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N-(chloromethyl)-N-phenylacetamide | 83767-89-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(chloromethyl)-N-phenylacetamide
英文别名
N-chloromethyl acetanilide
N-(chloromethyl)-N-phenylacetamide化学式
CAS
83767-89-9
化学式
C9H10ClNO
mdl
——
分子量
183.637
InChiKey
WIJVRJHQMZYHJI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    20.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    非对称和对映异构的二苯并[1,3]二氮杂ze的合成:Pd / CPhos催化的双芳基缩醛胺的直接芳构化*
    摘要:
    Pd / CPhos催化可将亚甲基连接的双苯胺直接芳基化/环化为二苯并[1,3]二氮杂v v,二苯并[ c,2 ]不对称且轴向手性。直接芳基化底物的合成开始于将(N-酰基)苯胺取代为亚甲基甲基硫醚衍生物,然后卤化/脱硫甲基化为N-(氯甲基)苯胺。这些被二苯胺衍生物取代,可以模块化制备(邻-卤)芳基-氨基连接的芳烃4。从Fagnou和同事那里改编了CH功能化的直接芳基化条件:在乙酸钯和富电子且空间受阻的联芳基膦配体(此处为CPhos 5)存在下,在二甲基乙酰胺中加热底物和碳酸钾。这些条件提供了C 1-(a)对称的二苯并[1,3]二氮杂targets靶,由于围绕新形成的联芳基键的轴的扭转,其本质上也是阻转异构体。当产物进一步转化成相应的含七元环的N-杂环卡宾(例如xii和xiv)时,已知轴向扭曲的支架赋予配体/催化剂特殊的性能。
    DOI:
    10.1071/ch15465
  • 作为产物:
    描述:
    N-((methylthio)methyl)-N-phenylacetamide 在 磺酰氯 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以100%的产率得到N-(chloromethyl)-N-phenylacetamide
    参考文献:
    名称:
    非对称和对映异构的二苯并[1,3]二氮杂ze的合成:Pd / CPhos催化的双芳基缩醛胺的直接芳构化*
    摘要:
    Pd / CPhos催化可将亚甲基连接的双苯胺直接芳基化/环化为二苯并[1,3]二氮杂v v,二苯并[ c,2 ]不对称且轴向手性。直接芳基化底物的合成开始于将(N-酰基)苯胺取代为亚甲基甲基硫醚衍生物,然后卤化/脱硫甲基化为N-(氯甲基)苯胺。这些被二苯胺衍生物取代,可以模块化制备(邻-卤)芳基-氨基连接的芳烃4。从Fagnou和同事那里改编了CH功能化的直接芳基化条件:在乙酸钯和富电子且空间受阻的联芳基膦配体(此处为CPhos 5)存在下,在二甲基乙酰胺中加热底物和碳酸钾。这些条件提供了C 1-(a)对称的二苯并[1,3]二氮杂targets靶,由于围绕新形成的联芳基键的轴的扭转,其本质上也是阻转异构体。当产物进一步转化成相应的含七元环的N-杂环卡宾(例如xii和xiv)时,已知轴向扭曲的支架赋予配体/催化剂特殊的性能。
    DOI:
    10.1071/ch15465
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文献信息

  • Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
    申请人:Nyegaard & Co. A.S.
    公开号:US04596870A1
    公开(公告)日:1986-06-24
    Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 arly group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.
    通式为:##STR1## 的化合物(其中X代表卤素原子或三氟甲基基团;R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基基团;Z为--O--,--S--,--SO--,--SO.sub.2 --或基团--NR.sup.4 --其中R.sup.4如下所定义或代表基团COR.sup.5,其中R.sup.5代表氢原子或可选择取代的芳香族、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基团;R代表C.sub.6-10碳环芳族或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环,该环含有O、N和S中选定的一个或多个杂原子,并且可选择携带一个融合环的碳环或杂环基团,该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团,这些基团可选择取代;或者,Z代表基团>NR.sup.4时,基团--ZR可以代表一个可选择携带一个融合环和/或可选择取代的杂环环,如R所定义;R.sup.3代表氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或一个5-9成员的不饱和或芳香杂环环);并且,如有酸性或碱性基团存在,其盐;在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物是通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备的。
  • Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1-[(<i>N</i>-acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives
    作者:Samira El Ghammarti、Benoit Rigo、Hechmi Mejdi、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier
    DOI:10.1002/jhet.5570350311
    日期:1998.5
    Pyroglutamic acid was transformed into 1-[(N-Acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives by using trimethylsilyl variations of the Mannich reaction.
    通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[((N-乙酰基芳基氨基)甲基]焦谷氨酸衍生物。
  • Amidomethylation of amodiaquine: antimalarial N-Mannich base derivatives
    作者:Francisca Lopes、Rita Capela、José O. Gonçaves、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Jim Iley、Catarina M. Casimiro、Joana Bom、Rui Moreira
    DOI:10.1016/j.tetlet.2004.08.093
    日期:2004.10
    Novel N-Mannich base-type derivatives of the antimalarial drug amodiaquine were synthesised by reaction with tertiary N-chloromethylamides. With the exception of the derivative of ethyl hippurate, all the so-formed (1-amidomethyl-1H-quinolin-4-ylidene)arylamines displayed high chemical and enzymatic stability. These compounds displayed antimalarial activity against the multi-drug resistant Plasmodium
    通过与叔N-氯甲基酰胺反应合成了抗疟药阿莫地喹的新型N-曼尼希碱型衍生物。除马尿酸乙酯的衍生物外,所有如此形成的(1-氨基甲基-1 H-喹啉-4-亚烷基)芳基胺均显示出高的化学和酶稳定性。这些化合物显示出对多重耐药性恶性疟原虫菌株Dd2的抗疟疾活性(IC 50值为15-31 nM),与氨二喹(IC 50 30 nM)相比,活性没有明显降低。
  • Novel acetanilides and their use in the regulation of the natural growth or development of turf grass
    申请人:Monsanto Company
    公开号:EP0192628A1
    公开(公告)日:1986-08-27
    Novel compounds of the formula: wherein R, is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or halogen; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkyl, C1-2 alkylamino, C1-2 alkylthio, C3-4 cycloalkyl, C2-6 alkoxyalkyl, C2-6 alkylthiomethyl, amino, phenoxy, phenamino, or furan; R3 is hydrogen or C1-4 alkyl; and R4 is hydrogen or C1-2 alkyl, are useful for regulating the natural growth or development of turf grass.
    式中的新型化合物: 其中 R,是氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤素;R2 是氢、C1-4 烷基、烯基、烷氧基、卤代烷基、C1-2 烷基氨基、C1-2 烷硫基、C3-4 环烷基、C2-6 烷氧基烷基、C2-6 烷硫基甲基、氨基、苯氧基、苯氨基或呋喃;R3 是氢或 C1-4 烷基;R4 是氢或 C1-2 烷基,这些化合物可用于调节草坪草的自然生长或发育。
  • Method for the regulation of the natural growth of turf grass
    申请人:Monsanto Company
    公开号:EP0194985A2
    公开(公告)日:1986-09-17
    The growth of turf grass is retarded by applying to the grass an effective growth retarding amount of a compound of the formula: wherein R, is C1-4 alkoxymethyl, alkyl carbonyl, carboalkoxycarbonyl or C2-4 dialkoxyphosphinyl; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkyl, C1-2 alkylamino, C1-2 alkylthio, C3-4 cycloalkyl, C2.6 alkoxyalkyl, alkylthiomethyl, amino, phenoxy, phenamino, or furan and R3 is phenyl or phenyl substituted with one or more C1-4 alkyl or alkoxy groups.
    通过向草坪草施用有效量的式化合物来延缓草坪草的生长: 其中R,是C1-4烷氧基甲基、烷基羰基、羧基羰基或C2-4二烷氧基膦基;R2是氢、C1-4烷基、烯基、烷氧基、卤代烷基、C1-2烷基氨基、C1-2烷硫基、C3-4环烷基、C2.6烷氧基烷基、烷硫基甲基、氨基、苯氧基、苯氨基或呋喃;R3是苯基或被一个或多个C1-4烷基或烷氧基取代的苯基。
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