3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide | 351-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-N-phenylpropionamide；Trifluoromethyl acetanilide
• CAS: 351-12-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: JLGKTPZGUFZZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Selective C‐F Bond Cleavage of Trifluoropropanamides Leading to ( Z )‐ N ‐α‐Fluorovinylindoles

  摘要：

  AbstractA defluorinative heteroarylation of trifluoropropanamides through N‐chelation‐assisted palladium‐catalyzed selective C−F activation has been developed. This reaction is compatible with a variety of trifluoropropanamides and indoles under mild reaction conditions to provide the stereospecific (Z)‐N‐α‐fluorovinylindoles in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200352
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-pentafluoropropanamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 2-苯甲腈硼酸频哪酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到3,3,3-trifluoro-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  有机硼试剂控制的选择性（氘代）加氢脱氟

  摘要：

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。

  DOI：

  10.1002/anie.202217244

文献信息

• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• 合成α-氟化硫代丙烯酰胺衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112341368B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种合成α‑氟化硫代丙烯酰胺衍生物的方法，包括以下步骤：以三氟丙烯酰胺为反应底物，二硫醚为硫源，碘化亚铜作催化剂，碳酸钾作碱，三苯基膦和水作添加剂，四氢呋喃作溶剂，于80℃搅拌反应12小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。
• (E)-β-氟丙烯酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113402412B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明涉及一种(E)‑β‑氟丙烯酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以三氟丙酰胺和硼酸衍生物为底物，醋酸钯作催化剂，三苯基膦作配体，碳酸钾作碱，在超干的甲苯溶剂中，氮气氛围下，于60‑100oC搅拌反应12小时。本发明具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• β-氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN115322131B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种β‑氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法，以三氟丙酰胺为反应底物，吲哚类杂环化合物为亲核试剂，醋酸钯为催化剂，碳酸钾为碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于室温下搅拌反应8小时；反应结束后，过滤反应液，用饱和氯化钠溶液进行水洗，并用乙酸乙酯进行萃取，萃取后用无水硫酸钠对有机层进行干燥，随后用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层析分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。
• Metal-free synthesis of ketonitriles <i>via</i> C–F bond cleavage
  作者：Ge Gao、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d2nj06338g

  日期：——

  β-Ketonitriles are an important class of compounds in organic synthesis. A new and practical cyanation of α-CF3 carbonyls with aqueous ammonia is developed. A broad spectrum of α-CF3 carbonyls, including ketones, amides and esters, could be converted to the corresponding β-ketonitriles under mild conditions. The present cyanation uses easily available materials and avoids the use of toxic cyanating

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。