N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide | 99842-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide；N-Phenyl-N-(2-propyn-1-YL)acetamide；N-phenyl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 99842-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FBCONSKXAZSQEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with Carbon Dioxide
  作者：Wenfang Xiong、Fuxing Shi、Ruixiang Cheng、Baiyao Zhu、Lu Wang、Pengquan Chen、Hongming Lou、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Ming Lei、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01687

  日期：2020.7.17

  with high regioselectivity under mild reaction conditions. Experimental and DFT mechanistic studies revealed that this reaction proceeded via the cyclopalladation process of alkynes and carbon dioxide in the presence of binap to generate a five-membered palladalactone intermediate and enabled the formation of Markovnikov adducts. Moreover, this strategy provided an effective method for the late-stage

  已经建立了Pd催化的炔烃与二氧化碳的高度区域选择性加氢羧化反应。通过Pd（PPh 3）4的组合和2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（binap），可以利用各种功能化的炔烃，包括芳基炔烃，脂族炔烃，炔丙基胺和炔丙基醚，来提供多种α -丙烯酸在温和的反应条件下具有高的区域选择性和高收率。实验和DFT机理研究表明，该反应通过在binap存在下炔烃和二氧化碳的环palpalladation过程进行，生成五元的palladalactone中间体，并能够形成马尔可夫尼科夫加合物。此外，该策略为含炔烃的复杂分子（包括天然产物和药物）的后期功能化提供了有效的方法。
• An organophotoredox-catalyzed redox-neutral cascade involving <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides and allenamides: synthesis of indoles
  作者：Sanju Das、Aznur Azim、Sudhir Kumar Hota、Satya Prakash Panda、Sandip Murarka、Suman De Sarkar

  DOI：10.1039/d1cc05397c

  日期：——

  An organophotoredox-catalyzed radical cascade of allenamides and alkyl N-(acyloxy)phthalimides for the synthesis of indoles is documented. The method features mild and robust reaction conditions, and exhibits broad scope. The tandem process enriches the limited repertoire of alkyl NHPI ester addition on electron-rich π-bonds as well as radical chemistry involving allenamides.

  有机光氧化还原催化的烯丙酰胺和烷基N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的自由基级联反应被记录在案，用于合成吲哚。该方法反应条件温和稳定，适用范围广。串联过程丰富了烷基 NHPI 酯在富电子 π 键上加成的有限成分以及涉及丙二烯酰胺的自由基化学。
• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。