2-chloro-2-fluoro-N-phenylacetamide | 500-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoro-N-phenylacetamide
• CAS: 500-71-0
• 化学式: C₈H₇ClFNO
• 分子量: 187.601
• InChiKey: TXQCFWXPBBCRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  80-81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-chloro-2-fluoro-N-phenylacetamide 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷羧酰胺作为半胱氨酸导向的应变亲电试剂，用于选择性靶向蛋白质

  摘要：

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07490
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-chloro-2-fluoro-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sergeev,A.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 750 - 756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for generating electrophiles from anions by reaction with electrophilic fluorinating agent
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1138657A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  A process includes substituting a substituent on a substrate. The process includes reacting a salt of an anionic form of the substituent with an electrophilic fluorination agent to provide an electrophile containing a cationic form of the substituent. The electrophile is then electrophilically substituted on the substrate. In some aspects of the process, the substrate can be an aromatic or a non-aromatic. The process can be used for a variety of reactions having electrophilic mechanisms, including halogenation, thiocyanation and nitration.

  一个过程包括在底物上替换一个取代基。该过程包括将取代基的阴离子形式的盐与亲电氟化剂反应，以提供含有取代基阳离子形式的亲电体。然后，将亲电体在底物上进行亲电取代。在该过程的某些方面，底物可以是芳香族或非芳香族。该过程可用于具有亲电机制的各种反应，包括卤代反应、硫氰化反应和硝化反应。
• Reactions of Polyfluoro Olefins. V.¹ Chemical Properties of Anionic Addition Products²
  作者：Karl E. Rapp、John T. Barr、Roy L. Pruett、Carl T. Bahner、J. Donald Gibson、Robert H. Lafferty

  DOI：10.1021/ja01123a048

  日期：1952.2
• Structure and properties of haloacyl isothiocyanates
  作者：A. V. Fokin、A. F. Kolomiets、Yu. N. Studnev、A. I. Rapkin、V. I. Yakutin

  DOI：10.1007/bf00921300

  日期：1974.10
• Reactions of Polyfluoro Olefins. II.¹ Reactions with Primary and Secondary Amines²
  作者：Roy L. Pruett、John T. Barr、Karl E. Rapp、Carl T. Bahner、J. Donald Gibson、Robert H. Lafferty

  DOI：10.1021/ja01164a090

  日期：1950.8
• US3987057A
  申请人：——

  公开号：US3987057A

  公开（公告）日：1976-10-19