嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。
嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。
作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 | pyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile | 25939-87-1 | C7H4N4 |
| 吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 | pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid | 378211-85-9 | C7H5N3O2 |
| 吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 | pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol | 29274-22-4 | C6H5N3O |
| 吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲醛 | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde | 879072-59-0 | C7H5N3O |
| 吡唑[1,5-a]吡啶-7-甲醛 | pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-carbaldehyde | 362661-83-4 | C8H6N2O |
| 吡唑[1,5-A]嘧啶-5-羧酸甲酯 | pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 1453176-67-4 | C8H7N3O2 |
| 吡唑[1,5-A]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 | pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol | 57489-70-0 | C6H5N3O2 |
| 吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物 | pyrrolidinyl diaminopyrimidine oxide | 55921-65-8 | C8H13N5O |
| 吡咯并[1,2-F]嘧啶-3-甲酸乙酯 | ethyl pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate | 107407-80-7 | C10H10N2O2 |
| 吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-甲醛 | 3-Formyl-8-azaindolizin | 61900-76-3 | C8H6N2O |
| 台湾泽兰内酯 | Eupaformosanin | 64439-43-6 | C22H28O8 |
| 叔-丁基((S)-1-((2S,4R)-4-羟基-2-((4-(4-甲基噻唑-5-基)苯甲基)氨基羰基)吡咯烷-1-基)-3,3-二甲基-1-氧亚基丁烷-2-基)氨基甲酯 | tert-butyl ((S)-1-((2S,4R)-4-hydroxy-2-((4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1448189-98-7 | C27H38N4O5S |
| 双环[2.2.2]辛烷-7-醇 | bicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 18684-63-4 | C8H14O |
| 克罗米芬 | Clomoxir | 88431-47-4 | C14H17ClO3 |
| 假尿嘧啶核苷 | Protoveratrine B | 124-97-0 | C41H63NO15 |
| 亚硫酸氢二甲基嘧啶甲萘醌,维生素K3-MPB | Menadione dimethylpyrimidinol bisulfite | 14451-99-1 | C17H18N2O6S |
| 二环[2.2.2]辛烷-3-羧酸 | bicyclo(2.2.2)octane-2-carboxylic acid | 29221-25-8 | C9H14O2 |
| 二氨基尿嘧啶盐酸盐 | 5,6-diamino-1<i>H</i>-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride | 53608-89-2 | C4H6N4O2*ClH |
| 二氢-6-甲基-2,4-二嘧啶酮 | 5,6-Dihydro-6-methyluracil | 2434-49-3 | C5H8N2O2 |
| 二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 | Dihydro-6-imino-1,3-dimethyl-3H-pyrimidine-2,4,5-trione 5-oxime | 58537-55-6 | C6H8N4O3 |
| 二乙基[2-(5-乙基六氢-2,4,6-三氧代-5-苯基嘧啶-2-基)乙基]甲基铵碘化物 | 1-{2-[Diethyl(methyl)azaniumyl]ethyl}-5-ethyl-2,6-dioxo-5-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-olate--hydrogen iodide (1/1) | 6191-48-6 | C19H28IN3O3 |
| 乙酰亚磷酸二乙酯 | diethyl acetylphosphonate | 919-19-7 | C6H13O4P |
| 乙酯2,4-二氨基-嘧啶-5-甲酸 | 2,4-diamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 15400-54-1 | C7H10N4O2 |
| 乙基2-羰基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸 | 4-phenyl-3-carbethoxy-2-pyrrolidone | 52450-32-5 | C13H15NO3 |
| 乙基2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)-乙酸酯 | ethyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetate | 63155-10-2 | C8H8Cl2N2O2 |
| 乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸 | ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 85386-14-7 | C13H12N2O2 |
| 乙二醇双羟甲基醚 | ethane-1,2-diyldioxy-bis-methanol | 3586-55-8 | C4H10O4 |
| 三戊酸甘油酯 | glycerol tripentanoate | 620-68-8 | C18H32O6 |
| 丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 | Boc-D-Asp-OtBu | 77004-75-2 | C13H23NO6 |
| {2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}氨基甲酸苄酯 | benzyl (2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 205535-92-8 | C14H21NO5 |
| a-三氯甲基-2-嘧啶乙醇 | 1,1,1-trichloro-3-pyrimidin-2-yl-propan-2-ol | 408533-65-3 | C7H7Cl3N2O |
| [4-(1H-吡唑-4-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]甲基特戊酸酯 | (4-(1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl pivalate | 1146629-77-7 | C15H17N5O2 |
| [3-(2-嘧啶基氧基)苯基]甲醇 | (3-Pyrimidin-2-yloxyphenyl)methanol | 82440-25-3 | C11H10N2O2 |
| [2-(叔丁氧羰基氨基)嘧啶-5-基]硼酸 | (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrimidin-5-yl)boronic acid | 883231-25-2 | C9H14BN3O4 |
| [1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸甲酯 | Methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate | 1082977-64-7 | C7H6N4O2 |
| [1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸 | [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine-2-carboxylic acid | 202065-25-6 | C6H4N4O2 |
| [1,2,4]三唑[4,3-A]嘧啶-6-羧酸 | [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxylic acid | 933708-92-0 | C7H5N3O2 |
| [(5-溴-2-嘧啶)硫代]乙酸 | 2-((5-Bromopyrimidin-2-yl)thio)acetic acid | 52767-92-7 | C6H5BrN2O2S |
| S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 | S-tert-butoxycarbonyl-4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine | 41840-28-2 | C11H16N2O2S |
| S-(-)-2-甲基-1-丁醇 | (2S)-2-methyl-1-butanol | 1565-80-6 | C5H12O |
| S)-4-(3-氯-4-甲氧基苯氨基)-5-羧基-2-(2-羟甲基-1-吡咯基)嘧啶 | (S)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid | 330785-84-7 | C18H21ClN4O4 |
| R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 | (R)-3-benzyloxytetradecanoic acid | 87357-67-3 | C21H34O3 |
| O-(2-巯乙基)-O′-甲基-六(乙二醇) | alpha-methoxy-omega-mercapto hepta(ethylene glycol) | 651042-82-9 | C15H32O7S |
| O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 | 5-fluoro-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine | 17242-85-2 | C10H19FN2O2Si2 |
| N2-[4-(氨基甲基)苯基]-5-氟-n4-苯基嘧啶-2,4-二胺 | CZC-8004 | 916603-07-1 | C17H16FN5 |
| N2-(2-氨基乙基)-N1,N1-二甲基乙二胺 | N2-(2-aminoethyl)-N1,N1-dimethyl-1,2-ethanediamine | 24229-53-6 | C6H17N3 |
| N-苯基邻氨基苯甲酸 | 2-(phenylamino)benzoic acid | 91-40-7 | C13H11NO2 |
| N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮 | benzyl 4-oxoazepane-1-carboxylate | 83621-33-4 | C14H17NO3 |
| N-苄基-2-氯嘧啶-4-胺 | N-benzyl-2-chloropyrimidin-4-amine | 71406-74-1 | C11H10ClN3 |
| N-羟基-5-嘧啶羧酰胺 | N-hydroxypyrimidine-5-carboximidamide | 90993-50-3 | C5H6N4O |