N-异戊基苯胺 | 2051-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-异戊基苯胺
• 英文名称: N-isopentylaniline
• 英文别名: N-(3-methylbutyl)aniline；N-isopentylbenzeneamine；N-Isopentyl-anilin；Aniline, N-isopentyl-
• CAS: 2051-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00026513
• 分子量: 163.263
• InChiKey: HXKYNBCJKDAHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.25°C (estimate)
• 沸点：
  256°C
• 密度：
  0.8912

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异戊基苯胺 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-异戊基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pictet; Crepieux, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1107,1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• Osmium and Ruthenium Catalysts for Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Marcello Bertoli、Aldjia Choualeb、Alan J. Lough、Brandon Moore、Denis Spasyuk、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1021/om200437n

  日期：2011.7.11

  of pincer-type complexes of Os and Ru have been synthesized and investigated in catalytic alcohol dehydrogenation. The hydrides OsHCl(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] and OsH2(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] possess good air, moisture, and thermal stability and are outstanding versatile dehydrogenation catalysts for primary alcohols for reactions of transfer hydrogenation, dehydrogenative coupling, and amine alkylation.

  合成了一系列Os和Ru的钳型配合物，并在催化醇脱氢中进行了研究。氢化物OsHCl（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]和OsH 2（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]具有良好的空气，湿气和热稳定性，并且是用于伯醇的杰出通用型脱氢催化剂，用于转移氢化，脱氢偶联和胺烷基化反应。
• Poly(vinyl)chloride supported palladium nanoparticles: catalyst for rapid hydrogenation reactions
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c0ob00962h

  日期：——

  Palladium nanoparticles supported over poly(vinyl)chloride matrix (PVC-Pd0) are prepared through an efficient and inexpensive protocol. The catalyst has been characterized by XRD, SEM and TEM and its utility for the reduction of a range of functional groups as well as for the removal of some common protecting groups employed in peptide chemistry is demonstrated.

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。
• Co(II) PCP Pincer Complexes as Catalysts for the Alkylation of Aromatic Amines with Primary Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Gerald Tomsu、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01647

  日期：2016.7.15

  Efficient alkylations of amines by alcohols catalyzed by well-defined Co(II) complexes are described that are stabilized by a PCP ligand (N,N′-bis(diisopropylphosphino)-N,N′-dimethyl-1,3-diaminobenzene) based on the 1,3-diaminobenzene scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth-abundant nonprecious metal catalysts and is based on the acceptorless alcohol

  描述了由定义明确的Co（II）配合物催化的醇对胺的有效烷基化作用，并通过PCP配体（基于N，N'-双（二异丙基膦基）-N，N'-二甲基-1,3-二氨基苯）稳定化在1,3-二氨基苯支架上 该反应是一种环境友好的方法，采用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。一系列伯醇和芳族胺以良好或优异的分离收率有效地转化为单-N-烷基化胺。

表征谱图