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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
假尿嘧啶核苷 Protoveratrine B 124-97-0 C41H63NO15
假尿嘧啶核苷
亚硫酸氢二甲基嘧啶甲萘醌,维生素K3-MPB Menadione dimethylpyrimidinol bisulfite 14451-99-1 C17H18N2O6S
亚硫酸氢二甲基嘧啶甲萘醌,维生素K3-MPB
二环[2.2.2]辛烷-3-羧酸 bicyclo(2.2.2)octane-2-carboxylic acid 29221-25-8 C9H14O2
二环[2.2.2]辛烷-3-羧酸
二氨基尿嘧啶盐酸盐 5,6-diamino-1<i>H</i>-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride 53608-89-2 C4H6N4O2*ClH
二氨基尿嘧啶盐酸盐
二氢-6-甲基-2,4-二嘧啶酮 5,6-Dihydro-6-methyluracil 2434-49-3 C5H8N2O2
二氢-6-甲基-2,4-二嘧啶酮
二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 Dihydro-6-imino-1,3-dimethyl-3H-pyrimidine-2,4,5-trione 5-oxime 58537-55-6 C6H8N4O3
二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟
二乙基[2-(5-乙基六氢-2,4,6-三氧代-5-苯基嘧啶-2-基)乙基]甲基铵碘化物 1-{2-[Diethyl(methyl)azaniumyl]ethyl}-5-ethyl-2,6-dioxo-5-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-olate--hydrogen iodide (1/1) 6191-48-6 C19H28IN3O3
二乙基[2-(5-乙基六氢-2,4,6-三氧代-5-苯基嘧啶-2-基)乙基]甲基铵碘化物
乙酰亚磷酸二乙酯 diethyl acetylphosphonate 919-19-7 C6H13O4P
乙酰亚磷酸二乙酯
乙酯2,4-二氨基-嘧啶-5-甲酸 2,4-diamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 15400-54-1 C7H10N4O2
乙酯2,4-二氨基-嘧啶-5-甲酸
乙基2-羰基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸 4-phenyl-3-carbethoxy-2-pyrrolidone 52450-32-5 C13H15NO3
乙基2-羰基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸
乙基2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)-乙酸酯 ethyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetate 63155-10-2 C8H8Cl2N2O2
乙基2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)-乙酸酯
乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸 ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 85386-14-7 C13H12N2O2
乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸
乙二醇双羟甲基醚 ethane-1,2-diyldioxy-bis-methanol 3586-55-8 C4H10O4
乙二醇双羟甲基醚
三戊酸甘油酯 glycerol tripentanoate 620-68-8 C18H32O6
三戊酸甘油酯
丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 Boc-D-Asp-OtBu 77004-75-2 C13H23NO6
丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶
{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}氨基甲酸苄酯 benzyl (2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 205535-92-8 C14H21NO5
{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}氨基甲酸苄酯
a-三氯甲基-2-嘧啶乙醇 1,1,1-trichloro-3-pyrimidin-2-yl-propan-2-ol 408533-65-3 C7H7Cl3N2O
a-三氯甲基-2-嘧啶乙醇
[4-(1H-吡唑-4-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]甲基特戊酸酯 (4-(1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl pivalate 1146629-77-7 C15H17N5O2
[4-(1H-吡唑-4-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]甲基特戊酸酯
[3-(2-嘧啶基氧基)苯基]甲醇 (3-Pyrimidin-2-yloxyphenyl)methanol 82440-25-3 C11H10N2O2
[3-(2-嘧啶基氧基)苯基]甲醇
[2-(叔丁氧羰基氨基)嘧啶-5-基]硼酸 (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrimidin-5-yl)boronic acid 883231-25-2 C9H14BN3O4
[2-(叔丁氧羰基氨基)嘧啶-5-基]硼酸
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸甲酯 Methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 1082977-64-7 C7H6N4O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸甲酯
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine-2-carboxylic acid 202065-25-6 C6H4N4O2
[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸
[1,2,4]三唑[4,3-A]嘧啶-6-羧酸 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxylic acid 933708-92-0 C7H5N3O2
[1,2,4]三唑[4,3-A]嘧啶-6-羧酸
[(5-溴-2-嘧啶)硫代]乙酸 2-((5-Bromopyrimidin-2-yl)thio)acetic acid 52767-92-7 C6H5BrN2O2S
[(5-溴-2-嘧啶)硫代]乙酸
S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 S-tert-butoxycarbonyl-4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine 41840-28-2 C11H16N2O2S
S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶
S-(-)-2-甲基-1-丁醇 (2S)-2-methyl-1-butanol 1565-80-6 C5H12O
S-(-)-2-甲基-1-丁醇
S)-4-(3-氯-4-甲氧基苯氨基)-5-羧基-2-(2-羟甲基-1-吡咯基)嘧啶 (S)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid 330785-84-7 C18H21ClN4O4
S)-4-(3-氯-4-甲氧基苯氨基)-5-羧基-2-(2-羟甲基-1-吡咯基)嘧啶
R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 (R)-3-benzyloxytetradecanoic acid 87357-67-3 C21H34O3
R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
O-(2-巯乙基)-O′-甲基-六(乙二醇) alpha-methoxy-omega-mercapto hepta(ethylene glycol) 651042-82-9 C15H32O7S
O-(2-巯乙基)-O′-甲基-六(乙二醇)
O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 5-fluoro-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine 17242-85-2 C10H19FN2O2Si2
O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶
N2-[4-(氨基甲基)苯基]-5-氟-n4-苯基嘧啶-2,4-二胺 CZC-8004 916603-07-1 C17H16FN5
N2-[4-(氨基甲基)苯基]-5-氟-n4-苯基嘧啶-2,4-二胺
N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺 N2-(2-aminoethyl)-N1,N1-dimethyl-1,2-ethanediamine 24229-53-6 C6H17N3
N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺
N-苯基邻氨基苯甲酸 2-(phenylamino)benzoic acid 91-40-7 C13H11NO2
N-苯基邻氨基苯甲酸
N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮 benzyl 4-oxoazepane-1-carboxylate 83621-33-4 C14H17NO3
N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮
N-苄基-2-氯嘧啶-4-胺 N-benzyl-2-chloropyrimidin-4-amine 71406-74-1 C11H10ClN3
N-苄基-2-氯嘧啶-4-胺
N-羟基-5-嘧啶羧酰胺 N-hydroxypyrimidine-5-carboximidamide 90993-50-3 C5H6N4O
N-羟基-5-嘧啶羧酰胺
N-羟基-4-嘧啶甲脒 N’-hydroxypyrimidine-4-carboximidamide 51285-11-1 C5H6N4O
N-羟基-4-嘧啶甲脒
N-羟基-2-嘧啶羧酰胺 (Z)-N'-hydroxypyrimidine-2-carboximidamide 90993-49-0 C5H6N4O
N-羟基-2-嘧啶羧酰胺
N-甲基-4-嘧啶甲胺 N-Methyl-1-(pyrimidin-4-yl)methanamine 179873-38-2 C6H9N3
N-甲基-4-嘧啶甲胺
N-甲基-2-嘧啶甲胺 N-Methyl-2-pyrimidinemethanamine 1083246-53-0 C6H9N3
N-甲基-2-嘧啶甲胺
N-环戊基-5-嘧啶胺 5-(cyclopentylamino)pyrimidine 894853-94-2 C9H13N3
N-环戊基-5-嘧啶胺
N-环丙基-5-氟-2-嘧啶胺 N-Cyclopropyl-5-fluoropyrimidin-2-amine 1289387-32-1 C7H8FN3
N-环丙基-5-氟-2-嘧啶胺
N-烯丙基-6-氯嘧啶-4-胺 N-allyl-6-chloro-4-pyrimidinamine 160416-47-7 C7H8ClN3
N-烯丙基-6-氯嘧啶-4-胺
N-乙基-5-氟-2-嘧啶胺 N-Ethyl-5-fluoropyrimidin-2-amine 1289386-10-2 C6H8FN3
N-乙基-5-氟-2-嘧啶胺
N-boc-5-溴-2-嘧啶甲胺 tert-butyl N-[(5-bromopyrimidin-2-yl)methyl]carbamate 1235451-38-3 C10H14BrN3O2
N-boc-5-溴-2-嘧啶甲胺
N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺 N-(5-((diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)- 6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethansulfonamide 289042-10-0 C28H29FN3O3PS
N-[5-(联苯-膦酰基甲基)-4-(4-氟-苯基)-6-异丙基-嘧啶-2-基]-N-甲基-甲烷磺胺
N-[5-(4-溴苯基)-6-氯-4-嘧啶基]-N'-丙基氨基磺酰胺 N-5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl-N'-propylsulfamide 1393813-42-7 C13H14BrClN4O2S
N-[5-(4-溴苯基)-6-氯-4-嘧啶基]-N'-丙基氨基磺酰胺
N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 tert-butyl furan-2-ylcarbamate 56267-47-1 C9H13NO3
N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺
N-[(1R)-2-[5-溴-3-[[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]甲基]-3,6-二氢-4-甲基-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶基]-1-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (R)-(2-(5-bromo-3-(2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1-phenylethyl)carbamate 830346-49-1 C26H26BrF4N3O4
N-[(1R)-2-[5-溴-3-[[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]甲基]-3,6-二氢-4-甲基-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶基]-1-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯
N-Cbz-哌啶-4-羧酸 1-benzyloxycarbonylpiperidine-4-carboxylic acid 10314-98-4 C14H17NO4
N-Cbz-哌啶-4-羧酸