2-氯-N-苯基-丙酰胺 | 21262-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-苯基-丙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-phenylpropanamide
• 英文别名: [phenylaminocarbonyl-1-ethyl]chloride；2-chloro-N-phenyl-propionamide；2-chloro-N-phenylpropionamide；N-(2-chloropropionyl)aniline；N-phenyl-2-chloropropanamide；α-chloro-α-methylacetanilide
• CAS: 21262-52-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD03988533
• 分子量: 183.637
• InChiKey: BWWXKHHVIAJJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-苯基-丙酰胺 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N-苯基丙酰胺 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-氯-N-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Dichloromethane as a Chlorination Reagent for α-Bromocarbonyl Compounds in the Presence of a Copper Catalyst
  作者：Kentaro Takeuchi、Syo Ishida、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.170062

  日期：2017.5.5

  We found that dichloromethane is a powerful chlorinating reagent for the congested 3° and 2° Csp3–Br bond of α-bromocarbonyl amides, esters, and ketones. In the presence of an appropriate copper complex as a catalyst, the desired chlorination occurred within an hour. Control experiments revealed that in situ-generated CuCl2 is a key chlorinating agent that reacts with the 3° or 2° alkyl radicals generated

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst for amide synthesis
  作者：James W. Comerford、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie、Simon W. Breeden

  DOI：10.1039/b901581g

  日期：——

  We have developed a heterogeneous silica catalyst that can effectively catalyse amide synthesis from acid and amine, without production of toxic by-products and with the advantage of being readily available, low cost, environmentally benign and reusable.

  我们已经开发出一种异相二氧化硅催化剂，能够有效地催化酸和胺合成酰胺，过程中不产生有毒副产品，并且具有易得、低成本、环境友好及可重复使用的优点。
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。