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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5,5'-二甲基-2,2'-联嘧啶 5,5'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine 935267-14-4 C10H10N4
5,5'-二甲基-2,2'-联嘧啶
5,2'-二氯-2,3'-二嘧啶 2',5-Dichloro-2,3'-bipyridine 942206-20-4 C10H6Cl2N2
5,2'-二氯-2,3'-二嘧啶
4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 4H-Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 29274-23-5 C6H5N3O
4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮
4.5-二甲基嘧啶-2-甲腈 4,5-Dimethylpyrimidine-2-carbonitrile 114969-77-6 C7H7N3
4.5-二甲基嘧啶-2-甲腈
4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶 2-chloro-N,N-dimethylpyrimidin-4-amine 31058-81-8 C6H8ClN3
4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶
4-苯氧基-6-氯嘧啶 4-chloro-6-phenoxypyrimidine 124041-00-5 C10H7ClN2O
4-苯氧基-6-氯嘧啶
4-苯基嘧啶-2-胺 4-phenylpyrimidin-2-amine 2305-87-5 C10H9N3
4-苯基嘧啶-2-胺
4-苯基嘧啶 4-phenylpyrimidine 3438-48-0 C10H8N2
4-苯基嘧啶
4-苯基-2-羟基嘧啶 4-phenylpyrimidin-2(1H)-one 38675-31-9 C10H8N2O
4-苯基-2-羟基嘧啶
4-苯基-2-甲硫基嘧啶 2-(methylsulfanyl)-4-phenylpyrimidine 56734-10-2 C11H10N2S
4-苯基-2-甲硫基嘧啶
4-苯基-2-氯嘧啶 2-chloro-4-phenylpyrimidine 13036-50-5 C10H7ClN2
4-苯基-2-氯嘧啶
4-苯基-2-巯基嘧啶 4-phenyl-pyrimidine-2-thiol 60414-59-7 C10H8N2S
4-苯基-2-巯基嘧啶
4-苯基-2-嘧啶乙胺 2-(4-phenylpyrimidin-2-yl)ethan-1-amine 886367-92-6 C12H13N3
4-苯基-2-嘧啶乙胺
4-苯基-2-(三氟甲基)嘧啶 6-phenyl-2-trifluoromethylpyrimidine 1261456-29-4 C11H7F3N2
4-苯基-2-(三氟甲基)嘧啶
4-苯基 嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 4-phenylpyrimidine-5-carboxylate 100724-16-1 C13H12N2O2
4-苯基 嘧啶-5-羧酸乙酯
4-苄氧甲基-6-氯嘧啶 4-(benzyloxymethyl)-6-chloropyrimidine 914802-11-2 C12H11ClN2O
4-苄氧甲基-6-氯嘧啶
4-苄氧基-6-氯嘧啶 4-(benzyloxy)-6-chloropyrimidine 405930-65-6 C11H9ClN2O
4-苄氧基-6-氯嘧啶
4-苄氧基-2-氯嘧啶-5-硼酸频哪酯 4-(Benzyloxy)-2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine 1073354-22-9 C17H20BClN2O3
4-苄氧基-2-氯嘧啶-5-硼酸频哪酯
4-苄氧基-2-氯嘧啶 4-(benzyloxy)-2-chloropyrimidine 108381-28-8 C11H9ClN2O
4-苄氧基-2-氯嘧啶
4-苄氧基-2-氯-5-羟基嘧啶 4-(Benzyloxy)-2-chloropyrimidin-5-ol 885952-28-3 C11H9ClN2O2
4-苄氧基-2-氯-5-羟基嘧啶
4-苄基-2,6-二氯嘧啶 4-benzyl-2,6-dichloropyrimidine 796095-89-1 C11H8Cl2N2
4-苄基-2,6-二氯嘧啶
4-肼基-6-羟基嘧啶 6-hydrazinopyrimidin-4-ol 29939-37-5 C4H6N4O
4-肼基-6-羟基嘧啶
4-肼基-5-甲基噻吩基嘧啶 5-Methyl-4-hydrazino-thieno<2,3-d>pyrimidin 19786-56-2 C7H8N4S
4-肼基-5-甲基噻吩基嘧啶
4-肼-2,6-二甲基嘧啶 4-hydrazinyl-2,6-dimethylpyrimidine 14331-56-7 C6H10N4
4-肼-2,6-二甲基嘧啶
4-羟甲基嘧啶 pyrimidin-4-ylmethanol 33581-98-5 C5H6N2O
4-羟甲基嘧啶
4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 7-deazahypoxanthine 3680-71-5 C6H5N3O
4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-羟基-6-甲氧基甲基-2-甲基硫代嘧啶 6-[(methyloxy)methyl]-2-(methylthio)-4(1H)-pyrimidinone 68087-13-8 C7H10N2O2S
4-羟基-6-甲氧基甲基-2-甲基硫代嘧啶
4-羟基-6-甲基嘧啶 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 3524-87-6 C5H6N2O
4-羟基-6-甲基嘧啶
4-羟基-6-巯基吡唑(3,4-D)嘧啶 6-thioxo-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 24521-76-4 C5H4N4OS
4-羟基-6-巯基吡唑(3,4-D)嘧啶
4-羟基-6-三氟甲基嘧啶 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 1546-78-7 C5H3F3N2O
4-羟基-6-三氟甲基嘧啶
4-羟基-5-碘嘧啶 5-iodopyrimidin-4(3H)-one 4349-07-9 C4H3IN2O
4-羟基-5-碘嘧啶
4-羟基-5-甲氧基嘧啶 5-methoxy-4(3H)-pyrimidinone 695-87-4 C5H6N2O2
4-羟基-5-甲氧基嘧啶
4-羟基-5-氰基嘧啶 3,4-Dihydro-4-oxopyrimidin-5-carbonitril 4774-34-9 C5H3N3O
4-羟基-5-氰基嘧啶
4-羟基-5-嘧啶甲酸甲酯 6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 4774-35-0 C6H6N2O3
4-羟基-5-嘧啶甲酸甲酯
4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯 ethyl 3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carboxylate 4786-52-1 C7H8N2O3
4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯
4-羟基-5-嘧啶乙酸乙酯 ethyl 2-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)acetate 6214-46-6 C8H10N2O3
4-羟基-5-嘧啶乙酸乙酯
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸 1,6-dihydro-6-oxo-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 56406-26-9 C11H8N2O3
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate 55613-22-4 C13H12N2O3
4-羟基-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯
4-羟基-2-苯基嘧啶 2-phenyl-4-hydroxypyrimidine 33643-94-6 C10H8N2O
4-羟基-2-苯基嘧啶
4-羟基-2-硝基嘧啶 2-Nitro-4-hydroxy-pyridin 101654-28-8 C5H4N2O3
4-羟基-2-硝基嘧啶
4-羟基-2-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶 2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol 21582-51-4 C7H6N2OS
4-羟基-2-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶
4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 5-methyl-2-thiouracil 636-26-0 C5H6N2OS
4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶
4-羟基-2-三氟甲基嘧啶 2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 1546-80-1 C5H3F3N2O
4-羟基-2-三氟甲基嘧啶
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸 4-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid 397308-78-0 C6H6N2O3S
4-羟基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸
4-羟基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydro-6-oxopyrimidine-5-carboxylate 343-67-9 C8H7F3N2O3
4-羟基-2-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯
4-羟基-2,6-二甲基-5-嘧啶乙酸 (2,6-dimethyl-4-hydroxy-pyrimidin-5-yl)-acetic acid 5536-40-3 C8H10N2O3
4-羟基-2,6-二甲基-5-嘧啶乙酸
4-羟基-1-苯基吡唑并[3,4-D]嘧啶 1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 21314-17-0 C11H8N4O
4-羟基-1-苯基吡唑并[3,4-D]嘧啶
4-碘苯乙醇 4-iodophenethyl alcohol 52914-23-5 C8H9IO
4-碘苯乙醇
4-碘-6-甲氧基嘧啶 4-iodo-6-methoxypyrimidine 161489-05-0 C5H5IN2O
4-碘-6-甲氧基嘧啶
4-碘-5-嘧啶胺 5-amino-4-iodopyrimidine 942067-98-3 C4H4IN3
4-碘-5-嘧啶胺