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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7-氟-1-异喹啉酮 7-fluoroisoquinolin-1(2H)-one 410086-27-0 C9H6FNO
7-氟-1-异喹啉酮
7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]嘧啶 7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 375857-66-2 C7H4F3N3
7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]嘧啶
6-苯甲基-5,6,7,8-四氢-1H-哌啶并[4,3-D]2,4-二嘧啶酮 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 135481-57-1 C14H15N3O2
6-苯甲基-5,6,7,8-四氢-1H-哌啶并[4,3-D]2,4-二嘧啶酮
6-苯基嘧啶-2-羧酸 4-phenylpyrimidine-2-carboxylic acid 74647-39-5 C11H8N2O2
6-苯基嘧啶-2-羧酸
6-苯基-4-嘧啶羧酸 6-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid 28668-32-8 C11H8N2O2
6-苯基-4-嘧啶羧酸
6-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 6-phenyl-3<i>H</i>-thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-one 35970-78-6 C12H8N2OS
6-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
6-苯基-2-硫尿嘧啶 6-phenyl-2-thiouracil 36822-11-4 C10H8N2OS
6-苯基-2-硫尿嘧啶
6-苄基-2-硫脲嘧啶 6-benzyl-2-thiouracil 6336-50-1 C11H10N2OS
6-苄基-2-硫脲嘧啶
6-肼基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 6-hydrazinouracil 893631-08-8 C4H6N4O2
6-肼基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯 methyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylate 7399-93-1 C6H6N2O3
6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯
6-羟基嘧啶-4-羧酰胺 6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxamide 98024-63-6 C5H5N3O2
6-羟基嘧啶-4-羧酰胺
6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸 6-hydroxy-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 1159010-94-2 C6H6N2O3
6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸
6-羟基-4-嘧啶甲酸 6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid 6299-87-2 C5H4N2O3
6-羟基-4-嘧啶甲酸
6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 4,6-dihydroxy-2-(propylsulfanyl)pyrimidine 145783-12-6 C7H10N2O2S
6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮
6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine 1004-75-7 C4H7N5O
6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
6-碘尿嘧啶 6-iodouracil 4269-94-7 C4H3IN2O2
6-碘尿嘧啶
6-甲酰-2-硫代尿嘧啶 6-oxo-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carbaldehyde 16953-46-1 C5H4N2O2S
6-甲酰-2-硫代尿嘧啶
6-甲硫基嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4(1H)-酮 6-(methylthio)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-ol 98550-19-7 C7H6N4OS
6-甲硫基嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4(1H)-酮
6-甲氨基尿嘧啶 6-methylaminouracil 34284-87-2 C5H7N3O2
6-甲氨基尿嘧啶
6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 1,3-dimethyl-6-methylamino-1<i>H</i>-pyrimidine-2,4-dione 5770-42-3 C7H11N3O2
6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶
6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 4-chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine 89466-42-2 C6H7ClN2OS
6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶
6-甲氧基-2,6-二甲基庚醛 (±)-6-methoxy-2,6-dimethylheptanal 62439-41-2 C10H20O2
6-甲氧基-2,6-二甲基庚醛
6-甲基尿嘧啶 6-Methyluracil 626-48-2 C5H6N2O2
6-甲基尿嘧啶
6-甲基嘧啶-4-羧酸 6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid 138538-42-8 C6H6N2O2
6-甲基嘧啶-4-羧酸
6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 869941-96-8 C8H7N3O2
6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
6-甲基-5-氰基-4-氨基嘧啶 4-amino-6-methyl-pyrimidine-5-carbonitrile 76574-44-2 C6H6N4
6-甲基-5-氰基-4-氨基嘧啶
6-甲基-5-丙基-4(1H)-嘧啶酮 5-Propyl-6-methyl-pyrimidin-4-one 103980-68-3 C8H12N2O
6-甲基-5-丙基-4(1H)-嘧啶酮
6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 6-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one 6328-58-1 C6H8N2OS
6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶
6-甲基-4-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 2-(methylsulfonyl)-4-methoxy-6-methylpyrimidine 57268-32-3 C7H10N2O3S
6-甲基-4-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶
6-甲基-4-甲氧基-2-甲硫基嘧啶 4-methoxy-6-methyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine 55749-33-2 C7H10N2OS
6-甲基-4-甲氧基-2-甲硫基嘧啶
6-甲基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮 6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol 108831-66-9 C7H6N2OS
6-甲基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮
6-甲基-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮 5-Methyl-2H-pyrido<1.2-a>pyrimidinon-(2) 16075-68-6 C9H8N2O
6-甲基-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮
6-甲基-2-苯基嘧啶-4-酮 6-methyl-2-phenyl-3H-pyrimidin-4-one 13514-79-9 C11H10N2O
6-甲基-2-苯基嘧啶-4-酮
6-甲基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 4-chloro-6-methyl-2-methylthiopyrimidine 17119-73-2 C6H7ClN2S
6-甲基-2-甲硫基-4-氯嘧啶
6-甲基-2-甲硫基-4-氨基嘧啶 6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-amine 24888-93-5 C6H9N3S
6-甲基-2-甲硫基-4-氨基嘧啶
6-甲基-2-三氟甲基嘧啶-4-醇 6-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 2557-79-1 C6H5F3N2O
6-甲基-2-三氟甲基嘧啶-4-醇
6-甲基-2,4-嘧啶二胺 6-methylpyrimidine-2,4-diamine 1791-73-7 C5H8N4
6-甲基-2,4-嘧啶二胺
6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸 5-carboxy-6-methyluracil 51622-67-4 C6H6N2O4
6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸
6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈 6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 5900-40-3 C6H5N3O2
6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈
6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 6-bromothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol 56844-40-7 C6H3BrN2OS
6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮
6-溴嘧啶-4-甲酸甲酯 methyl 6-bromopyrimidine-4-carboxylate 1209459-80-2 C6H5BrN2O2
6-溴嘧啶-4-甲酸甲酯
6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrimidine 865156-68-9 C6H4BrN3
6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 1027511-41-6 C9H8BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 912773-22-9 C7H4BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 1005209-42-6 C9H8BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸乙酯
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 6-bromo-pyrazolo[1,5-A]pyrimidine-2-carboxylic acid 300717-72-0 C7H4BrN3O2
6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸
6-溴吡唑并[1,5-A]-3-氰基嘧啶 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 352637-44-6 C7H3BrN4
6-溴吡唑并[1,5-A]-3-氰基嘧啶
6-溴H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯 ethyl 6-bromopyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate 588720-12-1 C10H9BrN2O2
6-溴H-吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯
6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 705263-10-1 C6H4BrN3
6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑
6-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶 6-bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 225385-03-5 C6H2BrClN2S
6-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶