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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-羧酸甲酯 methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(methanesulfonyl(methyl)amino)pyrimidine-5-carboxylate 289042-11-1 C17H20FN3O4S
4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-羧酸甲酯
4-(4-嘧啶)苯甲酸 4-(pyrimidin-4-yl)benzoic acid 249292-43-1 C11H8N2O2
4-(4-嘧啶)苯甲酸
4-(4-吡啶)-2-二氨基嘧啶 2-amino-4-(4-pyridinyl)pyrimidine 66521-70-8 C9H8N4
4-(4-吡啶)-2-二氨基嘧啶
4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯胺 4-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aniline 387350-86-9 C12H13N3O2
4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯胺
4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯甲酸 4-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)benzoic acid 386715-40-8 C13H12N2O4
4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯甲酸
4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲酸 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzoic acid 5496-35-5 C22H16N2O2
4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲酸
4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶 6-(3-hydroxypropyl)amino-1,3-dimethyluracil 34654-80-3 C9H15N3O3
4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶
4-(3-溴苯基)嘧啶-2-胺 4-(3-bromo-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine 392307-25-4 C10H8BrN3
4-(3-溴苯基)嘧啶-2-胺
4-(3-溴苯基)-2-甲基嘧啶 4-(3-Bromophenyl)-2-methylpyrimidine 844891-12-9 C11H9BrN2
4-(3-溴苯基)-2-甲基嘧啶
4-(3-溴苯基)-2-氯嘧啶 4-(3-bromophenyl)-2-chloropyrimidine 499195-47-0 C10H6BrClN2
4-(3-溴苯基)-2-氯嘧啶
4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 864377-28-6 C22H15BrN2
4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶
4-(3-氯苯基)-2-氨基嘧啶 4-(3-Chlorophenyl)pyrimidin-2-amine 913322-47-1 C10H8ClN3
4-(3-氯苯基)-2-氨基嘧啶
4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶 4-(3-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine 85979-48-2 C10H8FN3
4-(3-氟苯基)-2-氨基嘧啶
4-(3-吡啶基)-2-氯嘧啶 2-chloro-4-(pyridin-3-yl)pyrimidine 483324-01-2 C9H6ClN3
4-(3-吡啶基)-2-氯嘧啶
4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamine 66521-66-2 C9H8N4
4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶
4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶 4-(3,5-dibromo-phenyl)-2,6-diphenyl-pyrimidine 607740-08-9 C22H14Br2N2
4-(3,5-二溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶
4-(2-溴苯基)-2-氨基嘧啶 2-Amino-4-(2-brom-phenyl)-pyrimidin 99073-95-7 C10H8BrN3
4-(2-溴苯基)-2-氨基嘧啶
4-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)吗啉 4-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)morpholine 31646-53-4 C8H9ClFN3O
4-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)吗啉
4-(2-氨基嘧啶-5-基)苯甲酸 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)benzoic acid 222987-21-5 C11H9N3O2
4-(2-氨基嘧啶-5-基)苯甲酸
4-(2-氨基-4-嘧啶)苯甲酸 4-(2-amino-4-pyrimidyl)benzoic acid 216959-98-7 C11H9N3O2
4-(2-氨基-4-嘧啶)苯甲酸
4-(2-噻唑基)嘧啶2-醇 4-(Thiazol-2-yl)pyrimidin-2-ol 1269293-34-6 C7H5N3OS
4-(2-噻唑基)嘧啶2-醇
4-(2-噻吩基)嘧啶2-醇 4-thiophen-2-ylpyrimidin-2-ol 1269294-26-9 C8H6N2OS
4-(2-噻吩基)嘧啶2-醇
4-(2-噻吩基)-2-氨基嘧啶 4-thiophen-2-yl-pyrimidin-2-ylamine 154321-60-5 C8H7N3S
4-(2-噻吩基)-2-氨基嘧啶
4-(2-嘧啶胺)四氢吡啶羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidine-1-carboxylate 301225-40-1 C14H22N4O2
4-(2-嘧啶胺)四氢吡啶羧酸叔丁酯
4-(2-嘧啶氧基)苯胺 4-(pyrimidin-2-yloxy)aniline 105130-26-5 C10H9N3O
4-(2-嘧啶氧基)苯胺
4-(2-嘧啶基)丁醛 4-(2-pyrimidyl) butyraldehyde 260441-10-9 C8H10N2O
4-(2-嘧啶基)丁醛
4-(2-嘧啶)苯甲醛 4-(pyrimidin-2-yl)benzaldehyde 77232-38-3 C11H8N2O
4-(2-嘧啶)苯甲醛
4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺 4-(furan-2-yl)pyrimidin-2-amine 206564-00-3 C8H7N3O
4-(2-呋喃基)嘧啶-2-胺
4-(2-呋喃)-2-嘧啶乙醇 4-(2-Furyl)-2-pyrimidinethiol 190579-95-4 C8H6N2OS
4-(2-呋喃)-2-嘧啶乙醇
4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶 4-(pyrazinyl)pyrimidin-2-amine 874792-15-1 C8H7N5
4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶
4-(2,6-二氯-4-嘧啶)吗啉 4-(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)morpholine 52127-83-0 C8H9Cl2N3O
4-(2,6-二氯-4-嘧啶)吗啉
4-(1H-吡唑-4-基)嘧啶 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine 28648-87-5 C7H6N4
4-(1H-吡唑-4-基)嘧啶
4-(1-溴代乙基)-5-氟-6-氯嘧啶 4-(1-bromoethyl)-6-chloro-5-fluoropyrimidine 188416-28-6 C6H5BrClFN2
4-(1-溴代乙基)-5-氟-6-氯嘧啶
4-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶 4-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidine 188416-47-9 C6H6BrFN2
4-(1-溴乙基)-5-氟嘧啶
4-(1,3-噻唑)-2-氨基嘧啶 4-(1,3-Thiazol-2-yl)pyrimidin-2-amine 874830-88-3 C7H6N4S
4-(1,3-噻唑)-2-氨基嘧啶
4,8-二氯吡啶并[3,4-D]嘧啶 4,8-dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine 1260663-37-3 C7H3Cl2N3
4,8-二氯吡啶并[3,4-D]嘧啶
4,6-嘧啶甲腈 4,6-pyrimidinedicarbonitrile 50844-89-8 C6H2N4
4,6-嘧啶甲腈
4,6-嘧啶二甲酸 pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 16490-02-1 C6H4N2O4
4,6-嘧啶二甲酸
4,6-双(苯甲酰氧基)-嘧啶 4,6-Dibenzyloxy-pyrimidin 18337-66-1 C18H16N2O2
4,6-双(苯甲酰氧基)-嘧啶
4,6-双(甲基硫代)嘧啶 4,6-bis(methylthio)pyrimidine 1450-90-4 C6H8N2S2
4,6-双(甲基硫代)嘧啶
4,6-双(二氟甲氧基)-2-(甲硫代)嘧啶 4,6-bis(difluoromethoxy)-2-(methylthio)pyrimidine 100478-25-9 C7H6F4N2O2S
4,6-双(二氟甲氧基)-2-(甲硫代)嘧啶
4,6-二酮-5-溴嘧啶 5-bromo-1<i>H</i>-pyrimidine-4,6-dione 52176-13-3 C4H3BrN2O2
4,6-二酮-5-溴嘧啶
4,6-二酮-2-甲硫基嘧啶 2,4-dihydroxy-2-methylmercaptopyrimidine (keto tautomer) 29639-68-7 C5H6N2O2S
4,6-二酮-2-甲硫基嘧啶
4,6-二苯基-2-氨基嘧啶 2-amino-4,6-diphenylpyrimidine 40230-24-8 C16H13N3
4,6-二苯基-2-氨基嘧啶
4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫 4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione 6381-55-1 C16H14N2S
4,6-二苯基-1,2,3,4-四氰嘧啶-2-硫
4,6-二羟基嘧啶-2-硫化钠 Sodium 2-Thiobarbiturate 31645-12-2 C4H4N2NaO2S
4,6-二羟基嘧啶-2-硫化钠
4,6-二羟基嘧啶 4,6-pyrimidinediol 1193-24-4 C4H4N2O2
4,6-二羟基嘧啶
4,6-二羟基-5-醛基嘧啶 4,6-dihydroxy-5-formylpyrimidine 14256-99-6 C5H4N2O3
4,6-二羟基-5-醛基嘧啶
4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶 4,6-Dihydroxy-5-methoxypyrimidine 5193-84-0 C5H6N2O3
4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶
4,6-二羟基-5-甲基嘧啶 4,6-Dihydroxy-5-methyl-pyrimidin 18337-63-8 C5H6N2O2
4,6-二羟基-5-甲基嘧啶