N-十八烷基苯胺 | 25417-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-十八烷基苯胺
• 英文名称: N-octadecylbenzeneamine
• 英文别名: N-n-octadecylaniline；N-octadecylaniline；N-octadecyl-aniline；N-Octadecyl-anilin
• CAS: 25417-58-7
• 化学式: C₂₄H₄₃N
• 分子量: 345.612
• InChiKey: UEKWTIYPDJLSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十八烷基苯胺 、 6-chloro-5-formyl-3-phenyluracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到10-Octadecyl-3-phenyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Kazunori; Nagamatus, Tomohisa; Sakuma, Yoshiharu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 929 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (p-anisyl)triphos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0~140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-十八烷基苯胺
  参考文献：
  名称：

  量身定制的钴催化剂，用于在温和条件下将苯胺与羧酸还原烷基化

  摘要：

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201806132

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Alcohol Amination Catalyzed by Copper Powder as a Self‐Supported Catalyst
  作者：Yajuan Wu、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201801877

  日期：2019.7.5

  Catalytic alcohol amination is a sustainable reaction for N‐alkyl amine synthesis. Homogeneous and supported copper catalysts have long been studied for this reaction and have given some impressive results. In this study, copper powder is found to behave as an active catalyst for alcohol amination, giving better catalytic performance than metal‐oxide‐supported nanocopper catalysts. Catalyst characterization

  催化醇胺化是N-烷基胺合成的可持续反应。均相和负载型铜催化剂已经对该反应进行了长期的研究，并给出了令人印象深刻的结果。在这项研究中，发现铜粉可作为酒精胺化的活性催化剂，比金属氧化物负载的纳米铜催化剂具有更好的催化性能。催化剂的表征表明，铜粉可被视为一种自负载的纳米铜催化剂（即，纳米铜负载在铜颗粒上）。这些结果可能促进可持续催化反应中无载体过渡金属粉末的研究。
• In water alkylation of amines with alcohols through a borrowing hydrogen process catalysed by ruthenium nanoparticles
  作者：Caterina Risi、Massimo Calamante、Elena Cini、Valentina Faltoni、Elena Petricci、Filippo Rosati、Maurizio Taddei

  DOI：10.1039/c9gc03351c

  日期：——

  procedure for the synthesis of secondary amines in water has been developed. Combining Ru3(CO)12, tetraphenylcyclopentadienone and a small quantity of TGPS-750-M surfactant, primary and secondary alcohols were alkylated at N employing equimolar amounts of aromatic amines in water. The reaction occurs under microwave (MW) dielectric heating with high conversion and high yield. When required, the use

  已经开发了在水中合成仲胺的简单且对环境无害的方法。结合Ru 3（CO）12，四苯基环戊二烯酮和少量TGPS-750-M表面活性剂，在水中使用等摩尔量的芳香胺在N烷基化伯醇和仲醇。该反应在微波（MW）介电加热下以高转化率和高收率进行。如果需要，可以使用生物质衍生的2-MeTHF或GVL作为助溶剂。在兆瓦的影响下，形成了Ru纳米粒子与萘甲醚的结合体，可作为一种有效且可回收的催化剂。该方案还用于“水中”环化反应，以合成生物学上相关的吡咯并苯并二氮杂（（PBD）。
• Copper-TBAF catalyzed arylation of amines and amides with aryl trimethoxysilane
  作者：Baoda Lin、Miaochang Liu、Zhishi Ye、Jinchang Ding、Huayue Wu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b819510b

  日期：——

  A copper-catalyzed C–N bond forming reaction among aryl siloxane and primary, secondary amines as well as amides has been described. The reaction was conducted in the presence of P(C6F5)3 and 4 Å molecular sieves in CH2Cl2 at room temperature under O2. A catalytic amount of TBAF was employed to activate aryl siloxanes.

  已描述一种铜催化的C–N键形成反应，该反应在芳基硅氧烷与一級和二級胺以及酰胺之间进行。反应在室温下，在O2气氛中，在CH2Cl2中存在P(C6F5)3和4 Å分子筛的条件下进行。使用催化量的TBAF来激活芳基硅氧烷。
• Polyelectrolyte Templated Polymerization in Langmuir Films: Nanoscopic Control of Polymer Chain Organization
  作者：M. Sharath Chandra、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1002/chem.200500830

  日期：2006.4.3

  Polyelectrolytes introduced in the aqueous subphase are shown to have a profound impact on the kinetics of polymerization of N-octadecylaniline at the air/water interface. This can be attributed to changes effected in molecular organization and reorientation behavior in the Langmuir film. The polyelectrolyte templates lead to considerable modification of the morphology of the monomer and polymer Langmuir

  已显示出引入水相中的聚电解质对N-十八烷基苯胺在空气/水界面处的聚合动力学具有深远的影响。这可以归因于朗格缪尔薄膜中分子组织和重新取向行为的影响。聚电解质模板导致单体和聚合物Langmuir膜的形态发生相当大的改变。发现聚电解质络合是一种优雅而有效的方法，可以在转移的Langmuir-Blodgett（Langmuir-Schafer）薄膜中实现聚苯胺链的增强排列。