嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。
嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。
作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 5-(2-甲氧基苯氧基)-[2,2'-二嘧啶]-4,6(1H,5H)-二酮 | 5-(2-methoxyphenoxy)-2-(pyrimidin-2-yl) pyrimidine-4,6(1H, 5H)-dione | 150728-12-4 | C15H12N4O4 |
| 5-(2-溴乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷 | 6-Amino-2,3-dihydro-5-nitroso-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one, ammonium salt | 97635-40-0 | C4H7N5O2S |
| 5-(2-氯乙基)氨基尿嘧啶 | 5-<2-Chloraethylamino>-uracil | 65-68-9 | C6H8ClN3O2 |
| 5-(2-异丙基-4-甲氧基苯氧基)嘧啶-2,4-二胺 | 5-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)pyrimidine-2,4-diamine | 865304-71-8 | C14H18N4O2 |
| 5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 | 5-(2-ethoxy)-phenyl-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one | 139756-21-1 | C17H20N4O2 |
| 5-(1-氨基乙基)嘧啶-2-胺 | 5-(1-Aminoethyl)pyrimidin-2-amine | 1208514-29-7 | C6H10N4 |
| 5,7-二甲基吡唑并嘧啶-2-羧酸 | 3-benzamidobenzoic acid | 587-54-2 | C14H11NO3 |
| 5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | ethyl 5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 52664-01-4 | C11H13N3O2 |
| 5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 | 5,7-Dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid | 300691-07-0 | C9H9N3O2 |
| 5,7-二甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-胺 | 2-Amino-5,7-dimethyl-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin | 1605-78-3 | C8H10N4 |
| 5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 | 5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid | 87253-62-1 | C8H8N4O2 |
| 5,7-二氯噻唑并[5,4-D]嘧啶 | 5,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine | 13479-88-4 | C5HCl2N3S |
| 5,7-二氯噻唑并[4,5-D]嘧啶 | 5,7-dichlorothiazolo[4,5-d]pyrimidine | 1137278-39-7 | C5HCl2N3S |
| 5,7-二氯咪唑并[1,2-C]嘧啶 | 5,7-dichloroimidazo[1,2-c]pyrimidine | 85989-61-3 | C6H3Cl2N3 |
| 5,7-二氯咪唑并[1,2-A]嘧啶 | 5,7-dichloroimidazo[1,2-a]pyrimidine | 57473-32-2 | C6H3Cl2N3 |
| 5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸甲酯 | methyl 5,7-dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxylate | 1053656-37-3 | C8H5Cl2N3O2 |
| 5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸甲酯 | ethyl 5,7-dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 940284-55-9 | C9H7Cl2N3O2 |
| 5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 | 5,7-dichloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 57489-77-7 | C6H3Cl2N3 |
| 5,7-二氯-3-异丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 5,7-dichloro-3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 771510-32-8 | C9H9Cl2N3 |
| 5,7-二氯-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 5,7-dichloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 754211-02-4 | C7H5Cl2N3 |
| 5,7-二氯-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶 | 5,7-dichloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine | 1196157-42-2 | C5H2Cl2N4 |
| 5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 2-methyl-3H-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidin-4-one | 5719-23-3 | C7H8N2OS |
| 5,6-二羟基嘧啶-4-羧酸 | 4,5-Dihydroxy-6-carboxy-pyrimidin | 52412-10-9 | C5H4N2O4 |
| 5,6-二甲基尿嘧啶 | 5,6-dimethyluracil | 26305-13-5 | C6H8N2O2 |
| 5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 | 5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 18593-44-7 | C8H8N2OS |
| 5,6-二甲基嘧啶-4-醇 | 4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one | 34916-78-4 | C6H8N2O |
| 5,6-二甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 5,6-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 5117-94-2 | C8H9N3O |
| 5,6-二甲基-2-硫代尿苷 | 5,6-dimethyl-2-thiouracil | 28456-54-4 | C6H8N2OS |
| 5,6-二氯嘧啶-4-醇 | 5,6-dichloro-3H-pyrimidin-4-one | 88982-91-6 | C4H2Cl2N2O |
| 5,6-二氯嘧啶-4-羧酸 | 5,6-Dichloropyrimidine-4-carboxylic acid | 914916-97-5 | C5H2Cl2N2O2 |
| 5,6-二氨基嘧啶-2,4-二醇 | 5,6-diaminouracil sulfate | 32014-70-3 | C4H6N4O2*H2O4S |
| 5,6-二氨基-2-甲基嘧啶-4-醇 | 5,6-diamino-2-methylpyrimidin-4(3H)-one | 45741-61-5 | C5H8N4O |
| 5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 | 5,6-diamino-1-methyluracil | 6972-82-3 | C5H8N4O2 |
| 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 | 4,5-Diamino-1,3-dimethyluracil | 5440-00-6 | C6H10N4O2 |
| 5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 1,3-dipropyl-5,6-diaminouracil | 81250-34-2 | C10H18N4O2 |
| 5,6-二氢四氟[2,3-D]嘧啶-2-胺 | 2-Amino-5,6-dihydro-furo<2,3-d>pyrimidin | 88513-35-3 | C6H7N3O |
| 5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮 | 5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridin-7-one | 51907-18-7 | C8H7NO |
| 5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶 | 5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil | 2145-56-4 | C5H5F3N2O2 |
| 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶盐酸盐 | 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrochloride | 1209264-64-1 | C6H9N3*(x)ClH |
| 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶 | 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine | 67139-22-4 | C6H9N3 |
| 5,5-二乙基二氢-6-硫代尿嘧啶 | 6-Thioxo-5,5-diethyl-1H,3H,5H-pyrimidine-2,4-dione | 6300-97-6 | C8H12N2O2S |
| 5,5'-联嘧啶 | 5,5'-bipyrimidine | 56598-46-0 | C8H6N4 |
| 5,5'-二甲基-2,2'-联嘧啶 | 5,5'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine | 935267-14-4 | C10H10N4 |
| 5,2'-二氯-2,3'-二嘧啶 | 2',5-Dichloro-2,3'-bipyridine | 942206-20-4 | C10H6Cl2N2 |
| 4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 | 4H-Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 29274-23-5 | C6H5N3O |
| 4.5-二甲基嘧啶-2-甲腈 | 4,5-Dimethylpyrimidine-2-carbonitrile | 114969-77-6 | C7H7N3 |
| 4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶 | 2-chloro-N,N-dimethylpyrimidin-4-amine | 31058-81-8 | C6H8ClN3 |
| 4-醇-6-(溴甲基)嘧啶 | 6-(Bromomethyl)pyrimidin-4-ol | 1269291-22-6 | C5H5BrN2O |
| 4-苯氧基-6-氯嘧啶 | 4-chloro-6-phenoxypyrimidine | 124041-00-5 | C10H7ClN2O |
| 4-苯基嘧啶-2-胺 | 4-phenylpyrimidin-2-amine | 2305-87-5 | C10H9N3 |