N-苯基庚酰胺 | 56051-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基庚酰胺
• 英文名称: heptananilide
• 英文别名: N-phenylheptanamide；Heptansaeure-anilid；Heptanamide, N-phenyl-
• CAS: 56051-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CHQWLWFOYFRJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基庚酰胺 在 N-苄基二乙酰胺 、 potassium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  简单仲酰胺的催化复分解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603588
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 N-苯基庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ficini, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1367,1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Ti^IV-Mediated Reactions between Primary Amines and Secondary Carboxamides:  Amidine Formation Versus Transamidation
  作者：Denis A. Kissounko、Justin M. Hoerter、Ilia A. Guzei、Qiang Cui、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0650293

  日期：2007.2.1

  Titanium(IV)-mediated reactions between primary amines and secondary carboxamides exhibit different outcomes, amidine formation versus transamidation, depending on the identity of the TiIV complex used and the reaction conditions employed. The present study probes the origin of this divergent behavior. We find that stoichiometric TiIV, either Cp*TiIV complexes or Ti(NMe2)4, promotes formation of amidine

  钛 (IV) 介导的伯胺和仲羧酰胺之间的反应表现出不同的结果，脒形成与转酰胺，取决于所用 TiIV 复合物的身份和所用反应条件。本研究探讨了这种不同行为的起源。我们发现化学计量的 TiIV，无论是 Cp*TiIV 复合物还是 Ti(NMe2)4，都能促进脒和氧钛产品的形成。然而，在催化条件下，结果取决于 TiIV 复合物的身份。用 Cp*TiIV 复合物观察到竞争性脒形成和转酰胺化，通常有利于脒形成。相比之下，使用催化性 Ti(NMe2)4 (< 或 =20 mol%) 会导致高度选择性的转酰胺。
• Selective formation of α,ω-ester amides from the aminocarbonylation of castor oil derived methyl 10-undecenoate and other unsaturated substrates
  作者：Cristina Jiménez-Rodriguez、Angel A. Núñez-Magro、Thomas Seidensticker、Graham R. Eastham、Marc R. L. Furst、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c4cy00158c

  日期：——

  The reaction of long chain alkenes with CO and aniline in the presence of palladium complexes of 1,2-bis-(ditertbutylphosphinomethyl)benzene produces amides with high linear selectivity, with much higher rates and catalyst stability when 2-naphthol and sodium or potassium iodide are added. Unsaturated esters including methyl 10-undecenoate from castor oil give α,ω-ester amides, whilst reactions in THF

  在1,2-双-（二叔丁基膦基甲基）苯钯配合物存在下，长链烯烃与CO和苯胺的反应生成具有高线性选择性的酰胺，当使用2-萘酚和钠或萘酚时，酰胺的产率和催化稳定性更高。加入碘化钾。蓖麻油中的不饱和酯（包括10-十一碳烯酸甲酯）生成α，ω-酯酰胺，而THF中的反应生成N-苯基吡咯烷。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。