聚合反应。

• 自燃温度：
  482 °F; 250 °C (491 °F; 255 °C /Trans-isomer/)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  1.788 cP @ 70 °F
• 燃烧热：
  -19,200 BTU/lb= -10,700 cal/g= -447x10+5 J/kg
• 汽化热：
  130 BTU/lb= 71 cal/g= 3.0x10+5 J/kg
• 表面张力：
  30 dynes/cm= 0.030 N/m at 20 °C
• 保留指数：
  1090;1078.85;1086.83;1092;1085;1096;1096;1109;1130;1090;1097;1097;1102;1081.5;1087;1120;1132;1085;1124.8;1137.7;1106;1093;1097;1082;1103;1099;1092;1101;1116;1124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

顺式-和反式-癸烷在大鼠体内产生了外消旋的癸醇，这些癸醇与葡萄糖醛酸结合后被排出在尿液中。

Both cis- and trans-decalin gave rise in the rabbit to racemic decanols, which were excreted in the urine, conjugated with glucuronic acid. /cis- and trans- isomers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

哺乳动物对萘的代谢已经进行了广泛的研究。萘首先被肝脏的混合功能氧化酶代谢为环氧化合物，即萘-1,2-氧化物。这种环氧化合物具有成为第一个被分离出来的芳香环氧化物代谢物的特点。环氧化的形成是一个必要的步骤。这种环氧化物可以被酶转化为二氢二醇，即1,2-二羟基-1,2-二氢萘，或者与谷胱甘肽结合。二氢二醇然后可以与葡萄糖醛酸或硫酸结合形成极性化合物，或者进一步脱氢形成高度反应性的1,2-二羟基萘。这也可以通过酶与硫酸或葡萄糖醛酸结合，或者自发氧化形成另一种高度反应性的化合物，即1,2-萘醌。/萘/

The metabolism of naphthalene in mammals has been extensively studied. Naphthalene is first metabolized by hepatic mixed function oxidases to the epoxide, naphthalene-1,2-oxide. This epoxide has the distinction of being the first arene oxide metabolite to have been isolated. Epoxide formation is an obligatory step. The epoxide can be enzymatically converted into the dihydrodiol, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene or conjugated with glutathione. The dihydrodiol can then be conjugated to form a polar compound with glucuronic acid or sulfate or be further dehydrogenated to form the highly reactive 1,2-dihydroxynaphthalene. This too can be enzymatically conjugated with sulfate or glucuronic acid or spontaneously oxidized to form another highly reactive compound, 1,2-naphthoquinone. /Naphthalene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...暴露于癸醇的雄性大鼠肾脏中的癸醇、癸酮和α2u-球蛋白呈现剂量依赖性增加。老年雄性大鼠肾脏中的α2u-球蛋白和癸酮浓度显著低于青年雄性大鼠，但与所有（青年和老年）雌性大鼠相似。与老年雄性大鼠和所有雌性大鼠相比，青年雄性大鼠的尿液中癸醇浓度显著较低，但肾脏中的癸醇、癸酮和α2u-球蛋白浓度较高。无论是以顺式异构体还是反式异构体给予雄性大鼠癸醇，结果显示每单位剂量的顺式-癸酮产生量比反式-癸酮多，并且与顺式-癸醇相比，更多的反式-癸醇积累在肾脏中（作为α2u-球蛋白-配体复合物）。这些特定于异构体的代谢模式也反映在血液中癸醇的顺/反式比例以及尿液中癸醇代谢物上。在雄性大鼠肾脏中测量的α2u-球蛋白与癸醇加癸酮的总量的比率大约为1.0。因此，α2u-球蛋白是青年雄性大鼠肾脏中癸醇和癸酮积累的关键因素，癸醇和癸酮在所有雌性大鼠和老年雄性大鼠中实际上是不存在的。

...There was a dose-dependent increase in kidney decalin, decalone, and alpha2u-globulin in male rats exposed to decalin. Kidney alpha2u-globulin and decalone concentrations in old male rats were substantially lower than those in young males, but were similar to those observed in all (young and old) females. Compared to old males and all females, young male rats had significantly lower urinary decalol concentrations, but higher kidney decalin, decalone, and alpha2u-globulin concentrations. Administration of decalin to male rats as either the cis or trans isomer revealed that more cis -decalone is produced per unit dose as compared to trans-decalone, and that more trans-decalin accumulated in the kidney (as alpha2u-globulin-ligand complexes) compared to cis-decalin. These patterns of isomer-specific metabolism were also reflected in the cis/trans ratios of decalin in blood, as well as urinary decalol metabolites. The ratio of alpha2u-globulin to the total amount of decalin plus decalone measured in the male rat kidney was approximately 1.0. Therefore, alpha2u-globulin was a key factor in the accumulation of decalin and decalone in kidneys of young male rats, decalin and decalone were practically absent in all females and in old males.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予顺式或反式-十氢萘后，在大鼠的尿液中发现了顺式,反式-1-癸醇和顺式,顺式-2-癸醇或反式,顺式-2-癸醇，并且在雄性大鼠的尿液中还额外检测到了顺式,顺式-1-癸醇或反式,反式-1-癸醇。羟基化代谢物以葡萄糖醛酸化或硫酸化的形式出现在尿液中。

After administration of cis- or trans-decahydronaphthalene, cis,trans-1-decalol and cis,cis-2-decalol or trans,cis-2-decalol were found in the urine of female and male rats, with cis,cis-1-decalol or trans,trans-1-decalol additionally detected in the urine of male rats. The hydroxylated metabolites were present in the urine in either glucuronidized or sulfatized form.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。头痛。头晕。恶心。呕吐。

Cough. Sore throat. Headache. Dizziness. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

恶心。呕吐。腹痛。更多信息请见吸入部分。

Nausea. Vomiting. Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

十氢萘在体内被代谢，并与葡萄糖醛酸结合后通过尿液排出。

Decalin is metabolized and excreted in the urine conjugated with glucuronic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...使用癸醇（顺式和反式异构体的混合物）进行了研究，以（1）在大鼠和小鼠中表征癸醇的系统消除特性，以及（2）评估在单次6小时全身吸入暴露于高达400 ppm癸醇后，青年和老年大鼠两种性别中癸醇、其代谢物和肾脏alpha2u-球蛋白的分布情况。此外，一组年轻的F344/N雄性大鼠分别静脉注射顺式-或反式-癸醇，剂量高达20 mg/kg，以评估每种异构体、其代谢物和肾脏alpha2u-球蛋白的分布情况。无论性别、年龄或物种如何，癸醇都按剂量依赖性方式从血液中消除。C0和AUC无穷大随着暴露浓度的增加而超比例增加。在较低的暴露浓度下，小鼠比大鼠更有效地消除癸醇，但在400 ppm时，非线性消除动力学更为明显。在大鼠中观察到了血液中癸醇消除的性别差异；在所有暴露浓度下，雌性大鼠的AUC无穷大一致较高。...

...Studies were conducted using decalin (mixture of cis and trans isomers) to (1) characterize systemic elimination of decalin in rats and mice and (2) evaluate disposition of decalin, its metabolites, and kidney alpha2u-globulin in young and old rats of both sexes following a single 6 hr whole-body inhalation exposure at up to 400 ppm decalin. Additionally, a separate group of young male F344/N rats were administered either cis- or trans-decalin iv at doses up to 20 mg/kg to assess disposition of each isomer, its metabolites, and kidney alpha2u-globulin. Decalin was eliminated from blood in a dose-dependent manner, regardless of sex, age, or species. C0 and AUC infinity increased supra-proportionally with exposure concentration. Mice were more efficient in eliminating decalin than rats at lower exposure concentrations, but nonlinear elimination kinetics were more noticeable at 400 ppm. Sex differences in blood decalin elimination were observed in rats; females had a consistently higher AUC infinity at all exposure concentrations. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,C,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39,S45,S60
• 危险类别码：
  R36/37/38,R51/53,R34,R65,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 1147 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H304,H314,H331,H411
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• RTECS号：
  QJ3150000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，库温不宜超过37℃。远离火源和热源，保持容器密封，并与氧化剂分开存放，避免混合储存。使用防爆型照明和通风设备，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十氢萘
化学品英文名称：	decahydronaphthalene
中文名称 2 ：	萘烷
英文名称 2 ：	Naphthane
技术说明书编码：	350
CAS No. ：	91-17-8
分子式：	C 10 H 18
分子量：	138.25

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 十氢萘

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	本品对皮肤粘膜有刺激性，有麻醉作用。吸入后可引起呼吸道刺激、头痛、头晕。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。慢性影响：长期接触可引起周围神经病。对胃肠道有影响。皮肤接触可引起小水疱、湿疹、皮肤脱脂。对肾脏可能有影响。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	100
TLVTN ：	未制定标准
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色液体，有芳香气味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-43.3( 顺 )
沸点 ( ℃ ) ：	194.6( 顺 )
相对密度 ( 水 =1) ：	0.89( 顺 )
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	4.76
饱和蒸气压 (kPa) ：	0.13(22.5 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	6280.5
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	54
引燃温度 ( ℃ ) ：	255
爆炸上限 %(V/V) ：	0.7(100 ℃ )
爆炸下限 %(V/V) ：	5.4(100 ℃ )
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用作油、脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆剂，润滑剂。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ： 4170 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 5900 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	无资料。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33550
UN 编号：	1147
包装标志：
包装类别：	O53
包装方法：	薄钢板桶或镀锡薄钢板桶（罐）外花格箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

十氢萘简介

十氢萘是一种微带薄荷脑气味的有毒高沸点无色有机液体，主要存在于柴油中的多环烷烃组分中。它常被用作油脂、树脂和橡胶等物质的溶剂及除漆剂，润滑剂等。例如，在沥青质加氢转化过程中，作为溶剂使用可以增强分散作用。

化学性质

十氢萘为无色液体，由顺式和反式的异构体混合而成。它不溶于水，但与乙醇、乙醚、丙酮及苯混溶。具有类似甲醇的气味，并且其蒸汽呈现紫色。闪点为57℃。

用途

十氢萘可用作涂料溶剂，用于提取脂肪和蜡。此外，也可代替松节油用于鞋油和地板蜡的制造。它还可用作折光率测定液及溶剂。

生产方法

工业上通过在镍催化剂存在的条件下催化加氢反应得到顺式与反式的等量混合物。若需较高纯度异构体，则可使用浓硫酸洗涤至酸层无色，随后进行碱洗、水洗并分离去除水分。最后用干燥剂进一步干燥后，在减压精馏过程中获得高纯度的异构体：在130块理论塔板的塔中，回流比接近145:1时可得到99.93%（重量）纯度的顺式异构体；而在200块理论塔板的塔中，回流比为160:1时可获得99.97%纯度的反式异构体。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）：大鼠LD50 4170毫克/公斤
• 皮肤刺激数据：兔子，10毫克/24小时轻度刺激
• 眼睛刺激数据：兔子，500毫克/24小时轻度刺激
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂燃烧；燃烧排放会生成刺激烟雾
• 储运特性：确保包装完好，轻装轻卸。库房应通风良好，并远离明火和高温环境以及氧化剂

灭火剂

适合的灭火剂包括泡沫、干粉、二氧化碳及砂土。

职业暴露标准

• TLV-TWA：100毫克/立方米
• STEL：200毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘烷 在 oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以74%的产率得到bicyclo<4.4.0>decane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在流中使用原位生成的三氟甲基化二环氧乙烷直接氧化Csp3-H键

  摘要：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201805657
• 作为产物：
  描述：

  11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 萘烷
  参考文献：
  名称：

  Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof

  摘要：

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2CH3； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。

  公开号：

  US20200181040A1
• 作为试剂：
  描述：

  四氢萘酚 在 镍 、 萘烷 作用下， 生成 trans,trans-decahydro-1-naphthol 、 trans-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  DE408664

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• Titanium(III)-Oxo Clusters in a Metal–Organic Framework Support Single-Site Co(II)-Hydride Catalysts for Arene Hydrogenation
  作者：Pengfei Ji、Yang Song、Tasha Drake、Samuel S. Veroneau、Zekai Lin、Xiandao Pan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b11241

  日期：2018.1.10

  clusters for supporting single-site catalysts. Herein we report that the Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 node of the Ti-BDC MOF (MIL-125) provides a single-site model of the classical TiO2 support to enable CoII-hydride-catalyzed arene hydrogenation. The catalytic activity of the supported CoII-hydride is strongly dependent on the reduction of the Ti-oxo cluster, definitively proving the pivotal role of TiIII in the performance

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。
• The Relationship Between Menarche and Depression in Adolescence
  作者：Leslie Born、Meir Steiner

  DOI：10.1017/s1092852900007896

  日期：2001.2

  Prior to adolescence, the rates of depression are similar in girls and boys, or are slightly higher in boys. However, with the onset of puberty, the gender proportion of depression dramatically shifts to a 2:1 female to male ratio. What is the relationship between menarche and the onset of major depression in early adolescence? A recent theoretical model proposes that vulnerability to depression may be rooted in normal female hormonal maturational processes and gender socialization. Information regarding the management of depression in adolescent and young adult women is provided, including gender differences in the presentation of depressive symptoms, instruments to facilitate assessment, and treatment options. Pubertal and other hormonal changes should be monitored prospectively along with individual, genetic, constitutional, and psychological characteristics. The burden of illness associated with onset of depression following menarche reinforces the importance of expeditious recognition and intervention.

  摘要 在青春期之前，女孩和男孩的抑郁症发病率相似，或者男孩略高。然而，随着青春期的到来，抑郁症的性别比例急剧转变为男女比例为 2:1。初潮与青春期早期重度抑郁症的发病之间有什么关系？最近的一个理论模型提出，易患抑郁症可能源于正常的女性荷尔蒙成熟过程和性别社会化。本文提供了有关青春期和年轻成年女性抑郁症治疗的信息，包括抑郁症状表现形式的性别差异、评估工具和治疗方案。应前瞻性地监测青春期和其他荷尔蒙变化，以及个人、遗传、体质和心理特征。月经初潮后出现的抑郁症所带来的疾病负担，更加凸显了迅速识别和干预的重要性。
• Dehydrogenative Aromatization of Saturated Aromatic Compounds by Graphite Oxide and Molecular Sieves
  作者：Xuan Zhang、Liang Xu、Xitao Wang、Ning Ma、Feifei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201200174

  日期：2012.7

  Graphite oxide (GO) has attracted much attention of material and catalysis chemists recently. Here we describe a combination of GO and molecular sieves for the dehydrogenative aromatization. GO prepared through improved Hummers method showed high oxidative activity in this reaction. Partially or fully saturated aromatic compounds were converted to their corresponding dehydrogenated aromatic products

  氧化石墨（GO）最近引起了材料和催化化学家的广泛关注。在这里，我们描述了用于脱氢芳构化的GO和分子筛的组合。通过改进的悍马法制备的GO在该反应中显示出高的氧化活性。将部分或完全饱和的芳族化合物以相当或优异的转化率和选择性转化为它们相应的脱氢芳族产物。由于GO和分子筛均易于获得，便宜，低毒且对各种官能团具有良好的耐受性，因此该反应提供了一种从饱和前体制备芳族化合物的简便方法。

表征谱图