N-phenyl-2,2-dichloroacetamide | 2563-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: dichloroacetanilide；Acetanilide, dichloro-；2,2-dichloro-N-phenylacetamide
• CAS: 2563-99-7
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00499490
• 分子量: 204.056
• InChiKey: KJSVAEGLTPBKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  342.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.41e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dichloroacetamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl-N'-phenyl-2.2-dichloracetamidin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Phosphorus Compounds. II. A New Type of Oxidizing Agent—Trichloroacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01489a034
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 三氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-phenyl-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  用三氯化碘（ICl3）作为氧化剂和催化剂直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的方法

  摘要：

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300007

文献信息

• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• One-pot dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides
  作者：Congke Zheng、Xiaohui Zhang、Muhammad Ijaz Hussain、Mingming Huang、Qing Liu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.087

  日期：2017.2

  An approach to the dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides through ketonic cleavage is described, and a series of α,α-dichloroketones were furnished mostly in the presence of TEMPO. Based on control experiments, a mechanism involving tandem dichlorination and deamidation is proposed to interpret the observed reactivity.

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。

表征谱图